(((3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)methyl)benzene | 58558-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (((3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)methyl)benzene
• 英文别名: 4-benzyloxy-2-methyl-1-butene；((3-methylbut-3-enyloxy)methyl)benzene；(3-Methyl-but-3-enyloxymethyl)-benzene；3-methylbut-3-enoxymethylbenzene
• CAS: 58558-53-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: BBQJVCVEWSBWBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)methyl)benzene 在 10percent Pd/C N-甲基吗啉 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl (2S,4R)-1-[(2S)-2-cyclohexyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]-4-(4-hydroxy-2-methylbutan-2-yl)oxypyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型的基于4-叔烷基醚脯氨酸的16和17元大环化合物的合成。

  摘要：

  从N-Cbz-4-羟基脯氨酸甲酯1开始，三氟化硼-二乙基醚化物催化的反应提供了4-叔烷基醚脯氨酸4。两个脱保护基和酰胺键的形成提供了酚醇2。完成了2的大环化通过使用三苯基膦和1,1'-（偶氮二羰基）二哌啶（ADDP）的Mitsunobu反应，得到3型新型16和17元脯氨酸基大环化合物。

  DOI：

  10.1021/jo020075g
• 作为产物：
  描述：

  Morpholine, 4-[[2-methyl-4-(phenylmethoxy)-2-butenyl]sulfinyl]-, (Z)- 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(((3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Baudin, Jean-Bernard; Julia, Sylvestre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, # 2, p. 196 - 214

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fe‐Catalyzed Anaerobic Mukaiyama‐Type Hydration of Alkenes using Nitroarenes
  作者：Anup Bhunia、Klaus Bergander、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202015740

  日期：2021.4.6

  Hydration of alkenes using first row transition metals (Fe, Co, Mn) under oxygen atmosphere (Mukaiyama‐type hydration) is highly practical for alkene functionalization in complex synthesis. Different hydration protocols have been developed, however, control of the stereoselectivity remains a challenge. Herein, highly diastereoselective Fe‐catalyzed anaerobic Markovnikov‐selective hydration of alkenes

  在氧气气氛下使用第一行过渡金属（Fe、Co、Mn）进行烯烃水合（Mukaiyama 型水合）对于复杂合成中的烯烃官能化非常实用。已经开发了不同的水合方案，然而，立体选择性的控制仍然是一个挑战。在此，报道了使用硝基芳烃作为氧化试剂的高度非对映选择性铁催化的烯烃厌氧马尔可夫尼科夫选择性水合。硝基部分在自由基化学中尚未得到很好的探索，并且已知硝基芳烃可以抑制自由基过程。我们的研究结果表明廉价的硝基芳烃作为自由基转化中的氧供体的潜力。制备的仲醇和叔醇具有优异的马尔可夫尼科夫选择性。该方法具有官能团耐受性大的特点，也适用于后期化学官能化。厌氧方案在反应效率和选择性方面优于现有的水合方法。
• Enantioselective Hydrolysis of Functionalized 2,2-Disubstituted Oxiranes with Bacterial Epoxide Hydrolases
  作者：Andreas Steinreiber、Ingrid Osprian、Sandra F. Mayer、Romano V. A. Orru、Kurt Faber

  DOI：10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3703::aid-ejoc3703>3.0.co;2-3

  日期：2000.11

  ether-oxygen to the stereogenic quaternary carbon center of the oxirane ring had a profound influence on the enantioselectivity, and several oxiranes were resolved with good to excellent selectivities. The enantiomerically enriched epoxides and vicinal diols thus obtained contain a useful “synthetic handle” in their side chain, which allows their use as building blocks in asymmetric synthesis.

  使用 11 种细菌菌株的环氧化物水解酶活性研究了带有各种氧官能团的 2,2-二取代环氧乙烷的生物水解。结果表明，活性和选择性强烈依赖于底物结构和生物催化剂。尽管具有游离羟基的底物没有被转化，但它们的类似物，被保护为醚，被广泛接受。这使得通过根据尺寸和极性正确选择醚组，可以方便地调制对映射性。发现醚-氧与环氧乙烷环的立体四元碳中心的距离对对映选择性有深远的影响，并且几种环氧乙烷以良好到极好的选择性分离。
• Site‐Specific Alkene Hydromethylation via Protonolysis of Titanacyclobutanes
  作者：James A. Law、Noah M. Bartfield、James H. Frederich

  DOI：10.1002/anie.202103278

  日期：2021.6.21

  Methyl groups are ubiquitous in biologically active molecules. Thus, new tactics to introduce this alkyl fragment into polyfunctional structures are of significant interest. With this goal in mind, a direct method for the Markovnikov hydromethylation of alkenes is reported. This method exploits the degenerate metathesis reaction between the titanium methylidene unveiled from Cp2Ti(μ-Cl)(μ-CH2)AlMe2

  甲基在生物活性分子中普遍存在。因此，将这种烷基片段引入多官能结构的新策略引起了人们的极大兴趣。考虑到这一目标，报告了一种烯烃马尔可夫尼科夫氢甲基化的直接方法。该方法利用了Cp 2 Ti(μ-Cl)(μ-CH 2 )AlMe 2 (Tebbe试剂)中的钛亚甲基与未活化的烯烃之间的简并复分解反应。所得环丁烷钛的原位质子解作用以化学、区域和位点选择性方式实现氢甲基化。该方法的广泛实用性在一系列含有侧醇、醚、酰胺、氨基甲酸酯和碱性胺的单取代和二取代烯烃中得到了证明。
• Dehydrative/Decarboxylative Coupling of Carboxylic Acids with Allylic Alcohols
  作者：Yusuke Masuda、Misato Ito、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.210036

  日期：2021.5.5

  Herein reported is a dehydrative/decarboxylative coupling reaction of carboxylic acids with allylic alcohols, which is co-catalyzed by photoredox and palladium catalysts. α-Hetero- or aryl-substituted carboxylic acids and allylic alcohols, which are both readily available, directly participate in C–C bond formation without any functional group transformation.

  本文报道了羧酸与烯丙基醇的脱水/脱羧偶联反应，其通过光氧化还原和钯催化剂共同催化。容易获得的α-杂或芳基取代的羧酸和烯丙醇可直接参与CC键的形成，而无需任何官能团的转化。
• Isolable and Readily Handled Halophosphonium Pre-reagents for Hydro- and Deuteriohalogenation
  作者：Florian T. Schevenels、Minxing Shen、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/jacs.6b12653

  日期：2017.5.10

  and acid-sensitive moieties, particularly polyenes prone to cyclization. The process is also challenging when conducted on a small scale, and moreover, methods for the addition of their deuterated counterparts typically require special techniques, especially when control of stoichiometry is required. Herein is described a readily synthesized and handled reagent class which can accomplish the controlled

  尽管对跨烯烃添加酰卤进行了充分研究，但许多具有离去基团、多不饱和度和酸敏感部分的底物类别仍然存在局限性，特别是易于环化的多烯。该过程在小规模进行时也具有挑战性，此外，添加氘代对应物的方法通常需要特殊技术，尤其是在需要控制化学计量时。本文描述了一种易于合成和处理的试剂类，它可以在耐受不同功能的温和反应条件下，完成 HCl 和 HBr 跨几个烯烃类的受控和选择性马尔可夫尼科夫加成。该过程在实验室规模上特别有价值，并提供了与其他方法的直接比较。