(2-methyloxiran-2-yl)(phenyl)methanone | 49837-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-methyloxiran-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (2-methyloxiran-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 49837-27-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: LGVLRMWHXYWDQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyloxiran-2-yl)(phenyl)methanone 在 trifluoroborane diethyl ether 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-benzoyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Propiophenone derivatives as photoinitiators for photopolymerization

  摘要：

  化学式为I的Propiophenones，其中R1为氢或C1-C4烷基，--Si(CH3)3，烯丙基或苄基，R2为氢，C1-C8烷基，被C1-C4烷氧基或--OH取代的C1-C4烷基，--(CH2-CH2-O)n-R5，其中n为2至20，R5为H或C1-C4烷基，--Si(CH3)3，苄基，C3-C6烯基，C3-C4炔基或2-四氢呋喃基，或R1和R2一起是C1-C6烷基亚甲基或被羟基，C1-C4烷氧基或苯基取代的C2-C6烷基亚甲基，线性或支链的C2-C6烷二基基，苯甲亚甲基，环戊二亚甲基或环己二亚甲基基团或2,2,2-三氯乙基亚甲基，2-呋喃甲基亚甲基或二甲基硅基亚甲基，R3为未取代或取代一个或多个--Cl，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基或C1-C4烷硫基基团的苯基，也可以是苯甲酰基苯基，苯氧基苯基或苯基硫基苯基，R4为C1-C4烷基或未取代或取代一个或多个--Cl，C1-C4烷基或C1-C4烷氧基基团的苯基，R5为氢或C1-C4烷基，或R4和R5一起是三亚甲基或四亚甲基基团，R6为氢，C1-C4烷基，--CCl3或苯基，条件是，如果R2，R5和R6同时为氢且R3和R4同时为苯基，那么R1不能是氢或C1-C4烷基，另外，如果R3和R4同时为苯基且R5和R6同时为氢，那么R1和R2一起不能是烷基或苄基，如果R3和R4同时为对甲氧基苯基且R2，R5和R6同时为氢，那么R1不能是氢，最后，如果R2和R5同时为氢且R3，R4和R6同时为苯基，那么R1不能是氢，这些化合物是乙烯基不饱和化合物的光聚合引发剂。

  公开号：

  US04795766A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-苯基-丙-2-烯-1-酮 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2-methyloxiran-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  末端烯酮的不对称催化环氧化合成三唑类抗真菌剂

  摘要：

  实现了α-取代乙烯基酮的对映选择性环氧化，构建了合成各种三唑类抗真菌剂的关键环氧化物中间体。通过使用手性N,N'-二氧化物/Sc III配合物作为手性催化剂和 35% 的水溶液，该反应以高产率和良好的对映选择性有效进行。H 2 O 2作为氧化剂。它使光学活性艾沙康唑、依氟康唑和其他潜在的抗真菌剂的转化成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02588

文献信息

• Brønsted Base-Catalyzed Transformation of α,β-Epoxyketones Utilizing [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement for the Synthesis of Allylic Alcohols Having a Tetrasubstituted Alkene Moiety
  作者：Azusa Kondoh、Naoko Tasato、Takuma Aoki、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01765

  日期：2020.7.2

  stereoselective transformation of α,β-epoxyketones into alkenylphosphates having a hydroxymethyl group on the β-carbon was established by utilizing the [1,2]-phospha-Brook rearrangement under Brønsted base catalysis. The reaction involves the catalytic generation of an α-oxygenated carbanion located at the α-position of an epoxide moiety through the [1,2]-phospha-Brook rearrangement and the following

  通过在布朗斯台德碱催化下利用[1,2]-磷-布鲁克重排，将α，β-环氧酮立体选择性转化为在β-碳上具有羟甲基的烯基磷酸酯。该反应包括通过[1,2]-磷-布鲁克重排和随后的环氧化物开环催化生成位于环氧化物部分的α-位的α-氧化的碳负离子。通过与格氏试剂的钯催化的交叉偶联反应进一步转化烯基磷酸酯，提供了具有立体定义的全碳四取代烯烃部分的烯丙基醇。
• Stereospecific Construction of Chiral Tertiary and Quaternary Carbon by Nucleophilic Cyclopropanation with Bis(iodozincio)methane
  作者：Kenichi Nomura、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/asia.200900289

