methyl-1-(picolinamido)cyclohexane carboxylate | 944280-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-1-(picolinamido)cyclohexane carboxylate
• 英文别名: methyl 1-[(pyridine-2-carbonyl)amino]cyclohexane-1-carboxylate；1-[(2-pyridinylcarbonyl)amino]cyclohexanecarboxylic acid methyl ester；Methyl 1-(picolinamido)cyclohexane-1-carboxylate；methyl 1-(pyridine-2-carbonylamino)cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 944280-41-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: QMVVKFNZRZEFDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.2±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-1-(picolinamido)cyclohexane carboxylate 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的未活化C（sp3）的Picolinamide定向的远程功能化来实现脂肪族骨架结构多样化的实用策略？H债券

  摘要：

  指导者：对标题反应中具有芳基和乙烯基碘化物偶联伙伴的多种胺底物观察到高水平的区域选择性和立体选择性。该策略的合成效用突出显示了苏氨酸1的制备，可移动的吡啶甲酰胺辅助PAr以及其与2的偶合，从而简化了（+）-氧氟硼烷的形式化合成。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201100984
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-1-环己基甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl-1-(picolinamido)cyclohexane carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多环氮杂环丁烷和吡咯烷通过钯催化的未激活的C（sp3）–H键的分子内胺化

  摘要：

  据报道，有一种新的策略可以通过吡啶甲酰胺辅助的钯催化的C–H键活化反应从脂肪族胺中构建复杂的多环含氮杂环。该反应显示出广泛的底物范围，可用于合成各种氮杂双环支架，包括氮杂环丁烷和托烷类生物碱。该方法在天然存在的（-）-顺式-二甲基乙胺中的应用，这是前所未有的碳-碳键活化，其中涉及的电子对引发了环钯片段的分子内“ S N 2样”置换。第三中心，描述。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02339

文献信息

• Cycloalkylcarbonylamino Acid Ester Derivative and Process for Producing The Same
  申请人：Kobayashi Nobuo

  公开号：US20090137799A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Cycloalkylcarbonylamino acid ester derivatives, which are raw material intermediates for a novel cycloalkane carboxamide derivative having an action that selectively inhibits cathepsin K, and a production process thereof, are provided. A cycloalkylcarbonylamino acid ester derivative represented by formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (wherein, R 1 and R 2 represent alkyl groups, alkenyl groups, alkynyl groups, aromatic hydrocarbon groups, heterocyclic groups, etc., R 8 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and ring A represents a cyclic alkylidene group having 5, 6 or 7 carbon atoms).

  环烷基羰基氨基酸酯衍生物是一种新型环烷烃羧酰胺衍生物的原料中间体，具有选择性抑制卡特普辛K的作用，提供其生产工艺。 表示为式（I）的环烷基羰基氨基酸酯衍生物，或其药学上可接受的盐： （其中，R1和R2代表烷基、烯基、炔基、芳香烃基、杂环基等，R8代表具有1至6个碳原子的烷基，环A代表具有5、6或7个碳原子的环烷基亚基）。
• Cycloalkylcarbonylamino Acid Derivative and Process For Producing The Same
  申请人：Kobayashi Nobuo

  公开号：US20090111983A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Cycloalkylcarbonylamino acid derivatives, which are raw material intermediates of a novel cycloalkane carboxamide derivative that selectively inhibits cathepsin K, and a production process thereof, are provided. A cycloalkylcarbonylamino acid derivative represented by the following general formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (wherein, R 1 and R 2 represent alkyl groups, alkenyl groups, alkynyl groups, aromatic hydrocarbon groups, heterocyclic groups or the like, and ring A represents a cyclic alkylidene group having 5, 6 or 7 carbon atoms).

