(2S)-2-[(2S,6R,8S,11R)-8-[[(2S,4R)-2-tert-butyl-4-methyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-4-methyl-11-phenylmethoxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-en-2-yl]propanal | 194039-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(2S,6R,8S,11R)-8-[[(2S,4R)-2-tert-butyl-4-methyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-4-methyl-11-phenylmethoxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-en-2-yl]propanal
• CAS: 194039-05-9
• 化学式: C₂₉H₄₀O₇
• 分子量: 500.632
• InChiKey: XFOLZKNPBSWJGX-LVWMAYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  604.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(2S,6R,8S,11R)-8-[[(2S,4R)-2-tert-butyl-4-methyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-4-methyl-11-phenylmethoxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-en-2-yl]propanal 在 lithium hydroxide 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 lithium di-tert-butylbiphenylide 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 黑海棉酸钠盐
  参考文献：
  名称：

  冈田酸的有效合成。2. C1-C14 域的合成和全合成的完成

  摘要：

  这里描述了代表海洋天然产物冈田酸 (1) 的碳 1-14 (C1-C14) 的合成中间体的制备的全部细节，该片段与先前制备的 C15-C38 结构域的偶联，以及完成了 1 的有效全合成。 C1-C14 中间体分 11 个步骤制备，总产率约为 20%，来自代表 C3-C8 of 1 的功能化 δ-戊内酯衍生物。 1,7-二氧杂螺[5.5] undec-4-ene 系统，然后使用顺式-(S)-乳酸pivalidene 烯醇化物掺入完整的C1-C2 α-羟基、α-甲基羧酸酯部分。完整的 C1-C14 中间体在另外五个步骤中被转化为 1。通过 C14 醛和 C15 β-酮膦酸酯部分将 C1-C14 片段与 1 的 C15-C38 结构域偶联提供了 1 的完整碳骨架，在 C16 处带有酮，在 C19 处带有混合甲基缩醛。减少 C16 酮...

  DOI：

  10.1021/ja973286p
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-(4-Methoxy-benzyloxy)-2-methyl-hex-5-yn-3-ol 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 Na₂PO₄ buffer 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 18.38h， 生成 (2S)-2-[(2S,6R,8S,11R)-8-[[(2S,4R)-2-tert-butyl-4-methyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-4-methyl-11-phenylmethoxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-en-2-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  冈田酸的有效合成。2. C1-C14 域的合成和全合成的完成

  摘要：

  这里描述了代表海洋天然产物冈田酸 (1) 的碳 1-14 (C1-C14) 的合成中间体的制备的全部细节，该片段与先前制备的 C15-C38 结构域的偶联，以及完成了 1 的有效全合成。 C1-C14 中间体分 11 个步骤制备，总产率约为 20%，来自代表 C3-C8 of 1 的功能化 δ-戊内酯衍生物。 1,7-二氧杂螺[5.5] undec-4-ene 系统，然后使用顺式-(S)-乳酸pivalidene 烯醇化物掺入完整的C1-C2 α-羟基、α-甲基羧酸酯部分。完整的 C1-C14 中间体在另外五个步骤中被转化为 1。通过 C14 醛和 C15 β-酮膦酸酯部分将 C1-C14 片段与 1 的 C15-C38 结构域偶联提供了 1 的完整碳骨架，在 C16 处带有酮，在 C19 处带有混合甲基缩醛。减少 C16 酮...

  DOI：

  10.1021/ja973286p

文献信息

• An Efficient Total Synthesis of Okadaic Acid
  作者：Craig J. Forsyth、Steven F. Sabes、Rebecca A. Urbanek

  DOI：10.1021/ja9715206

  日期：1997.9.1