2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)pent-4-enoic acid | 133773-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)pent-4-enoic acid
• 英文别名: 2-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-4-enoic acid
• CAS: 133773-64-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: DGEZDWGCGXHLEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)pent-4-enoic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.55h， 生成 benzyl (1-(benzyl(2-cyanoallyl)amino)-1-oxopent-4-en-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉酮稠合的 3-氨基氮杂酮的合成和选择性 N,O-功能化

  摘要：

  从基于氮杂环庚烷的α,β-不饱和酯合成了一类新的吡唑啉酮稠合的3-氨基-1,3,4,7-四氢-2H-azepin-2-ones。后一种化合物是从 2-Cbz-氨基-N-(2-溴烯丙基)-4-戊烯酰胺衍生物通过初始 Pd 催化的甲氧基羰基化和闭环复分解有效获得的。这些新的 3-氨基四氢氮杂酮酯与肼缩合，并在温和条件下使用 CuCl2 进行氧化。所得的双环吡唑啉酮通过 O-三氟甲磺酸化和使用（双）亲电子试剂对吡唑啉酮核进行选择性 N-1- 和 O-烷基化，转化为有价值的药物化学结构单元。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500122
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-(diphenylmethylene)-2-amino-4-pentenoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Arginase Inhibitors and Their Therapeutic Applications

  摘要：

  揭示了一种小分子治疗化合物，它们是较强的精氨酸酶1和精氨酸酶2活性抑制剂。还揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗或预防与精氨酸酶活性相关的疾病或状况的方法。

  公开号：

  US20170319536A1
• 作为试剂：
  描述：

  、 DL-2-氨基-4-戊烯酸 、 二碳酸二叔丁酯 、 1,4-二氧六环 在 two 、 乙醚 、 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)pent-4-enoic acid 、 氯仿 、 magnesium sulfate 作用下， 以 水 、 碳酸氢钠 为溶剂， 反应 19.0h， 以to give N-butyloxycarbonyl-2-amino-4-pentenoic acid (7) as a colorless oil in quantitative yield的产率得到N-butyloxycarbonyl-2-amino-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-pentenoyl groups for derivatization and protection of amino acids

  摘要：

  一种分离混合的氨基酸对映异构体的方法，涉及将混合物与4-戊烯酰化合物反应，从而使对映异构体衍生化形成两个二面体异构体，并将二面体异构体分离。

  公开号：

  US06245938B1

文献信息

• Microbial enantioselective removal of the N-benzyloxycarbonyl amino protecting group
  作者：Michèle Maurs、Francine Acher、Robert Azerad

  DOI：10.1016/j.molcatb.2012.03.005

  日期：2012.12

  Cbz-l-Glu as sole nitrogen source. A lyophilized whole-cell preparation of two Arthrobacter sp. strains grown on Cbz-Glu or Cbz-Gly exhibited a high cleavage activity. The conditions of hydrolysis have been optimized and a quantitative enantioselective deprotection of several Cbz-dl-amino acids was obtained, as well as the deprotection of N-carbamoylester derivatives of several synthetic amino compounds

  为了使N-碳苯甲氧基-1-氨基酸（Cbz-AA）和相关化合物脱保护，通过以Cbz-1-Glu作为唯一氮源的富集培养从土壤中选择了一系列微生物。两种节杆菌属的冻干全细胞制剂。在Cbz-Glu或Cbz-Gly上生长的菌株显示出高裂解活性。已经优化了水解条件，并且获得了几种Cbz-dl-氨基酸的定量对映选择性脱保护，以及几种合成氨基化合物的N-氨基甲酸酯衍生物的脱保护。该方法的应用描述了以高收率和高光学纯度制备Cbz-d-烯丙基甘氨酸和1-烯丙基甘氨酸的方法。
• [EN] BRUTON'S TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2011029046A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of Btk, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了用作Btk抑制剂的化合物、其组合物以及使用方法。
• Modified N-acyl-homoserine lactones as chemical probes for the elucidation of plant–microbe interactions
  作者：Heike Thomanek、Sebastian T. Schenk、Elke Stein、Karl-Heinz Kogel、Adam Schikora、Wolfgang Maison

