(2-ethyl-1-butyl)boronic acid | 140614-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (2-ethyl-1-butyl)boronic acid
• 英文别名: Boronic acid, (2-ethylbutyl)-；2-ethylbutylboronic acid
• CAS: 140614-19-3
• 化学式: C₆H₁₅BO₂
• 分子量: 129.995
• InChiKey: TYRRNCPGNQLJQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-ethyl-1-butyl)boronic acid 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2-乙基丁酸
  参考文献：
  名称：

  A convenient procedure for the direct conversion of terminal alkenes into carboxylic acids

  摘要：

  Alkylboronic acids, readily synthesized from a variety of representative terminal alkenes via hydroboration with dibromoborane-methyl sulfide, undergo a facile oxidation with chromium trioxide in 90% aqueous acetic acid to provide carboxylic acids in 80-97% isolated yields, without rearrangement or loss of carbon.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91853-7
• 作为产物：
  描述：

  trifluoroborane diethyl ether 、 4-(2-乙基丁-1-烯基)吗啉 、 sodium tetrahydroborate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(2-ethyl-1-butyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Fisher, Gary B.; Juarez-Brambila, Jesus J.; Gorakki, Christian T., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 2, p. 440 - 444

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Boryl-Directed, Ir-Catalyzed C(sp³)–H Borylation of Alkylboronic Acids Leading to Site-Selective Synthesis of Polyborylalkanes
  作者：Takeshi Yamamoto、Aoi Ishibashi、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02112

  日期：2019.8.16

  place at α-, β-, and γ-C–H bonds, giving polyborylated products including di-, tri-, tetra-, and even pentaborylalkanes. α-C–H borylation was generally found to be the preferred reaction of primary alkylboronic acid derivatives, whereas β- or γ-borylation also occurred if β- or γ-C–H bonds were located on the methyl group.

  吡唑基苯胺是在Ir催化的C（sp 3）–H硼酸酯化反应中连接到烷基硼酸硼原子上的临时导向基团。该反应在α-，β-和γ-C–H键处发生，得到多硼酸酯化产物，包括二，三，四，甚至五碳硼烷。通常发现，α-C–H硼酸酯化是伯烷基硼酸衍生物的首选反应，而如果β-或γ-C–H键位于甲基上，则β-或γ-硼酸酯化也会发生。