methyl (2R)-2-[oxido(diphenoxy)phosphaniumyl]oxy-4-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]butanoate | 194668-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R)-2-[oxido(diphenoxy)phosphaniumyl]oxy-4-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]butanoate
• CAS: 194668-84-3
• 化学式: C₅₁H₅₃O₁₁P
• 分子量: 872.949
• InChiKey: KEDVOEZMVWLTOF-IRLCYKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[oxido(diphenoxy)phosphaniumyl]oxy-4-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]butanoate 在 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到(S)-2-Azido-4-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the C-analogue of β-d-glucopyranosyl serine

  摘要：

  对适当的葡萄糖衍生物进行[2,3]-Wittig 西格重排，然后进一步进行化学修饰，就能立体选择性地得到δ-D-吡喃葡萄糖丝氨酸的 C-类似物。

  DOI：

  10.1039/a703063k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Hydroxy-4-[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-(2Z)-ylidene]-butyric acid methyl ester 在 镍 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (2R)-2-[oxido(diphenoxy)phosphaniumyl]oxy-4-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the C-analogue of β-d-glucopyranosyl serine

  摘要：

  对适当的葡萄糖衍生物进行[2,3]-Wittig 西格重排，然后进一步进行化学修饰，就能立体选择性地得到δ-D-吡喃葡萄糖丝氨酸的 C-类似物。

  DOI：

  10.1039/a703063k

文献信息

• Stereoselective synthesis of the C-analogue of β-d-glucopyranosyl serine
  作者：Luigi Lay、Morten Meldal、Francesco Nicotra、Luigi Panza、Giovanni Russo

  DOI：10.1039/a703063k

  日期：——

  The [2,3]-Wittig sigmatropic rearrangement of an appropriate glucose derivative followed by further chemical modification afforded stereoselectively the C-analogue of β-D-glucopyranosyl serine.

  对适当的葡萄糖衍生物进行[2,3]-Wittig 西格重排，然后进一步进行化学修饰，就能立体选择性地得到δ-D-吡喃葡萄糖丝氨酸的 C-类似物。