1-(6-bromohexyl)pyrrole | 159508-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(6-bromohexyl)pyrrole
• 英文别名: 1-(6-Bromohexyl)-1H-pyrrole；N-(6-bromohexyl)pyrrole
• CAS: 159508-05-1
• 化学式: C₁₀H₁₆BrN
• 分子量: 230.148
• InChiKey: PKQGDOGOHQXOGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-bromohexyl)pyrrole 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 10-(N-pyrrolyl)hexane-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Polymerization of Pyrrole-Containing Self-Assembled Alkanethiol Monolayers on Au

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00102a073
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 potassium pyrrolide 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以45%的产率得到1-(6-bromohexyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of polypyrroles with acids and β-diketones as complexing groups. Part 1: electrochemical synthesis and properties

  摘要：

  文中描述了通过乙酰丙酮、二苯甲酰甲烷或羧酸等配位基团功能化的吡咯的合成方法，以及它们电氧化成为功能化聚吡咯的过程。我们通过循环伏安法(CV)和红外(IR)光谱研究了聚(功能化吡咯)薄膜在Li+、Ni2+和Co2+阳离子存在下的行为。在不同条件下，电化学响应随配位基团性质的不同而有所差异。我们还展示了通过电化学方法生成吡咯和每种功能化吡咯的共聚物的可能性。通过跟踪循环伏安法中峰电位的依赖性来估计共聚物中功能基团的比例，并通过红外光谱确认。

  DOI：

  10.1039/b002460k

文献信息

• Reductive Cyclization of Unactivated Alkyl Chlorides with Tethered Alkenes under Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Miguel Claros、Felix Ungeheuer、Federico Franco、Vlad Martin‐Diaconescu、Alicia Casitas、Julio Lloret‐Fillol

  DOI：10.1002/anie.201812702

  日期：2019.4

  of unactivated alkyl chlorides with tethered alkenes. The cleavage of strong C(sp3)−Cl bonds is mediated by a highly nucleophilic low‐valent cobalt or nickel intermediate generated by visible‐light photoredox reduction employing a copper photosensitizer. The high basicity and multidentate nature of the ligands are key to obtaining efficient metal catalysts for the functionalization of unactivated alkyl

  大量市售的烷基氯的化学惰性阻碍了它们作为化学转化反应物的广泛应用。这项工作提出了一种金属光氧化还原方法，用于实现未活化的烷基氯与束缚烯烃的催化分子内还原环化。强C(sp 3 )−Cl键的断裂是由使用铜光敏剂的可见光光氧化还原还原产生的高度亲核的低价钴或镍中间体介导的。配体的高碱度和多齿性质是获得用于未活化的烷基氯官能化的有效金属催化剂的关键。
• Synthesis of Vitamin-B12 Derivatives with an Electropolymerizable Side Chain
  作者：Thomas Otten、Tamis Darbre、Serge Cosnier、Luisa Abrantes、Jorge Correia、Reinhart Keese

  DOI：10.1002/hlca.19980810525

  日期：——

  Three new derivatives of vitamin B12 with a pyrrole head group attached to the corrin ring have been prepared. Ligand-exchange reactions and reduction provided reactive CoIII and CoII complexes. Their electro-chemical properties and their potential for fixation at the surface of electrodes by electropolymerization were studied.

  制备了三个新的带有吡咯头基连接至柯林环的维生素B 12衍生物。配体交换反应和还原反应提供了反应性的Co III和Co II复合物。研究了它们的电化学性质和通过电聚合固定在电极表面的潜力。
• Copper-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Alkyl Iodides for the Synthesis of Aliphatic Esters: Hydrogen Makes the Difference
  作者：Hui-Qing Geng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03071

  日期：2021.10.15

  A copper-catalyzed alkoxycarbonylation transformation of unactivated alkyl iodides has been developed. Various alkyl iodides can be converted into the corresponding tert-butyl esters in good yields. NaOtBu acts as both a nucleophile and a base. Moreover, other types of aliphatic esters can also be obtained in moderated yields if extra alcohols are added. Both primary and secondary alkyl alcohols can

  已开发出铜催化的未活化烷基碘的烷氧基羰基化转化。各种烷基碘可以以良好的产率转化为相应的叔丁基酯。NaO t Bu 既是亲核试剂又是碱。此外，如果添加额外的醇，也可以中等收率获得其他类型的脂肪族酯。伯醇和仲烷基醇均可成功反应。
• A Versatile Method of Tethering Biomolecules to Pyrrole Precursors for Functionalized Magnetic Polypyrrole Core-Shell Nanoparticles
  作者：Jürgen Liebscher、Sebastian Karsten、Mohamed Ameen、Sabrina Kalläne、Alexandrina Nan、Rodica Turcu

  DOI：10.1055/s-0029-1218846

  日期：2010.9

  A mild and versatile method based on copper-catalyzed [3+2] cycloaddition (Meldal-Sharpless reaction) was developed to tether biomolecules, such as monosaccharides, biotin, cholesterol, or uridine to the N-atom of pyrrole. The required azido and alkyne functions can be placed in either reactant, i.e. in the pyrrole or the biomolecule. The products are interesting precursors for functionalized superparamagnetic polypyrrole core-shell nanoparticles.

  一种温和且多功能的方法基于铜催化的[3+2]环加成反应（Meldal-Sharpless反应），用于将生物分子如单糖、生物素、胆固醇或尿苷与吡咯的氮原子连接。所需的叠氮和炔烃功能可以放置在任一反应物中，即在吡咯或生物分子中。所得到的产物是功能化超顺磁性聚吡咯核壳纳米粒子的有趣前体。
• Crown-Tetrathiafulvalenes Attached to a Pyrrole or an EDOT Unit: Synthesis, Electropolymerization and Recognition Properties
  作者：Gaëlle Trippé、Franck Le Derf、Joël Lyskawa、Miloud Mazari、Jean Roncali、Alain Gorgues、Eric Levillain、Marc Sallé

  DOI：10.1002/chem.200400303

  日期：2004.12.17

  electroactive receptor has been covalently linked to electropolymerizable pyrrole or 3,4-ethylenedioxythiophene monomers. The synthetic route to the monofonctionalized tetrathiafulvalene (TTF) ligand has been optimized. Two derivatives of pyrrole (N- and 3-substituted) were synthesized. The various substituted monomers have been electropolymerized to produce polypyrrole (PP) and poly(ethylenedioxothiophene) (PEDOT)

  冠-四硫富瓦烯冠状电活性受体已与可电聚合的吡咯或3,4-乙撑二氧噻吩单体共价连接。单官能化四硫富瓦烯（TTF）配体的合成路线已得到优化。合成了吡咯的两种衍生物（N-和3-取代的）。各种取代的单体已被电聚合，以产生带有电活性TTF部分的聚吡咯（PP）和聚（乙烯二氧代噻吩）（PEDOT）薄膜。聚合物膜的电活性可以通过TTF单元明确定义的两步氧化还原行为来有效控制。在PEDOT的情况下，已使用了一种替代的聚合后衍生化策略，包括在先前生长的PEDOT骨架上接枝冠状-TTF配体。尽管化学衍生化是在异质条件下实现的，但在整个薄膜中，这种策略被证明是特别有效的。这些电极构成了导电聚合物基修饰电极的第一个示例，该电极结合了TTF电化学探针，能够与客体离子（例如Ba2 +）相互作用。通过循环伏安法分析了这些各种电极的阳离子识别特性，并研究了它们在水中的电活性以及再生能力。