methyl (2R)-4-amino-2-methyl-4-oxobutanoate | 161695-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2R)-4-amino-2-methyl-4-oxobutanoate
• CAS: 161695-96-1
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: WMSVGGWTPOETNS-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetamideacrylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 C₄₄H₃₆O₄P₂ 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 17.25h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AXIALLY ASYMMETRIC PHOSPHORUS COMPOUND AND PRODUCTION METHOD THEREOF

  摘要：

  【需要解决的问题】提供一种轴向不对称的光学活性双芳基磷化合物，可以在传统方法中几乎必不可少的光学分辨步骤之外轻松制备。【解决问题的方法】一种制备由通式（1）表示的轴向不对称磷化合物的方法，包括使用含有铑金属和光学活性双膦催化剂的化合物进行三重键的环加成反应。（在式（1）中，R1和R2可以相同或不同，独立地是一个有取代基的烷基，一个有取代基的环烷基，一个有取代基的芳基，一个有取代基的烷氧基或一个有取代基的芳氧基；*表示轴向不对称。）

  公开号：

  US20110218345A1

文献信息

• Modular 1,1′-Ferrocenediyl-cored <i>P</i> -Stereogenic Diphosphines: ′′JDayPhos′′ Series and its Use in Rhodium(I)-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Gašper Poklukar、Michel Stephan、Barbara Mohar

  DOI：10.1002/adsc.201800255

  日期：2018.7.4

  A novel ferrocene‐based P‐stereogenic diphospine ligand series dubbed JDayPhos was developed, which rhodium(I) complexes of some of its members exhibited excellent enantioselectivity (up to >99% ee) and high activity in asymmetric hydrogenation of β‐unsubstituted or ‐substituted itaconates and α‐methylene‐γ‐oxo‐carboxylates.

  开发了一种新型的基于二茂铁的P-立体异构二膦配体系列JDayPhos，该化合物的一些成员的铑（I）配合物表现出出色的对映选择性（高达> 99％ee），并且在β-未取代或-β的不对称氢化中表现出高活性。取代的衣康酸酯和α-亚甲基-γ-氧代羧酸酯。
• Heavyweight “R-SMS-Phos” Ligands in the Olefins’ Hydrogenation Arena
  作者：Borut Zupančič、Barbara Mohar、Michel Stephan

  DOI：10.1021/ol100184p

  日期：2010.3.19

  A series of enantiopure P-stereogenic 1,2-bis[(o-RO-phenyl)(phenyl)phosphino]ethane (R-SMS-Phos) ligands wherein R= i-Pr, i-Bu, t-Bu, 3-Pen, and CH2TMS was assessed in the Rh(I)-catalyzed hydrogenation of an indicative set of olefins. The best performing t-Bu-SMS-Phos ligand was screened against a wide range of representative classes of standard and new olefinic substrates such as dehydroamido esters

  一系列对映纯的P-立体异构1,2-双[（o -RO-苯基）（苯基）膦基]乙烷（R-SMS-Phos）配体，其中R = i -Pr，i -Bu，t -Bu，3 -苯和CH 2 TMS是在Rh（I）催化的一组指示性烯烃的氢化反应中评估的。表现最佳吨-Bu-SMS-PHOS配体筛选对宽范围的代表类标准和新的烯烃底材如dehydroamido酯，脱氢α酰氨基膦酸酯，烯酰胺，衣康酸酯，丙烯酸酯，乙烯醇的，α-苯甲酸磷新戊酯，α-（2-吡啶基N-氧化物）苯乙烯和α-（1-羟亚氨基乙基）苯乙烯。在温和的条件下可获得出色的对映选择性和高TOF。
• AXIALLY ASYMMETRIC PHOSPHORUS COMPOUND AND PRODUCTION METHOD THEREOF
  申请人：TANAKA Ken

  公开号：US20110218345A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  [Problem to be Solved] To provide an axially asymmetric optically active biarylphosphorus compound that can easily produced without the step of optical resolution which was almost indispensable in conventional methods. [Means for Solving the Problems] A method for producing an axially asymmetric phosphorus compound represented by the general formula (1), comprising a cycloaddition reaction of a compound having a triple bond with the use of a catalyst containing rhodium metal and an optically active bisphosphine. (In the formula (1), R 1 and R 2 may be the same or different and independently are an alkyl group optionally having a substituent group, a cycloalkyl group optionally having a substituent group, an aryl group optionally having a substituent group, an alkoxy group optionally having a substituent group or an aryloxy group optionally having a substituent group; * is axial asymmetry.)

  【需要解决的问题】提供一种轴向不对称的光学活性双芳基磷化合物，可以在传统方法中几乎必不可少的光学分辨步骤之外轻松制备。【解决问题的方法】一种制备由通式（1）表示的轴向不对称磷化合物的方法，包括使用含有铑金属和光学活性双膦催化剂的化合物进行三重键的环加成反应。（在式（1）中，R1和R2可以相同或不同，独立地是一个有取代基的烷基，一个有取代基的环烷基，一个有取代基的芳基，一个有取代基的烷氧基或一个有取代基的芳氧基；*表示轴向不对称。）