(2R)-6-[(2-chlorophenyl)methoxycarbonylamino]-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethylamino]hexanoic acid | 548490-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-6-[(2-chlorophenyl)methoxycarbonylamino]-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethylamino]hexanoic acid
• CAS: 548490-54-6
• 化学式: C₂₁H₃₂ClN₃O₆
• 分子量: 457.955
• InChiKey: FBNSLSRUJPFIGR-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  651.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-6-[(2-chlorophenyl)methoxycarbonylamino]-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethylamino]hexanoic acid 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 牛血清白蛋白 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(R)-2-[(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-amino]-6-(2-chloro-benzyloxycarbonylamino)-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过亚单体策略快速、固相合成具有高光学纯度的手性肽核酸

  摘要：

  手性肽核酸 (PNA) 的固相合成通常会导致产物的部分差向异构化，因为氨基酸的 α-氮原子参与酰胺键。这也很耗时，因为所有带有不同核碱基的手性单体都必须独立合成。为了防止外消旋化并加快合成过程，我们采用了亚单体方法，通过使用固相、基于 Boc 的 PNA 合成，其中手性骨架正交 Nα-Fmoc 保护（亚单体）首先连接到生长链在树脂上进行 Fmoc 脱保护并用羧甲基核碱基衍生化。带有 D-赖氨酸残基的亚单体是通过用 Fmoc 保护基团保护 Nα-（氨乙基）氨基酸部分来设计的，与标准 Boc 化学兼容，并使用 MBHA-PS 树脂，通常用于 PNA 合成。通过使用氨基酸 D-赖氨酸作为手性合成子研究了通往所需亚单体的不同合成途径，获得了一种快速方法，导致高产率和优异的亚单体对映体过量。固相亚单体反应条件针对胸腺嘧啶 PNA 二聚体的合成进行了优化，然后用于合成两种不同的手性 PNA。以这种方式

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390148
• 作为产物：
  描述：

  Boc-N'-(2-氯苄氧羰基)-D-赖氨酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (2R)-6-[(2-chlorophenyl)methoxycarbonylamino]-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethylamino]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过亚单体策略快速、固相合成具有高光学纯度的手性肽核酸

  摘要：

  手性肽核酸 (PNA) 的固相合成通常会导致产物的部分差向异构化，因为氨基酸的 α-氮原子参与酰胺键。这也很耗时，因为所有带有不同核碱基的手性单体都必须独立合成。为了防止外消旋化并加快合成过程，我们采用了亚单体方法，通过使用固相、基于 Boc 的 PNA 合成，其中手性骨架正交 Nα-Fmoc 保护（亚单体）首先连接到生长链在树脂上进行 Fmoc 脱保护并用羧甲基核碱基衍生化。带有 D-赖氨酸残基的亚单体是通过用 Fmoc 保护基团保护 Nα-（氨乙基）氨基酸部分来设计的，与标准 Boc 化学兼容，并使用 MBHA-PS 树脂，通常用于 PNA 合成。通过使用氨基酸 D-赖氨酸作为手性合成子研究了通往所需亚单体的不同合成途径，获得了一种快速方法，导致高产率和优异的亚单体对映体过量。固相亚单体反应条件针对胸腺嘧啶 PNA 二聚体的合成进行了优化，然后用于合成两种不同的手性 PNA。以这种方式

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390148