2-benzyl-indan-1,3-dione | 890-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-benzyl-indan-1,3-dione
• 英文别名: 2-benzyl-1,3-indanedione；2-benzylindane-1,3-dione；2-benzyl-1,3-indandione；2-benzylindan-1,3-dione；2-Benzyl-indan-1,3-dion；2-benzylindane-1, 3-dione；1H-Indene-1,3(2H)-dione, 2-(phenylmethyl)-；2-benzylindene-1,3-dione
• CAS: 890-44-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: KVHFJEUMWZBAMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-indan-1,3-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 cis,trans-2-benzyl-2-(diphenylmethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Kuck, Dietmar; Lindenthal, Thomas; Schuster, Andreas, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 6, p. 1449 - 1460

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基亚甲基)茚-1,3-二酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以82 %的产率得到2-benzyl-indan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  格氏反应快速获取取代茚酮及其在闭环复分解合成芴酮中的应用

  摘要：

  茚酮是使用实用且可扩展的方法合成的。将格氏试剂添加到茚-1,3-二酮中可通过脱水芳构化提供 2,3-二取代茚酮。值得注意的是，一种天然存在的新木脂素已在一锅中合成。此外，二烯丙基茚酮已被用作闭环复分解 (RCM) 前体，用于通过 RCM 芳构化序列合成芴酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201285

文献信息

• Enantioselective synthesis of fused heterocycles with contiguous stereogenic centers by chiral phosphoric acid catalyzed symmetry breaking
  作者：Keiji Mori、Ayaka Miyake、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1039/c5cc05508c

  日期：——

  Highly enantioselective synthesis of fused-heterocycles was achieved by chiral phosphoric acid catalyzed symmetry breaking.

  手性磷酸催化的对称破坏实现了高度对映选择性的融合杂环化合物的合成。
• Towards organo-click reactions: development of pharmaceutical ingredients by using direct organocatalytic bio-mimetic reductions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、G. Babul Reddy

  DOI：10.1039/b612611a

  日期：——

  Economic and environmentally friendly bio-mimetic one-pot three and four-component Knoevenagel–hydrogenation (K–H), five-component Knoevenagel–hydrogenation–alkylation (K–H–A) and six-component Knoevenagel–hydrogenation–alkylation–Huisgen cycloaddition (K–H–A–HC) reactions of aldehydes, CH-acids, o-phenylenediamine, alkyl halides and azides using proline, proline–metal carbonate and proline–metal carbonate–CuI-catalysis, respectively have been developed. Many of K–H and K–H–A compounds have direct application in pharmaceutical chemistry.

  经济环保的仿生一步法三组分和四组分Knoevenagel-氢化（K-H）、五组分Knoevenagel-氢化-烷基化（K-H-A）以及六组分Knoevenagel-氢化-烷基化-Huisgen环加成（K-H-A-HC）反应利用脯氨酸、脯氨酸-金属碳酸盐和脯氨酸-金属碳酸盐-碘化铜催化剂分别对醛、CH酸、邻苯二胺、卤代烷和叠氮化物进行了研究。许多K-H和K-H-A化合物在药物化学中具有直接应用。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Desymmetrization of meso-1,3-Diones: Asymmetric Synthesis of Chiral Cyclohexenones
  作者：Keiji Mori、Takuya Katoh、Tohru Suzuki、Takuya Noji、Masahiro Yamanaka、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/anie.200905271

  日期：2009.12.14

  Chiral effectiveness: The title transformation is applicable to a wide variety of substrates to give chiral cyclohexenones in high yields and with excellent enantioselectivity (see scheme). To clarify the origin of the enantioselectivity ONIOM calculations were carried out

  手性有效性：标题转化适用于多种底物，以高收率和优异的对映选择性（参见方案）获得手性环己烯酮。为了弄清对映选择性的起源，进行了ONIOM计算
• Development of Pharmaceutical Drugs, Drug Intermediates and Ingredients by Using Direct Organo-Click Reactions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mamillapalli Kishor、Y. Vijayendar Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.200701014

  日期：2008.2

  two-carbon homologation through cascade O/H/H reactions of aldehydes 1, Meldrum's acid (3c), Hantzsch ester (4) and acetic acid/triethylamine in ethanol has been demonstrated. Additionally, we have developed a green synthesis of the highly substituted 1,2,3-triazole 17 from simple substrates through a two-step combination of olefination/hydrogenation/alkylation and Huisgen cycloaddition reaction sequences

  在这里，我们报告了我们使用氨基酸、胺、K2CO3 或 Cs2CO3 和 CuSO4/Cu 的组合来催化绿色级联反应的研究。我们的目标是在非常温和和环境友好的条件下制备高反应性和取代的烯烃物质 7 和 8，从而通过降低 HOMO-LUMO 的自催化作用，通过 Hantzsch 酯 (4) 的作用得到氢化产物 10 和 12通过仿生还原，烯烃 7/8 和 Hantzsch 酯 (4) 之间的能隙。非常有用的化合物 10 到 14 由简单的底物如醛 1、酮 2、CH 酸 3、Hantzsch 酯 (4) 和卤代烷 5 通过涉及级联烯化/氢化 (O/H) 的面向多样性的绿色合成组装而成，烯烃化/氢化/烷基化 (O/H/A) 和氢化/烯烃化/氢化 (H/O/H) 反应序列以一锅法与立体定向有机碳酸盐和有机/金属碳酸盐催化。高度官能化的多种化合物，例如 10 至 14，是具有生物活性的产品，已广泛应用
• Ruthenium-catalysed C-alkylation of 1,3-dicarbonyl compounds with primary alcohols and synthesis of 3-keto-quinolines
  作者：Elena Cini、Elena Petricci、Giuseppina I. Truglio、Marialaura Vecchio、Maurizio Taddei

  DOI：10.1039/c6ra03585j

  日期：——

  mono-alkylation of 1,3-diketones using alcohols is possible in the presence of catalytic amounts of Ru(CO)(PPh3)3HCl and 10% mol of the Hantzsch ester. The borrowing hydrogen process between the catalyst and the dihydropyridine/pyridine couple prevents the common double alkylation of the Knoevenagel adduct without the need of stoichiometric reducing agents or sacrificial nucleophiles. The reaction was applied to

  在催化量的Ru（CO）（PPh 3）3 HCl和10％摩尔的Hantzsch酯存在下，使用醇对1,3-二酮进行单烷基化是可能的。催化剂和二氢吡啶/吡啶对之间的借入氢过程可防止Knoevenagel加合物的常见双烷基化，而无需化学计量的还原剂或牺牲亲核试剂。该反应用于内酯中间体的合成，以制备抗肥胖药奥利司他。此外，在相同的Ru催化下，与邻氨基苄醇发生Friedländer反应，从而获得不同的3-酮取代的喹啉。