cyclohex-2-enyl-malonic acid | 2138-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohex-2-enyl-malonic acid
• 英文别名: Cyclohex-2-enyl-malonsaeure；Δ²-Cyclohexenyl-malonsaeure；(+/-)-(Cyclohex-2-enyl)-malonsaeure；Cyclohexen-2-yl-1-malonsaeure；2-(Cyclohex-2-en-1-yl)propanedioic acid；2-cyclohex-2-en-1-ylpropanedioic acid
• CAS: 2138-99-0
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• mdl: MFCD20638407
• 分子量: 184.192
• InChiKey: LBRUHJWMRSLADF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  391.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohex-2-enyl-malonic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(cyclohex-2-enyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过 N-(五氟苯甲酰氧基)磺酰胺的 Aza-Heck 环化形成多种 N-杂环系统

  摘要：

  描述了通过将 Pd 0催化剂氧化加成到N- (五氟苯甲酰氧基)磺酰胺的 N-O 键中引发的 Aza-Heck 环化。这些研究仅涵盖迄今为止开发的第二类 aza-Heck 反应，为研究不同的N-杂环系统提供了直接途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201605152
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴环己烷 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 cyclohex-2-enyl-malonic acid
  参考文献：
  名称：

  Solvolysis of 2-(2-cyclohexenlyl)ethyl systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01270a114

文献信息

• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20150376136A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention includes compounds useful as modulators of TRPM8, such as compounds of Formulae (Ia), (Ib) and (Ic), and the subgenus and species thereof; personal products containing those compounds; and the use of those compounds and the personal products, particularly the use of increasing or inducing chemesthetic sensations, such as cooling or cold sensations.

  本发明包括作为TRPM8调节剂有用的化合物，例如式(Ia)、(Ib)和(Ic)的化合物，以及其亚属和种类；含有这些化合物的个人产品；以及利用这些化合物和个人产品，特别是利用增加或诱导化学感觉，如凉爽或冷感觉。
• Facile Synthesis of Novel Pyrimido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4-ones from Highly Reactive Malonates
  作者：Mustafa Güllü、Ali Dinçsönmez、Öznur Özyavaş

  DOI：10.1002/ejoc.200901419

  日期：2010.4

  A very simple and efficient procedure for the synthesis of novel 2-hydroxy-4H-pyrimido(1,2-a]pyrimidin-4-ones is described. Title compounds were obtained from the room temperature reaction of 2-aminopyrimidine and its substituted derivatives with bis(2,4,6-trichlorophenyl) malonates. High product yields were observed under optimized conditions. Applicability and reactivity of a range of substituted

  描述了一种非常简单有效的合成新型 2-羟基-4H-嘧啶 (1,2-a] 嘧啶-4-酮的方法。标题化合物是从 2-氨基嘧啶及其取代衍生物的室温反应中获得的双（2,4,6-三氯苯基）丙二酸酯。在优化条件下观察到高产率。还研究了一系列取代和未取代的苯基丙二酸酯的适用性和反应性。所有新化合物的结构鉴定都是通过光谱方法和元素分析。
• Über Isoxazolidin-3,5-dione
  作者：K. Michel、H. Gerlach-Gerber、Ch. Vogel、M. Matter

  DOI：10.1002/hlca.19650480817

  日期：——

  Es wird die Synthese von Vertretern der bisher unbekannten Isoxazolidin-3,5-dione durch Umsetzung von Hydroxylamin oder N-monosubstituierten Hydroxylaminen mit substituerten Malonsäurechloriden beschrieben. Eine Anzahl der neuen Verbindungen wirken im Tierexperiment antiphlogistisch.

  描述了通过使羟胺或N-单取代的羟胺与取代的丙二酸氯化物反应来合成迄今未知的异恶唑烷-3，5-二酮的代表。许多新化合物在动物实验中具有抗炎作用。
• Synthesis of Secondary Unsaturated Lactams via an Aza-Heck Reaction
  作者：Scott A. Shuler、Guoyin Yin、Sarah B. Krause、Caroline M. Vesper、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.6b08932

  日期：2016.10.26

  The preparation of unsaturated secondary lactams via the palladium-catalyzed cyclization of O-phenyl hydroxamates onto a pendent alkene is reported. This method provides rapid access to a broad range of lactams that are widely useful building blocks in alkaloid synthesis. Mechanistic studies support an aza-Heck-type pathway.

  报道了通过钯催化的邻苯基异羟肟酸酯环化到侧链烯烃上制备不饱和仲内酰胺。这种方法提供了对广泛范围内的内酰胺的快速访问，这些内酰胺是生物碱合成中广泛有用的组成部分。机制研究支持 aza-Heck 型途径。
• Organoselenium-induced cyclizations in organic synthesis
  作者：K.C. Nicolaou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93285-5

  日期：——

  A number of organoselenium reagents are introduced as efficient initiators of ring closures leading from unsaturated substrates to lactones, cyclic ethers, cyclic thioethers, N-heterocycles and carbocycles. These cyclizations often proceed with high ring selectivity and stereoselectivity and are accompanied by the incorporation of the phenylseleno group (PhSe) into the final product. Methods are described

  引入了许多有机硒试剂，作为从不饱和底物到内酯，环醚，环硫醚，N-杂环和碳环的有效的环闭合引发剂。这些环化通常以高环选择性和立体选择性进行，并伴随有苯硒基（PhSe）结合到最终产物中。描述了通过氧化或还原以实现不饱和或饱和来有效去除该基团（PhSe）的方法。最后，概述了这种基于硒的方法在稳定和具有生物活性的前列环素的合成中的成功应用。包括代表性的实验程序。