[(2S,2'R,4R,4aR,6R,8aR)-2-[(1S,3S)-3-[(2S,3R,6S)-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-1-phenylmethoxybutyl]-3-methylidene-4-phenylmethoxyspiro[4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-b]pyran-6,5'-oxolane]-2'-yl]methanol | 104307-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,2'R,4R,4aR,6R,8aR)-2-[(1S,3S)-3-[(2S,3R,6S)-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-1-phenylmethoxybutyl]-3-methylidene-4-phenylmethoxyspiro[4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-b]pyran-6,5'-oxolane]-2'-yl]methanol
• CAS: 104307-08-6
• 化学式: C₄₁H₅₆O₈
• 分子量: 676.891
• InChiKey: VZVBCXIMZBERKX-MFVGLQSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  767.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,2'R,4R,4aR,6R,8aR)-2-[(1S,3S)-3-[(2S,3R,6S)-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-1-phenylmethoxybutyl]-3-methylidene-4-phenylmethoxyspiro[4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-b]pyran-6,5'-oxolane]-2'-yl]methanol 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 氨 、 仲丁基锂 、 lithium 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 冈田(软海绵)酸
  参考文献：
  名称：

  海洋聚醚毒素冈田酸的合成[4] p1-全合成

  摘要：

  用于冈田酸合成的三个链段A，B和C以A +（B + C）的顺序相互偶联，两次偶联的关键步骤是在砜碳负离子和醛之间。在B + C偶合之后，在电子控制下通过氢化还原相应的酮16产生不对称中心C-27。随后进行第二次偶联以形成C-双键。用亚氯酸钠将α-氧醛36氧化成羧酸基团，而没有C-1 / C-2键断裂。由市售的D-葡萄糖衍生物和丁炔-二醇以106个步骤完成了冈田酸的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86918-0
• 作为产物：
  描述：

  3-((4aR,6R,7R,8S,8aR)-7-Benzyloxy-8-methoxymethoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)-propionaldehyde 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 aluminium amalgam 、 oxonium 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 氯化二乙基铝 、 dipyridine chromium trioxide 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2S,2'R,4R,4aR,6R,8aR)-2-[(1S,3S)-3-[(2S,3R,6S)-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-1-phenylmethoxybutyl]-3-methylidene-4-phenylmethoxyspiro[4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-b]pyran-6,5'-oxolane]-2'-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  海洋有毒聚醚的合成研究[5]冈田酸的全合成

  摘要：

  冈田酸的全部合成方法是通过砜-碳双键策略将所有链段A，B和C偶联在一起来完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84149-0

文献信息

• Formal Total Synthesis of Okadaic Acid via Regiocontrolled Gold(I)-Catalyzed Spiroketalizations
  作者：Chao Fang、Yucheng Pang、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/ol101833h

  日期：2010.10.15

  Both C19 and C34 spiroketal domains of okadaic acid were assembled using gold(I) chloride catalyzed spiroketalizations, and the two resulting fragments were coupled to give the C15−C38 fragment of okadaic acid, a known intermediate for the total synthesis of this important natural product.

  冈田酸的C19和C34螺环域都使用氯化金（I）催化的螺环化进行组装，然后将得到的两个片段偶联，得到冈田酸的C15-C38片段，这是一种重要的天然产物的总合成方法，是已知的中间体。
• Synthesis of a marine polyether toxin, okadaic acid [4]p1 -- total synthesis
  作者：Minoru Isobe、Yoshiyasu Ichikawa、Dong-Lu Bai、Hisanori Masaki、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86918-0

  日期：——

  Three segments A, B and C for okadaic acid synthesis were coupled with each other in the order of A+(B+C), the key steps of the twice couplings being between sulfone carbanions and aldehydes. After the B+C coupling, the asymmetric center C-27 was generated by a hydride reduction of the corresponding ketone 16 under electronic control. The second coupling was followed to form the C- double bond. Oxidation

  用于冈田酸合成的三个链段A，B和C以A +（B + C）的顺序相互偶联，两次偶联的关键步骤是在砜碳负离子和醛之间。在B + C偶合之后，在电子控制下通过氢化还原相应的酮16产生不对称中心C-27。随后进行第二次偶联以形成C-双键。用亚氯酸钠将α-氧醛36氧化成羧酸基团，而没有C-1 / C-2键断裂。由市售的D-葡萄糖衍生物和丁炔-二醇以106个步骤完成了冈田酸的总合成。
• Synthetic studies toward marine toxic polyethers [5] the total synthesis of okadaic acid
  作者：Minoru Isobe、Yoshiyasu Ichikawa、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84149-0

  日期：——

  The total synthesis of okadaic acid has been accomplished through the coupling of all the segments, A, B and C, by means ofsulfone-carbanion strategy.

  冈田酸的全部合成方法是通过砜-碳双键策略将所有链段A，B和C偶联在一起来完成的。