methyl (2R)-6-[(2-chlorophenyl)methoxycarbonylamino]-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethylamino]hexanoate | 548490-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-6-[(2-chlorophenyl)methoxycarbonylamino]-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethylamino]hexanoate
• CAS: 548490-56-8
• 化学式: C₂₂H₃₄ClN₃O₆
• 分子量: 471.981
• InChiKey: DIQXBHOOPPCKNM-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-6-[(2-chlorophenyl)methoxycarbonylamino]-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethylamino]hexanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以100%的产率得到(2R)-6-[(2-chlorophenyl)methoxycarbonylamino]-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethylamino]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过亚单体策略快速、固相合成具有高光学纯度的手性肽核酸

  摘要：

  手性肽核酸 (PNA) 的固相合成通常会导致产物的部分差向异构化，因为氨基酸的 α-氮原子参与酰胺键。这也很耗时，因为所有带有不同核碱基的手性单体都必须独立合成。为了防止外消旋化并加快合成过程，我们采用了亚单体方法，通过使用固相、基于 Boc 的 PNA 合成，其中手性骨架正交 Nα-Fmoc 保护（亚单体）首先连接到生长链在树脂上进行 Fmoc 脱保护并用羧甲基核碱基衍生化。带有 D-赖氨酸残基的亚单体是通过用 Fmoc 保护基团保护 Nα-（氨乙基）氨基酸部分来设计的，与标准 Boc 化学兼容，并使用 MBHA-PS 树脂，通常用于 PNA 合成。通过使用氨基酸 D-赖氨酸作为手性合成子研究了通往所需亚单体的不同合成途径，获得了一种快速方法，导致高产率和优异的亚单体对映体过量。固相亚单体反应条件针对胸腺嘧啶 PNA 二聚体的合成进行了优化，然后用于合成两种不同的手性 PNA。以这种方式

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390148
• 作为产物：
  描述：

  Boc-N'-(2-氯苄氧羰基)-D-赖氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 methyl (2R)-6-[(2-chlorophenyl)methoxycarbonylamino]-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethylamino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过亚单体策略快速、固相合成具有高光学纯度的手性肽核酸

  摘要：

  手性肽核酸 (PNA) 的固相合成通常会导致产物的部分差向异构化，因为氨基酸的 α-氮原子参与酰胺键。这也很耗时，因为所有带有不同核碱基的手性单体都必须独立合成。为了防止外消旋化并加快合成过程，我们采用了亚单体方法，通过使用固相、基于 Boc 的 PNA 合成，其中手性骨架正交 Nα-Fmoc 保护（亚单体）首先连接到生长链在树脂上进行 Fmoc 脱保护并用羧甲基核碱基衍生化。带有 D-赖氨酸残基的亚单体是通过用 Fmoc 保护基团保护 Nα-（氨乙基）氨基酸部分来设计的，与标准 Boc 化学兼容，并使用 MBHA-PS 树脂，通常用于 PNA 合成。通过使用氨基酸 D-赖氨酸作为手性合成子研究了通往所需亚单体的不同合成途径，获得了一种快速方法，导致高产率和优异的亚单体对映体过量。固相亚单体反应条件针对胸腺嘧啶 PNA 二聚体的合成进行了优化，然后用于合成两种不同的手性 PNA。以这种方式

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390148

文献信息

• Fast, Solid-Phase Synthesis of Chiral Peptide Nucleic Acids with a High Optical Purity by a Submonomeric Strategy
  作者：Stefano Sforza、Tullia Tedeschi、Roberto Corradini、Domenico Ciavardelli、Arnaldo Dossena、Rosangela Marchelli

  DOI：10.1002/ejoc.200390148

  日期：2003.3

  for the synthesis of a thyminyl PNA dimer and then used to synthesize two different chiral PNAs. In this way two advantages were obtained: a lower degree of racemization in the coupling step during the solid-phase synthesis and the possibility of using the same submonomer for every different nucleobase. All the D-lysine-based chiral PNAs were obtained in good yields and, as compared with PNAs synthesized

  手性肽核酸 (PNA) 的固相合成通常会导致产物的部分差向异构化，因为氨基酸的 α-氮原子参与酰胺键。这也很耗时，因为所有带有不同核碱基的手性单体都必须独立合成。为了防止外消旋化并加快合成过程，我们采用了亚单体方法，通过使用固相、基于 Boc 的 PNA 合成，其中手性骨架正交 Nα-Fmoc 保护（亚单体）首先连接到生长链在树脂上进行 Fmoc 脱保护并用羧甲基核碱基衍生化。带有 D-赖氨酸残基的亚单体是通过用 Fmoc 保护基团保护 Nα-（氨乙基）氨基酸部分来设计的，与标准 Boc 化学兼容，并使用 MBHA-PS 树脂，通常用于 PNA 合成。通过使用氨基酸 D-赖氨酸作为手性合成子研究了通往所需亚单体的不同合成途径，获得了一种快速方法，导致高产率和优异的亚单体对映体过量。固相亚单体反应条件针对胸腺嘧啶 PNA 二聚体的合成进行了优化，然后用于合成两种不同的手性 PNA。以这种方式