  环烷基羰基氨基酸衍生物是一种新型环烷基羧酰胺衍生物的原料中间体，该衍生物选择性抑制卡特普辛K，并提供其生产工艺。 以下是由下述通用式（I）表示的环烷基羰基氨基酸衍生物，或其药用可接受盐： （其中，R1和R2代表烷基、烯基、炔基、芳香烃基、杂环基或类似基团，环A代表具有5、6或7个碳原子的环烷基亚基）。
• Expedient Synthesis of Bridged Bicyclic Nitrogen Scaffolds via Orthogonal Tandem Catalysis
  作者：Sovan Biswas、Ben F. Van Steijvoort、Marjo Waeterschoot、Narendraprasad Reddy Bheemireddy、Gwilherm Evano、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/anie.202106716

  日期：2021.9.27

  Bridged nitrogen bicyclic skeletons have been accessed via unprecedented site- and diastereoselective orthogonal tandem catalysis from readily accessible reactants in a step economic manner. Directed Pd-catalyzed γ-C(sp3)-H olefination of aminocyclohexane with gem-dibromoalkenes, followed by a consecutive intramolecular Cu-catalyzed amidation of the 1-bromo-1-alkenylated product delivers the interesting

  桥接氮双环骨架已通过前所未有的位点和非对映选择性正交串联催化从易于获得的反应物以一步经济的方式获得。定向 Pd 催化的 γ-C(sp 3)-H 将氨基环己烷与偕-二溴烯烃进行烯化，然后连续的分子内 Cu 催化酰胺化 1-溴-1-烯基化产物提供有趣的去甲吗喃骨架。串联方案可应用于取代的氨基环己烷和氨基杂环，轻松提供对相应取代、氮杂和氧杂类似物的访问。Ullmann-Goldberg 反应的 Cu 催化剂另外避免了链外 Pd 催化剂被烯基化反应产物清除。吡啶酰胺导向基团稳定了 7-亚烷基去甲吗喃的烯胺，允许进一步的产品后功能化。在没有铜催化剂的情况下，实现了区域选择性和非对映选择性 Pd 催化的 γ-C(sp 3 )-H 烯化。
• Palladium-Catalyzed Picolinamide-Directed Alkylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds with Alkyl Iodides
  作者：Shu-Yu Zhang、Gang He、William A. Nack、Yingsheng Zhao、Qiong Li、Gong Chen

  DOI：10.1021/ja312277g

  日期：2013.2.13

  alkylation of γ-C(sp(3))-H bonds of picolinamide-protected aliphatic amine substrates with primary alkyl iodides via palladium catalysis. Ag(2)CO(3) and dibenzyl phosphate, (BnO)(2)PO(2)H, are critical promoters of this reaction. These reactions provide a convenient and straightforward method for the preparation of high-value N-containing products from readily available amine and alkyl iodide precursors

  我们报告了一种通过钯催化用伯烷基碘对吡啶酰胺保护的脂肪胺底物的 γ-C(sp(3))-H 键进行烷基化的有效方法。Ag(2)CO(3) 和磷酸二苄基酯 (BnO)(2)PO(2)H 是该反应的关键促进剂。这些反应为从容易获得的胺和烷基碘前体制备高价值含氮产品提供了一种方便和直接的方法。
• Oxazolone Derivatives
  申请人：Koji Tsuneo

  公开号：US20090131661A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Novel raw material compounds are provided that are useful for producing novel cycloalkane carboxamide derivatives having cathepsin K inhibitory action. An oxazolone derivative represented by formula (I): [wherein, R 1 represents a substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted alkenyl group, substituted or unsubstituted alkynyl group, substituted phenyl group, substituted or unsubstituted naphthyl group or substituted or unsubstituted heterocyclic group, and ring A represents a saturated cyclic alkylidene group having 6 to 7 carbon atoms].

  提供了用于制备具有猫hepsin K抑制作用的新型环烷基羧酰胺衍生物的小说原材料化合物。公式（I）表示的噁唑酮衍生物：[其中，R1表示取代或未取代的烷基，取代或未取代的烯基，取代或未取代的炔基，取代苯基，取代或未取代的萘基或取代或未取代的杂环基，环A表示具有6至7个碳原子的饱和环烷基亚基]。