diethyl 1,4-bis(5-trimethylsilylthiophen-2-yl)-2,5-benzenedicarbonate | 1187422-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 1,4-bis(5-trimethylsilylthiophen-2-yl)-2,5-benzenedicarbonate
• 英文别名: Diethyl 2,5-bis(5-trimethylsilylthiophen-2-yl)benzene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 1187422-93-0
• 化学式: C₂₆H₃₄O₄S₂Si₂
• 分子量: 530.857
• InChiKey: VCTINGHCGFEKSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1,4-bis(5-trimethylsilylthiophen-2-yl)-2,5-benzenedicarbonate 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(N,N-diphenylamino)-4,9-dihydro-4,4,9,9-(p-hexoxyphenyl)-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Organic Dyes Containing a Coplanar Indacenodithiophene Bridge for High-Performance Dye-Sensitized Solar Cells

  摘要：

  A series of new organic dyes exploiting coplanar indacenodithiophene as the central pi-spacer of the classical donor-(pi-spacer)-acceptor configuration were synthesized and characterized for dye-sensitized solar cells. The coplanarity of the indacenodithiophene core facilitates efficient donor to acceptor charge transfer, imparting the new organic dyes significant bathochromic shifts and remarkable power conversion efficiencies of up to 6.7% (DTInDT) under AM 1.5G radiation.

  DOI：

  10.1021/jo201730a
• 作为产物：
  描述：

  二乙基2,5-二(噻吩-2-基)对苯二甲酸酯 、 三甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到diethyl 1,4-bis(5-trimethylsilylthiophen-2-yl)-2,5-benzenedicarbonate
  参考文献：
  名称：

  DIINDENOTHIOPHENE DERIVATIVES AND USE THEREOF

  摘要：

  以下是公开的一种二噻吩衍生物的化学式（1）： 其中，G1、G2、G3和G4中的每一个独立地是未取代或取代的C6-C40芳香基团或C1-C40脂肪基团；A是电子吸引基团；D是电子捐赠基团。这种创新的二噻吩衍生物可用于染料敏化太阳能电池。

  公开号：

  US20100168444A1

文献信息

• Benzothiadiazole – an excellent acceptor for indacenodithiophene based polymer solar cells
  作者：Deyu Liu、Liang Sun、Zhengkun Du、Manjun Xiao、Chuantao Gu、Ting Wang、Shuguang Wen、Mingliang Sun、Renqiang Yang

  DOI：10.1039/c4ra06967f

  日期：——

  Indacenodithiophene is copolymerized with di-2-thienyl-2′,1′,3′-benzothiadiazole or terthiophene. The reason why the benzothiadiazole based polymer shows high PCE is discussed.

  Indacenodithiophene与二-2-噻吩基-2′,1′,3′-苯并噻二唑或三噻吩共聚。讨论了基于苯并噻二唑的聚合物显示高光电转换效率的原因。
• TETRA-HETEROARYL INDACENODITHIOPHENE-BASED POLYCYCLIC POLYMERS AND THEIR USE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20170210752A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The present invention relates compounds comprising a tetra-heteroaryl indacenodithiophene-based structural unit, the synthesis of such compounds as well as their use in organic electronic devices. The invention further relates to organic electronic devices comprising such compounds.

  本发明涉及包含基于四杂环芳基吲哚二硫苯的结构单元的化合物，以及这些化合物的合成以及它们在有机电子器件中的应用。该发明还涉及包含这些化合物的有机电子器件。
• Solution-processed, indacenodithiophene-based, small-molecule organic field-effect transistors and solar cells
  作者：Deyu Liu、Manjun Xiao、Zhengkun Du、Yan Yan、Liangliang Han、V. A. L. Roy、Mingliang Sun、Weiguo Zhu、Chun Sing Lee、Renqiang Yang

  DOI：10.1039/c4tc00721b

  日期：——

  and BTIDT-OC12, have been designed and synthesized for solution-processed, small-molecule organic solar cells (OSCs) donor materials. By optimizing the side chains, the hole mobility of the materials is modulated, which has been proven by the organic field-effect transistor (OFET) performances. Solar cells based on BTIDT-C6 show a power conversion efficiency (PCE) of 4.83%. To the best of our knowledge

  设计并合成了两种具有不同侧链的基于茚并二噻吩的分子BTIDT-C6和BTIDT-OC12，用于溶液处理的小分子有机太阳能电池（OSC）供体材料。通过优化侧链，可以调节材料的空穴迁移率，这已经得到有机场效应晶体管（OFET）性能的证明。基于BTIDT-C6的太阳能电池的功率转换效率（PCE）为4.83％。据我们所知，这是有关基于茚并二噻吩的溶液处理的小分子OFET的第一份报告，也是基于茚并二噻吩的溶液处理的小分子OSC的最高PCE报告之一。 。该报告使基于indacenodithiophene的小分子成为溶液处理的第三种高效（5％PCE）类型，
• US2023/320212
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DIINDENOTHIOPHENE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：CHEN SHINN-HORNG

  公开号：US20100168444A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  A diindenothiophene derivative of the following formula (1) is disclosed: wherein each of G 1 , G 2 , G 3 and G 4 is independently an unsubstituted or substituted C 6 -C 40 -aromatic group or a C 1 -C 40 -aliphatic group; A is an electron-withdrawing group; and D is an electron-donating group. The inventive diindenothiophene derivatives can be used in a dye-sensitized solar cell.

  以下是公开的一种二噻吩衍生物的化学式（1）： 其中，G1、G2、G3和G4中的每一个独立地是未取代或取代的C6-C40芳香基团或C1-C40脂肪基团；A是电子吸引基团；D是电子捐赠基团。这种创新的二噻吩衍生物可用于染料敏化太阳能电池。