1,1-dichlorohex-1-en-3-one | 41501-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dichlorohex-1-en-3-one
• 英文别名: 1,1-dichloro-1-hexen-3-one
• CAS: 41501-57-9
• 化学式: C₆H₈Cl₂O
• 分子量: 167.035
• InChiKey: XMQSNVYVOCKWFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-90 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dichlorohex-1-en-3-one 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 1,1-Dimethoxy-3-trimethylsilyloxyhexa-1,3-dien
  参考文献：
  名称：

  Banville,J.; Brassard,P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 1852 - 1856

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁酰氯 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BANVILLE J.; BRASSARD P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 , 1976, NO 17, 1852-1856

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of poly-functionalized pyrazoles under Vilsmeier-Haack reaction conditions
  作者：Aleksandr V. Popov、Valentina A. Kobelevskaya、Ludmila I. Larina、Igor B. Rozentsveig

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.934

  日期：——

  Synthesis of 1,3-disubstituted 5-chloro-1H-pyrazole-4-carbaldehydes was achieved by formylation of the corresponding 5-chloro-1H-pyrazoles under Vilsmeier-Haack conditions.

  1,3-二取代的 5-氯-1H-吡唑-4-甲醛的合成是通过在 Vilsmeier-Haack 条件下相应的 5-氯-1H-吡唑的甲酰化来实现的。
• Regioselective synthesis of salicylates and acetophenones by formal [3+3]-cyclocondensations of 3-oxoorthoesters with 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes
  作者：Jörg-Peter Gütlein、Mathias Lubbe、Holger Feist、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1515/znb-2020-0114

  日期：2021.1.27

  A variety of 4-methoxysalicylates and related polyketide-type phenols are regioselectively prepared by formal [3+3] cyclocondensations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-oxo-orthoesters. Cycloalkyl-substituted salicylates were prepared for the first time.

  摘要：通过1,3-双(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯与3-氧代邻酯的形式[3+3]环缩合，选择性地制备了各种4-甲氧基水杨酸酯和相关的多酮型酚。首次制备了环烷基取代的水杨酸酯。
• Synthesis of 5-Chloroisoxazoles Derived from 2,2-Dichlorovinyl Ketones
  作者：A. V. Popov、V. A. Kobelevskaya、I. D. Titov、L. I. Larina、I. B. Rozentsveig

  DOI：10.1134/s107042802011010x

  日期：2020.11

  Abstract The reactions of 2,2-dichlorovinyl ketones with hydroxylamine hydrochloride give the corresponding oximes. The subsequent heterocyclization of the latter under the action of t-BuOK in t-BuOH results in selective formation of 5-chloro-3-alkyl- or 5-chloro-3-aryl-substituted isoxazoles in good yields.

  摘要 2，2-二氯乙烯基酮与羟胺盐酸盐的反应得到相应的肟。后者随后在t- BuOH中在t- BuOK的作用下杂环化，导致以良好的产率选择性形成5-氯-3-烷基-或5-氯-3-芳基取代的异恶唑。
• Sulfonation of unsymmetrically substituted 5-chloropyrazoles
  作者：V. A. Kobelevskaya、S. G. D’yachkova、A. V. Popov、G. G. Levkovskaya

  DOI：10.1134/s1070428016060270

  日期：2016.6

  compounds for the synthesis of linear, polycyclic, and other pyrazole derivatives [1, 2]. Reactions of various alkyl(aryl)hydrazines and unsymmetrical dialkylhydrazines with 2,2-dihalovinyl ketones gave unsymmetrical 1,3-disubstituted 5-halopyrazoles which showed a low reactivity of the halogen atom toward nucleophilic substitution [1–10]. Introduction of an electron-withdrawing group (e.g., formyl, acyl, nitro

  近年来，卤代吡唑类化合物受到了广泛关注，它是合成线性、多环和其他吡唑衍生物的基础化合物 [1, 2]。各种烷基（芳基）肼和不对称二烷基肼与 2,2-二卤代乙烯基酮反应生成不对称 1,3-二取代 5-卤代吡唑，其卤素原子对亲核取代的反应性较低 [1-10]。将吸电子基团（如甲酰基、酰基、硝基等）引入 5-卤代吡唑的 4 位，可以在 5-卤原子的参与下完成反应 [1, 2, 11, 12 ]。5-氯-4-硝基吡唑与碳中心亲核试剂，特别是乙酰乙酸、芳基磺酰乙酸和氰基乙酸酯的反应，
• A Regioselective Synthesis of 5-chloro-1-vinyl- and 3-alkenyl-5-chloro-1H-pyrazoles
  作者：Valentina А. Kobelevskaya、Ludmila I. Larina、Alexandr V. Popov

  DOI：10.1007/s10593-022-03139-x

  日期：2022.11

  5-Chloro-1-vinyl-1Н-pyrazoles were obtained by elimination of hydrogen chloride from the corresponding 5-chloro-1-(2-chloroethyl)-1Н-pyrazoles by the action of NaOH in EtOH or t-BuOK in pyridine. The synthesis of 5-chloro-3-propyl-1-vinyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde was carried out by the treatment of 5-chloro-1-(2-chloroethyl)-3-propyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde with t-BuOK in pyridine. 3-Alkenyl-5-chl

  2,2-二氯乙烯基酮与2-(羟乙基)肼反应，生成3-取代的5-氯-1-(2-羟乙基)-1H-吡唑。在氯化亚砜存在下，在CHCl3中回流加热1-(2-羟乙基)-1H-吡唑，生成5-氯-1-(2-氯乙基)-1H-吡唑。在乙醇中用NaOH或在吡啶中用t-BuOK，从相应的5-氯-1-(2-氯乙基)-1H-吡唑中消除氯化氢，得到5-氯-1-乙烯基-1H-吡唑。在吡啶中用t-BuOK处理5-氯-1-(2-氯乙基)-3-丙基-1H-吡唑-4-甲醛，合成5-氯-3-丙基-1-乙烯基-1H-吡唑-4-甲醛。在DMF中，在150°C下从相应的3-(α-氯烷基)-1H-吡唑中消除HCl，生成3-烯基-5-氯-1-(2-氯乙基)-1H-吡唑。