2-Phenyl-1,3-diacetoxy-propan | 98017-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-1,3-diacetoxy-propan
• 英文别名: 2-Phenyl-1,3-propanediol diacetate；(3-acetyloxy-2-phenylpropyl) acetate
• CAS: 98017-92-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: DTQSEQXDTNVZQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-1,3-diacetoxy-propan 在 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 、 Jones'reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 （R）-2-苯基-3-羟基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Enzyme catalyzed monohydrolysis of 2-aryl-1 3-propanediol diacetates. A study of structural effects of the aryl moiety on the enantioselectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87892-3
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴 、 5-Phenyl-2,2,8,8-tetramethyl-3,7-dioxa-2,8-disilanonane 在 tin(II) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到2-Phenyl-1,3-diacetoxy-propan
  参考文献：
  名称：

  A one-step and chemoselective conversion of silyl-protected alcohols into the corresponding acetates

  摘要：

  A reagent system of acetyl bromide combined with a catalytic amount of tin(II) bromide cleaves readily trialkylsilyl ethers to give the corresponding acetates in high yields under very mild conditions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73040-1

文献信息

• Acyclic phenylalkanediols as substrates for the study of enzyme recognition: synthesis of substrates and enzymatic resolution via hydrolysis and transesterification
  作者：Angel Rumbero、Isabel Borreguero、José V. Sinisterra、Andrés R. Alcántara

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00941-2

  日期：1999.12

  diacetates, in both cases catalysed by porcine pancreatic lipase (PPL). The absolute configuration of the optically enriched reaction products was determined by formation of Mosher's esters or by the use of the Benzene Sector and Benzene Chirality Rules as obtained from the Circular Dichroism spectra.

  合成了不同的外消旋或前手性苯基烷烃（l，n）-二醇，并通过两种不同的策略进行拆分：在两种情况下，通过猪胰脂肪酶催化（用乙酸乙烯酯进行酶促酯交换反应或相应的双乙酸酯的酶促水解）（ PPL）。光学富集的反应产物的绝对构型是通过形成Mosher's酯或通过使用从圆二色性光谱获得的苯部门和苯手性规则来确定的。
• Selective mono-acylation of meso- and C2-symmetric 1,3- and 1,4-diols
  作者：Paul A. Clarke

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00935-8

  日期：2002.7

  The direct one-pot mono-acylation of meso and C2-symmetric 1,3- and 1,4-diols has been achieved using carboxylic acid anhydrides and catalytic amounts of cerium trichloride.

  使用羧酸酐和催化量的三氯化铈已经实现了内消旋和C 2对称的1，3-和1，4-二醇的直接一锅单酰化。
• Synthesis of both enantiomeric forms of 2-substituted 1,3-propanediol monoacetates starting from a common prochiral precursor, using enzymatic transformations in aqueous and in organic media
  作者：G.M.Ramos Tombo、H.-P Schär、X.Fernandez i Busquets、O Ghisalba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85306-x

  日期：——

  A direct entry to both enantiomeric forms and based on enzyme catalyzed transformations of prochiral compounds of type and is described. The catalysts used are carboxyl esterase preparations obtained from crude porcine pancreas lipase.

  直接输入到两个对映体形式和基于酶催化类型的前手性化合物的转化和进行说明。所用的催化剂是得自粗猪胰脂肪酶的羧基酯酶制剂。
• Site-Specific and Asymmetric Hydrolysis of Prochiral 2-Phenyl-1,3-propanediol Diacetate by a Bacterial Esterase from an Isolated Strain
  作者：Ryoji MITSUI、Seiho SHINYA、Yuichi ICHIYAMA、Kenta KUDO、Takuo TSUNO、Mitsuo TANAKA

  DOI：10.1271/bbb.70019

  日期：2007.8.23

  of the monoacetate such that the enantiomeric excess (e.e.) of the (S)-form was over 95%. The purified enzyme from Bacillus cereus 809A hydrolyzed diacetate to monoacetate, and the e.e. value of the (S)-form increased by prolonged reaction in a way similar to the resting cell reaction. From N-terminal amino acids, this esterase is conserved in some strains of Bacillus for which the genomic sequences

  蜡状芽孢杆菌809A和伯克霍尔德氏菌。从土壤中分离出711C。这些菌株表现出对手性2-苯基-1，3-丙二醇二乙酸酯的水解活性，并且将相应的手性单乙酸酯积累到反应混合物中。当将2-苯基1，3-丙二醇二乙酸酯用作底物时，产生的具有伯克霍尔德氏菌的单乙酸酯。以外消旋形式获得711C，但是蜡状芽孢杆菌809A产生的711C显示出过量的（S）形式。静息细胞反应表明，对于蜡状芽孢杆菌809A，单乙酸酯的一种对映体富集，使得（S）-形式的对映体过量（ee）超过95％。蜡状芽孢杆菌809A的纯化酶将双乙酸酯水解为单乙酸酯，（S）-形式的值通过延长的反应以类似于静止细胞反应的方式增加。在某些已经报道了基因组序列的芽孢杆菌菌株中，这种酯酶在N末端氨基酸中是保守的。
• Unique template effects of distannoxane catalysts in transesterification of diol esters
  作者：Junzo Otera、Nobuhisa Dan-oh、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89888-4

  日期：1993.4

  between methyl butyrate and 1,n-diol monoacetates: the ethylene glycol derivative sluggishly undergoes transesterification whereas higher homologs react smoothly. The unique template effects of the catalysts are discussed in terms of cooperation of to different tin atoms which are located in the proximity.

  在图1中，通过二锡氧烷催化的酯交换反应将正二醇二乙酸酯（n ＝ 2、3、4）选择性地转化为相应的单乙酸酯。1，n-二醇二乙酸酯（n≥5 ）不会遇到这种独特的选择性。丁酸甲酯与1，n-二醇单乙酸酯之间的酯交换反应中也发现了巨大的反应性：乙二醇衍生物缓慢进行酯交换反应，而更高的同系物反应平稳。关于催化剂与位于附近的不同锡原子的协同作用，讨论了其独特的模板作用。