N-Benzoxy-3-bromo-5-hydroxy-2-methoxypiperidine | 278593-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzoxy-3-bromo-5-hydroxy-2-methoxypiperidine
• 英文别名: benzyl (5R)-3-bromo-5-hydroxy-2-methoxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 278593-54-7
• 化学式: C₁₄H₁₈BrNO₄
• 分子量: 344.205
• InChiKey: FANZHPWBNZZEMH-PNESKVBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzoxy-3-bromo-5-hydroxy-2-methoxypiperidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 dimsylsodium 、 mercury(II) diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(1H-Indol-3-yl)-1-[(S)-3-((Z)-3-methoxy-allyl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Cascading Single-step Stereoselective Construction of the α-Alloyohimbine Framework: A New Synthesis of (-)-Nitraraine

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-s(i)7
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (R)-N-Carbobenzoxy-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydropyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到N-Benzoxy-3-bromo-5-hydroxy-2-methoxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Mediated Synthesis of Enantiopure N-Carbobenzoxy-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro- and N-Carbobenzoxy-3-hydroxy-1,2,3,6-tetrahydropyridines from 3-Hydroxypyridine

  摘要：

  从 3-羟基吡啶开始，通过脂肪酶介导的解析，制备出了两种对映体形式的异构体手性羟基四氢吡啶，它们在制造各种手性胺衍生物方面具有很高的潜在用途。因此，3-羟基吡啶在羧基苄氧基氯的存在下接触硼氢化钠后，会生成外消旋的 N-羧基苄氧基-3-羟基-1,2,3,4-四氢吡啶，在脂肪酶 PS 的存在下，这种外消旋的 N-羧基苄氧基-3-羟基-1,2,3,4-四氢吡啶在反酯化条件下被分解，从而得到两种对映体形式的对映体产物。手性 1,2,3,4-四氢产物异构化为手性 1,2,3,6-四氢衍生物的过程中，并没有损失原有的手性完整性。在相同的脂肪酶介导的反酯化条件下，外消旋 1,2,3,6- 四氢衍生物也得到了分离。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6363