methyl 2-acetamideacrylate | 1246868-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-acetamideacrylate
• 英文别名: Itaconamate methyl ester；methyl 4-amino-2-methylidene-4-oxobutanoate
• CAS: 1246868-04-1
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: BNXZFULGVKGQEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamideacrylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 C₄₄H₃₆O₄P₂ 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 17.25h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AXIALLY ASYMMETRIC PHOSPHORUS COMPOUND AND PRODUCTION METHOD THEREOF

  摘要：

  【需要解决的问题】提供一种轴向不对称的光学活性双芳基磷化合物，可以在传统方法中几乎必不可少的光学分辨步骤之外轻松制备。【解决问题的方法】一种制备由通式（1）表示的轴向不对称磷化合物的方法，包括使用含有铑金属和光学活性双膦催化剂的化合物进行三重键的环加成反应。（在式（1）中，R1和R2可以相同或不同，独立地是一个有取代基的烷基，一个有取代基的环烷基，一个有取代基的芳基，一个有取代基的烷氧基或一个有取代基的芳氧基；*表示轴向不对称。）

  公开号：

  US20110218345A1

文献信息

• Chiral Rhodium Complexes Derived From Electron-Rich Phosphine-Phosphites as Asymmetric Hydrogenation Catalysts
  作者：Pablo Etayo、José L. Núñez-Rico、Anton Vidal-Ferran

  DOI：10.1021/om200933b

  日期：2011.12.26

  Two new chiral cationic rhodium(I) complexes derived from electron-rich dicyclohexylphosphine-phosphite ligands were prepared from enantiopure Sharpless epoxy ethers. The best-performing catalyst system, which bears a less bulky methyl ether moiety, exhibited remarkably high enantioselectivity (up to 99% ee) and reactivity (up to >2500 TON) in asymmetric hydrogenation reactions of various functionalized

  从对映体纯的Sharpless环氧醚中制备了两种新的手性阳离子铑（I）配合物，它们来自富含电子的二环己基膦-亚磷酸酯配体。性能最佳的催化剂体系，具有较小的甲基醚部分，在各种官能化烯烃（α-（酰氨基））的不对称加氢反应中表现出极高的对映选择性（高达99％ee）和反应性（高达> 2500 TON）。丙烯酸酯，衣康酸衍生物，α-取代的烯醇酯和α-芳基酰胺）。我们的合成方法已成功应用于抗癫痫药（R）-乳糖酰胺（Vimpat）的对映选择性合成。
• [EN] CHIRAL PHOSPHORUS-BASED LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS A BASE DE PHOSPHORE CHIRAL
  申请人：CHIROTECH TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：WO1998054193A1

  公开（公告）日：1998-12-03

  (EN) A chiral phosphorus-based ligand, in single enantiomer form, which is capable of complexing a transition metal atom and of acting as a ligand in asymmetric chemical catalysts, which comprises the partial structure (I): R1R2P-O-C-X-Y-C-O-PR1R2 wherein each of X and Y is C or a heteroatom; the C-X-Y-C chain forms part of a linearly-fused bicyclic structure; and either R1 and R2 are each independently H or an organic group of up to 20 carbon atoms, including alkyl, fluoroalkyl, aryl, alkylarly, alkoxy, aryloxy and alkylaryloxy, or PR1R2 is cyclic such that R1 and R2 are covalently linked, optionally with additional substituents.(FR) Ligand à base de phosphore chiral, sous une forme énantiomère simple, capable de complexer un atome de métal de transition et de jouer le rôle de ligand dans des catalyseurs chimiques asymétriques et présentant la structure partielle (I) suivante: R1R2P-O-C-X-Y-C-O-PR1R2 dans laquelle chacun de X et de Y représente C ou un hétéroatome; la chaîne C-X-Y-C fait partie d'une structure bicyclique à fusion linéaire; les deux R1 et R2 représentent chacun indépendamment H ou un groupe organique de 20 atomes de carbone maximum, comprenant alkyle, fluoroalkyle, aryle, alkylaryle, alkoxy, aryloxy et alkylaryloxy ou PR1R2 est cyclique, de sorte que R1 et R2 présentent une liaison covalente réciproque comportant éventuellement des substituants supplémentaires.

  一种具有单一单 handedness 的磷基奇性配位体，能够与过渡金属原子结合，并能在不对称化学催化剂中作为配位体发挥作用。其结构包含部分结构(I)：R1R2P-O-C-X-Y-C-O-PR1R2，其中X和Y均为C或杂原子；C-X-Y-C链是线性 fused 的双环结构的一部分；R1和R2各自独立地为H或不超过20碳原子的有机基团（包括甲基、含氟甲基、苯基、甲基苯基、甲氧基、苯氧基和甲基苯氧基），或PR1R2是环状的，使得R1和R2之间通过共价连接结合，可选性地带有额外的取代基团。
• BENZAMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0976722B1

  公开（公告）日：2009-03-11
• CHIRAL PHOSPHORUS-BASED LIGANDS
  申请人：Chirotech Technology Limited

  公开号：EP0984972A1

  公开（公告）日：2000-03-15
• COMPOSITION FOR HARD TISSUE AUGMENTATION
  申请人：Kuros Biosurgery AG

  公开号：EP1494730B1

  公开（公告）日：2012-01-18