(S)-(-)-1-acetoxy-3-azido-2-phenylpropane | 135879-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-1-acetoxy-3-azido-2-phenylpropane
• 英文别名: [(2S)-3-azido-2-phenylpropyl] acetate
• CAS: 135879-79-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 219.243
• InChiKey: LXGGRLCSLWASDW-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1-acetoxy-3-azido-2-phenylpropane 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-(+)-3-carbethoxyamino-2-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成1,2-和1,3-氨基醇及其在用硼烷对映选择性还原苯乙酮和抗苯乙酮肟甲基醚中的用途。

  摘要：

  以生物转化为关键步骤，对映选择性地合成了新的手性氨基醇。它们用作苯乙酮和相应的抗肟甲基醚的对映选择性硼烷还原中的配体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80959-5
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-丙二醇 在 sodium azide 、 甲基三辛基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-(-)-1-acetoxy-3-azido-2-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成1,2-和1,3-氨基醇及其在用硼烷对映选择性还原苯乙酮和抗苯乙酮肟甲基醚中的用途。

  摘要：

  以生物转化为关键步骤，对映选择性地合成了新的手性氨基醇。它们用作苯乙酮和相应的抗肟甲基醚的对映选择性硼烷还原中的配体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80959-5

文献信息

• Chemo-enzymatic synthesis of 1,2- and 1,3- amino-alcohols and their use in the enantioselective reduction of acetophenone and anti-acetophenone oxime methyl ether with borane.
  作者：Eric Didier、Bernard Loubinoux、Gerardo H. Ramos Tombo、Grety Rihs

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80959-5

  日期：1991.1

  New chiral amino-alcohols were enantioselectively synthesized using biotransformations as the key steps. They were used as ligand in the enantioselective borane reduction of acetophenone and of the corresponding anti oxime methyl ether.

  以生物转化为关键步骤，对映选择性地合成了新的手性氨基醇。它们用作苯乙酮和相应的抗肟甲基醚的对映选择性硼烷还原中的配体。