ethyl 2-chloro-3-(phenylamino)but-2-enoate | 31750-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-chloro-3-(phenylamino)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl 3-anilino-2-chlorocrotonate；ethyl (E)-2-chloro-3-(phenylamino)but-2-enoate；Ethyl (2E)-2-chloro-3-(phenylamino)-2-butenoate；ethyl (E)-3-anilino-2-chlorobut-2-enoate
• CAS: 31750-57-9
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₂
• 分子量: 239.702
• InChiKey: ABEOLFDGIMFXDG-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-3-(phenylamino)but-2-enoate 、 二硫代磷酸二乙酯钾盐 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到ethyl α-thiophosphorylthio-β-phenylaminobutenoate
  参考文献：
  名称：

  Churusova, S. G.; Kozlov, V. A.; Grapov, A. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 12, p. 2495 - 2496

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以72%的产率得到ethyl 2-chloro-3-(phenylamino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  烯胺的氧化还原性质。

  摘要：

  烯胺是具有有趣的氧化还原特性的富电子化合物。在此，合成了由伯胺和β-酮羰基缩合而成的一系列仲烯胺，并通过循环伏安法系统地研究了它们的电化学氧化性能。此外，还进行了烯胺特别是那些催化中间体的氧化电位的理论计算，以进一步拓宽研究范围。揭示和讨论了可能的结构因素对氧化和所得自由基阳离子中间体的性质。探索了氧化还原电势与分子特性（例如最大占据分子轨道能量和自然种群分析电荷）的相关性，并且似乎没有简单的线性相关性。另一方面，与Mayr'的相关性很好 在一系列催化相关的烯胺中注意到其亲核参数N。自旋种群分析表明，烯胺自由基阳离子主要表现出碳中心自由基的特征。综合实验数据和计算数据，可以得出有关烯胺的氧化还原特性的全面图片，这将为氧化烯胺催化和转化的发展提供指导。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02003

文献信息

• Zn(ClO₄)₂·6H₂O as a Powerful Catalyst for the Conversion of β-Ketoesters into β-Enamino Esters
  作者：Giuseppe Bartoli、Letizia Sambri、Marcella Bosco、Manuela Locatelli、Enrico Marcantoni、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1055/s-2003-44974

  日期：——

  Zn(ClO 4 ) 2 .6H 2 O proved to be a very powerful catalyst for the condensation of primary and secondary amines with β-ketoesters to give N-substituted β-enaminoesters.

  Zn(ClO 4 ) 2 .6H 2 O 被证明是伯胺和仲胺与 β-酮酯缩合生成 N-取代 β-烯氨基酯的非常有效的催化剂。
• Boehme,H.; Braun,R., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 744, p. 20 - 26
  作者：Boehme,H.、Braun,R.

  DOI：——

  日期：——
• Rajitha, Bavanthula; Reddy, Penthala Narsimha; Kumar, Buridapad Sunil, Journal of Chemical Research, 2005, # 8, p. 535 - 536
  作者：Rajitha, Bavanthula、Reddy, Penthala Narsimha、Kumar, Buridapad Sunil、Srinivasulu, Neeladri、Reddy, Yerram Reddy Thirupathi

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：Heinz Fretz、Markus Gaugler、Joseph Schneider

  DOI：10.1002/1522-2675(20000607)83:6<1145::aid-hlca1145>3.0.co;2-j

  日期：2000.6.7

  The reaction between ethyl 2-chloro-3-(phenylamino)but-2-enoate (5) and aniline gave 4-methyl-3(phenylamino)quinolin-2(1H)-one (6) and not, as reported earlier in the literature, the isomeric 2-methyl-3( phenylemino)quinolin-4(1H)-one (1). The latter could be prepared by an alternative procedure. The structures of both isomers were established by extensive NMR spectroscopy including 1D-NOE, 2D-HSQC, and HMBC experiments. Consequently, the reinvestigation of the title reaction revealed an unexpected simple access to never 4-alkyl-substituted 3-(arylamino)quinolin-2(1H)-ones.
• Redox Property of Enamines
  作者：Yao Li、Dehong Wang、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02003

  日期：2019.9.20

  among a range of catalytically relevant enamines. Spin population analysis disclosed that enamine radical cations mainly exhibit the carbon-center free radical feature. Taking experimental and computation data together, a comprehensive picture about the redox property of enamines is presented, which would provide guidance in the development of oxidative enamine catalysis and transformations.

  烯胺是具有有趣的氧化还原特性的富电子化合物。在此，合成了由伯胺和β-酮羰基缩合而成的一系列仲烯胺，并通过循环伏安法系统地研究了它们的电化学氧化性能。此外，还进行了烯胺特别是那些催化中间体的氧化电位的理论计算，以进一步拓宽研究范围。揭示和讨论了可能的结构因素对氧化和所得自由基阳离子中间体的性质。探索了氧化还原电势与分子特性（例如最大占据分子轨道能量和自然种群分析电荷）的相关性，并且似乎没有简单的线性相关性。另一方面，与Mayr'的相关性很好 在一系列催化相关的烯胺中注意到其亲核参数N。自旋种群分析表明，烯胺自由基阳离子主要表现出碳中心自由基的特征。综合实验数据和计算数据，可以得出有关烯胺的氧化还原特性的全面图片，这将为氧化烯胺催化和转化的发展提供指导。