trop-2-ene-3-carboxylic acid | 77850-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: trop-2-ene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-tropene-3-carboxylic acid；8-methyl-nortrop-2-ene-3-carboxylic acid；Δ²-Tropiden-3-carbonsaeure；8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-3-carboxylic acid
• CAS: 77850-52-3
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: PWJVCXZLHJJEDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trop-2-ene-3-carboxylic acid 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以98%的产率得到endo-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  乙二醇双（托烷-3-羧酸酯）的三个异构体的立体选择性合成。

  摘要：

  通过从3-tropinone开始合成了乙二醇双（托烷-3-羧酸盐）（3α，3α′-，3α，3β′-，3β，3β′-）的三种差向异构体。将3-Tropinone转化为相应的烯醇三氟甲磺酸酯，然后进行钯催化的烷氧基羰基化反应，以高收率提供关键的中间体trop-2-ene-3-羧酸甲酯。开发了立体选择路线以提供乙二醇双（托烷-3-羧酸酯）的三种立体异构体。

  DOI：

  10.1021/jo020170p
• 作为产物：
  描述：

  托品酮 在 palladium diacetate 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trop-2-ene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  乙二醇双（托烷-3-羧酸酯）的三个异构体的立体选择性合成。

  摘要：

  通过从3-tropinone开始合成了乙二醇双（托烷-3-羧酸盐）（3α，3α′-，3α，3β′-，3β，3β′-）的三种差向异构体。将3-Tropinone转化为相应的烯醇三氟甲磺酸酯，然后进行钯催化的烷氧基羰基化反应，以高收率提供关键的中间体trop-2-ene-3-羧酸甲酯。开发了立体选择路线以提供乙二醇双（托烷-3-羧酸酯）的三种立体异构体。

  DOI：

  10.1021/jo020170p

文献信息

• Synthesis and nicotinic acetylcholine receptor affinity of bivalent tropane-3-carboxylates
  作者：Suhong Zhang、Jie Cheng、Ying Liu、Liang Xu、Mark L. Trudell、Sari Izenwasser、Dean Wade

  DOI：10.1002/jhet.5570440629

  日期：2007.11

  tropane-3β-carboxylic acid, respectively. The bivalent tropane-3-carboxylates were evaluated for their ability to inhibit [3H]cytisine binding at rat brain nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs). In general the (3β,3β')-isomers were more potent than (3α,3α')-isomer and the (3β,3β')-decyl derivative (n = 10, Ki = 145 nM) exhibited the most potent affinity for nAChRs of the series.

  分别由3-tropene-3-羧酸和tropane-3β-羧酸合成了一系列的二醇二（环烷-3α-羧酸酯）酯和二醇二（环烷-3β-羧酸酯）酯。评估了二价的tropane-3-羧酸盐在大鼠大脑的烟碱型乙酰胆碱受体（nAChRs）上抑制[ 3 H]胱氨酸结合的能力。通常，（3β，3β'）异构体比（3α，3α'）异构体更有效，并且（3β，3β'）-癸基衍生物（n = 10，K i = 145 nM）表现出最强的亲和力适用于该系列的nAChR。
• Zirkle et al., Journal of Organic Chemistry, 1962, vol. 27, p. 1269,1277
  作者：Zirkle et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4179567A
  申请人：——

  公开号：US4179567A

  公开（公告）日：1979-12-18
• US4214084A
  申请人：——

  公开号：US4214084A

  公开（公告）日：1980-07-22
• US4233448A
  申请人：——

  公开号：US4233448A

  公开（公告）日：1980-11-11