5,7-bis(methoxymethoxy)-2-phenylchroman-4-one | 873070-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-bis(methoxymethoxy)-2-phenylchroman-4-one
• 英文别名: 5,7-bis(methoxymethoxy)-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 873070-89-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: MBBJFSSNSBNGHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-bis(methoxymethoxy)-2-phenylchroman-4-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 松属素
  参考文献：
  名称：

  甘草素衍生物抗阿尔茨海默病活性的设计、合成和胆碱酯酶抑制试验

  摘要：

  海洋环境是发现功能材料的丰富资源，海藻因其在生物学和医学中的潜在用途而受到认可。甘草素已从马尾藻中分离和鉴定。为了寻找新的抗阿尔茨海默病活性，我们设计并合成了 32种 7-异戊二烯氧基-2,3-二氢黄烷酮衍生物 ( 3a-3p ) 和 5-羟基-7-异戊二烯氧基-2,3-二氢黄烷酮衍生物 ( 4a- 4p）作为基于甘草素作为先导化合物的胆碱酯酶抑制剂。对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抑制筛选表明，所有合成的化合物在体外均具有有效的 AChE 抑制活性，但对 BuChE 的抑制活性减弱至较弱. 动力学研究表明，化合物 4o 通过双重结合位点能力抑制 AChE。此外，所有化合物均显示出自由基清除作用。最后，4o在AChE活性位点的分子对接模拟与所得药理结果吻合较好。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128306
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4,6-双(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮,2',4'-双(甲氧基甲氧基)-6'-羟基苯乙酮 在 水 、 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5,7-bis(methoxymethoxy)-2-phenylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  5,7-二羟基黄酮类化合物和类似物的合成和抗糖尿病活性

  摘要：

  在一项评估黄酮类化合物抗糖尿病活性所必需的结构元素的研究中，我们合成了两个系列的黄酮类化合物，5,7-二羟基黄烷酮和 5,7-二羟基黄酮。在筛选潜在的抗糖尿病活性时，大多数黄酮类化合物显示出显着的体外活性，化合物 1f、2d 和 3c 明显比阳性对照二甲双胍更有效。生物活性主要受黄酮骨架环B部分结构修饰的影响。结果表明，5,7-二羟基黄酮类化合物可被认为是开发新的抗糖尿病先导化合物的有希望的候选物。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100049

文献信息

• Convenient synthesis of flavanone derivatives via oxa-Michael addition using catalytic amount of aqueous cesium fluoride
  作者：Motofumi Miura、Karin Shigematsu、Masaharu Toriyama、Shigeyasu Motohashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153480

  日期：2021.11

  flavanones, which included polycyclic aromatic and heterocyclic rings, were readily synthesized via oxa-Michael addition from the corresponding hydroxychalcones with a catalytic amount of aqueous cesium fluoride solution under mild conditions. This method could be applied to the scalable synthesis of eriodictyol as a known potent inhibitor of the SARS-CoV-2 spike protein.

  在温和条件下，从相应的羟基查耳酮与催化量的氟化铯水溶液通过氧杂-迈克尔加成容易合成总共 36 种黄烷酮，其中包括多环芳环和杂环。该方法可用于作为 SARS-CoV-2 刺突蛋白的已知强效抑制剂圣草酚的可扩展合成。
• Total Synthesis and Antibacterial Evaluation of Lupinifolin and Its Natural Analogues
  作者：Hongbo Dong、Li Liao、Bin Long、Yufei Che、Ting Peng、Yujiao He、Ling Mei、Bing Xu

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.4c00008

  日期：2024.4.26

  In this study, lupinifolin (1) and its natural analogues, mundulin (2), minimiorin (3), khonklonginol H (4), flemichin D (5), and eriosemaone A (27), were obtained by chemical synthesis for the first time. Key steps involved an electrocyclization to build the linear pyran rings and a Claisen/Cope rearrangement to install the 8-prenyl substituents. All compounds were assessed for their in vitro antimicrobial

  本研究首次通过化学合成获得羽扇豆素 ( 1 ) 及其天然类似物 Mundulin ( 2 )、Minimiorin ( 3 )、khonklonginol H ( 4 )、flemichin D ( 5 ) 和 eriosemaone A ( 27 ) 。时间。关键步骤包括电环化以构建线性吡喃环和克莱森/科普重排以安装 8-异戊二烯基取代基。所有化合物均针对临床相关人类病原体进行了体外抗菌活性评估，包括一种革兰氏阴性菌株（大肠杆菌ATCC 25922）和四种革兰氏阳性菌株（金黄色葡萄球菌ATCC 29213、粪肠球菌ATCC 29212、 MRSA21-5 和 VRE ATCC 51299）。结果表明，eriosemaone A ( 27 ) 是对抗革兰氏阳性菌最有效的一种，最低抑制浓度在 0.25–0.5 μg/mL 范围内。机理研究表明27对细菌内膜具有良好的膜靶向能力，可以与细菌膜中
• Zhao, Dong-Hai; Sui, Xin; Qu, You-Le, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 3, p. 1129 - 1132
  作者：Zhao, Dong-Hai、Sui, Xin、Qu, You-Le、Yang, Li-Ye、Wang, Xian、Guan, Li-Ping

  DOI：——

  日期：——
• WO2007/56188
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of Antimicrobial Natural Products Targeting FtsZ:  (±)-Dichamanetin and (±)-2‘ ‘‘-Hydroxy-5‘ ‘-benzylisouvarinol-B
  作者：Sameer Urgaonkar、Henry S. La Pierre、Israel Meir、Henrik Lund、Debabrata RayChaudhuri、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/ol052269z

  日期：2005.12.1

  [GRAPHIC]Two natural products have been synthesized using a ZnCl2-mediated benzylic coupling reaction. Both are potent inhibitors of the GTPase activity of FtsZ, a highly conserved protein that is essential for bacterial cytokinesis.