  DOI：10.1039/c3ob41215f

  日期：——

  Gram-negative bacteria often use N-acyl-homoserine lactones (AHLs) as signal molecules to monitor their local population densities and to regulate gene-expression in a process called “Quorum Sensing” (QS). This cell-to-cell communication allows bacteria to adapt to environmental changes and to behave as multicellular communities. QS plays a key role in both bacterial virulence towards the host and symbiotic interactions with other organisms. Plants also perceive AHLs and respond to them with changes in gene expression or modifications in development. Herein, we report the synthesis of new AHL-derivatives for the investigation and identification of AHL-interacting proteins. We show that our new compounds are still recognised by different bacteria and that a novel biotin-tagged-AHL derivative interacts with a bacterial AHL receptor.

  革兰氏阴性细菌常利用N-酰基高丝氨酸内酯（AHLs）作为信号分子，监测其局部种群密度，并通过一种称为“群体感应”（Quorum Sensing，简称QS）的过程调控基因表达。这种细胞间通讯使细菌能适应环境变化，表现为多细胞社群行为。QS在细菌对宿主的毒力以及其他生物的共生相互作用中发挥关键作用。植物也能感知AHLs，并以基因表达变化或发育改变来响应它们。在此，我们报道了新型AHL衍生物的合成，用于调查和鉴定AHL相互作用蛋白。我们展示，我们的新化合物仍被不同细菌识别，且一种新型生物素标记的AHL衍生物能与细菌的AHL受体相互作用。
• γ-Phosphono-γ-lactones. The use of allyl esters as easily removable phosphonate protecting groups
  作者：Matthias Kamber、George Just

  DOI：10.1139/v85-136

  日期：1985.4.1

  During the synthesis of γ-lactones bearing a phosphonic acid group at the γ-position, difficulties were encountered generating the free phosphonic acids from corresponding esters. A protecting group used for carboxylic acids was adapted to phosphonic acids, making this transformation easy.

  在γ-位带有膦酸基团的γ-内酯的合成过程中，遇到了从相应的酯生成游离膦酸的困难。用于羧酸的保护基团适用于膦酸，使这种转化变得容易。
• [EN] CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES ENTIÈREMENT SYNTHÉTIQUES, À CONFORMATION CONTRAINTE
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2011015241A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Conformationally restricted, spatially defined 12-30 membered macrocyclic ring systems of type (I) are constituted by three distinct building blocks: an aromatic template a, a conformation modulator b and a spacer moiety c as detailed in the description and the claims. Macrocycles of type (I) are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry. They are designed to interact with specific biological targets. In particular, they show agonistic or antagonistic activity on the motilin receptor (MR receptor), on the serotonin receptor of subtype 5-HT2B (5-HT2B receptor), and on the prostaglandin F2 • receptor (FP receptor). They are thus potentially useful for the treatment of hypomotility disorders of the gastrointestinal tract such as diabetic gastroparesis and constipation type irritable bowl syndrome; of CNS related diseases like migraine, schizophrenia, psychosis or depression; of ocular hypertension such as associated with glaucoma and preterm labour.

  构象受限、空间定义的12-30元大环环系统(I型)由三个不同的构建模块组成：芳香模板a、构象调节剂b和间隔基团c，详细描述在说明书和专利要求中。I型大环可通过并行合成或组合化学方法轻松制备。它们设计用于与特定生物靶点相互作用。特别是，它们在胃动素受体(MR受体)、5-羟色胺受体亚型5-HT2B(5-HT2B受体)和前列腺素F2•受体(FP受体)上显示激动或拮抗活性。因此，它们潜在用于治疗胃肠道低动力障碍，如糖尿病性胃轻瘫和便秘型肠易激综合征；中枢神经系统相关疾病，如偏头痛、精神分裂症、精神病或抑郁症；眼压增高，如青光眼和早产。