  日期：2010.1.4

  The reaction of a ketone having a leaving group at the α‐position, such as α,β‐epoxy ketone or α‐sulfonyloxy ketone, with bis(iodozincio)methane affords a zinc alkoxide of cyclopropanol. The reaction proceeds by nucleophilic addition of the dizinc to the carbonyl group and a sequential intramolecular nucleophilic substitution of the introduced iodozinciomethyl group to the adjacent electrophilic carbon

  带有α-位离去基团的酮（如α，β-环氧酮或α-磺酰氧基酮）与双（碘嗪）甲烷的反应可制得环丙醇的烷氧基锌。该反应通过将二锌亲核加成到羰基上并且将引入的碘嗪金属甲基顺序地分子内亲核取代到具有离去基团的相邻亲电子碳上而进行。用二锌处理旋光性α，β-环氧酮或α-磺酰氧基酮时，得到的环丙烷环中具有手性叔碳或季碳的环丙醇的烷氧基锌，得到的环丙醇的烷氧基锌用作手性均烯酸酯。在氰化铜存在下用亲电试剂处理时，
• A New Zincate-Mediated Rearrangement Reaction of 2-(1-Hydroxyalkyl)-1-alkylcyclopropanol
  作者：Kenichi Nomura、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/chem.200901054

  日期：2010.1.11

  A novel rearrangement of 2‐(1‐hydroxyalkyl)‐1‐alkylcyclopropanol has been found. It proceeds in the presence of a catalytic amount of organozinc ate complex to give vic‐diols. The rearrangement can be applied to various types of 2‐(1‐hydroxyalkyl)‐1‐alkylcyclopropanol, which can be easily prepared from the corresponding α,β‐epoxyketones and bis(iodozincio)methane. When bicyclo[13.1.0]pentadecane‐1

  发现了2-（1-羟烷基）-1-烷基环丙醇的新颖重排。它在催化量的有机锌络合物存在下进行，得到vic二醇。可以将重排应用于各种类型的2-（1-羟烷基）-1-烷基环丙醇，可以轻松地从相应的α，β-环氧酮和双（碘并甲烷）甲烷制备。用有机锌酸酯络合物处理双环[13.1.0]十五烷-1,15-二醇时，获得了相应的14元环式vic-二醇。因此，该重排对于改变环状基板的环尺寸也是有用的。
• Preparation of proximal β-hydroxy silyl enol ethers from α,β-epoxyketones using silyllithium reagents
  作者：Heather K. Baker、Aaron M. Hartel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.085

  日期：2009.7

  stereoselective preparation of proximal β-hydroxy silyl enol ethers from α,β-epoxyketones using silyllithium reagents has been developed. The reaction is believed to proceed via Brook rearrangement assisted by opening of the adjacent epoxide. A number of α,β-epoxyketones were reacted with methyldiphenylsilyllithium to form the corresponding proximal β-hydroxy silyl enol ethers in good to excellent yield and excellent

  开发了一种使用甲硅烷基锂试剂从α，β-环氧酮立体选择性制备近端β-羟基甲硅烷基烯醇醚的新方法。据信该反应是通过布鲁克重排而进行的，该重排由相邻的环氧化物的打开辅助。许多α，β-环氧酮与甲基二苯基甲硅烷基锂反应形成相应的近端β-羟基甲硅烷基烯醇醚，具有良好的产率和优异的立体选择性。
• Zincate-mediated rearrangement reaction of 2-(1-hydroxyalkyl)-1-alkylcyclopropanol
  作者：Kenichi Nomura、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1039/b901043b

  日期：——

  A rearrangement of lithium alkoxide of 2-(1-hydroxyalkyl)-1-alkylcyclopropanol into lithium alkoxide of vic-diol was mediated with an organozincate complex.

  在有机锌酸盐络合物的介导下，2-(1-羟基烷基)-1-烷基环丙醇的烷氧化锂重排为沧海二醇的烷氧化锂。