2-(p-methylphenylaminosulfonylmethyl)-5-(3'-(p-methylphenylsulfonyl)-4',5'-dihydro-1'H-pyrazol-4'-ylsulfonylmethyl)-1,3,4-thiadiazole | 1394128-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-methylphenylaminosulfonylmethyl)-5-(3'-(p-methylphenylsulfonyl)-4',5'-dihydro-1'H-pyrazol-4'-ylsulfonylmethyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)-1-[5-[[3-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl]sulfonylmethyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]methanesulfonamide
• CAS: 1394128-81-4
• 化学式: C₂₁H₂₃N₅O₆S₄
• 分子量: 569.708
• InChiKey: SOZQAOHSXYSWAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-methylphenylaminosulfonylmethyl)-5-(3'-(p-methylphenylsulfonyl)-4',5'-dihydro-1'H-pyrazol-4'-ylsulfonylmethyl)-1,3,4-thiadiazole 在 四氯苯醌 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以71%的产率得到2-(p-methylphenylaminosulfonylmethyl)-5-(3'-(p-methylphenylsulfonyl)-1'H-pyrazol-4'-ylsulfonylmethyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  砜连接的双杂环的合成，抗菌和细胞毒活性

  摘要：

  制备了一类新的砜连接的双杂环，即吡咯基/吡唑基芳基氨基磺酰基甲基1,3,4-恶二唑，1,3,4-噻二唑和1,2,4-三唑，并测试了其抗菌活性和细胞毒性。氯取代的化合物5c，8c和14c对氯霉素对铜绿假单胞菌显示出相似的抗菌活性，化合物5c对酮康唑对青霉菌显示出相似的抗真菌活性。化合物之一，乙烯基磺酰基恶二唑对A549肺癌细胞具有明显的细胞毒活性，IC 50浓度为31.7μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.06.014
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4-methylphenyl)sulfonylethenesulfonylacetic acid 在 硫脲 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(p-methylphenylaminosulfonylmethyl)-5-(3'-(p-methylphenylsulfonyl)-4',5'-dihydro-1'H-pyrazol-4'-ylsulfonylmethyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  砜连接的双杂环的合成，抗菌和细胞毒活性

  摘要：

  制备了一类新的砜连接的双杂环，即吡咯基/吡唑基芳基氨基磺酰基甲基1,3,4-恶二唑，1,3,4-噻二唑和1,2,4-三唑，并测试了其抗菌活性和细胞毒性。氯取代的化合物5c，8c和14c对氯霉素对铜绿假单胞菌显示出相似的抗菌活性，化合物5c对酮康唑对青霉菌显示出相似的抗真菌活性。化合物之一，乙烯基磺酰基恶二唑对A549肺癌细胞具有明显的细胞毒活性，IC 50浓度为31.7μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.06.014