2-nitropropane potassium salt | 28273-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-nitropropane potassium salt
• 英文别名: potassium salt of 2-nitropropane；potassium 2-nitropropenide；Potassium;dioxido(propan-2-ylidene)azanium
• CAS: 28273-55-4
• 化学式: C₃H₆NO₂*K
• 分子量: 127.184
• InChiKey: JPSFXAGPPZKJQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.52
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitropropane potassium salt 在 nitrosonium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-硝基-2-亚硝基丙烷
  参考文献：
  名称：

  溶液中C-NO键解离能级的建立及其在分析NO从C-亚硝基化合物向硫醇转移趋势中的应用

  摘要：

  通过使用直接滴定热法结合适当的电势通过热力学循环，得出溶液中第一组实验确定的C-NO键的均质和异质解离焓。在MP2 / 6-311 + G ** // B3LYP / 6-31G *和BP86 / 6-31G *的水平下，还计算了气相中相应C-NO键的均相键解离能级（BDE）。 // B3LYP / 6-31G *出于比较目的的理论水平。使用C-NO和S-NO键的热力学参数来预测NO在乙腈溶液中从C-亚硝基底物转移到硫醇的趋势。

  DOI：

  10.1021/jo900732b
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基丙烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-nitropropane potassium salt
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原双溴硝基烷烃和甲硅烷基烯醇醚合成β-硝基酮

  摘要：

  各种 β-硝基酮，包括带有 β-叔碳的那些，是由一系列酮的偕溴硝基烷和三甲基甲硅烷基烯醇醚通过可见光光氧化还原催化制备的，然后很容易转化为 β-氨基酮，1,3 -氨基醇、α,β-不饱和酮、β-氰基酮和γ-硝基酮。

  DOI：

  10.1039/d1cc06529g
• 作为试剂：
  描述：

  梨醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 次氯酸叔丁酯 、 silica gel 、 2-nitropropane potassium salt 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 Essigsaeure-<3-methyl-2-oxo-3-butenyl>ester
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Shigeaki; Onishi, Takashi; Fujita, Yoshiji, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 13, p. 1123 - 1130

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical Oxidation ofσ-Complex-Type Intermediates in Aromatic Nucleophilic Substitutions
  作者：Gilles Moutiers、Jean Pinson、François Terrier、Régis Goumont

  DOI：10.1002/1521-3765(20010417)7:8<1712::aid-chem17120>3.0.co;2-g

  日期：2001.4.17

  for the oxidation of the 2-nitropropenide 4,6-dinitro- and 4-nitro-6-trifluoromethylsulfonylbenzofuroxan adducts 1H- and 4H- in acetonitrile: E (1H-)= 1.15 V versus SCE; Eo(4H-)=1.33V versus SCE. These values fit well with the available evidence that the chemical oxidation of these adducts requires the use of very strong oxidizing agents to proceed efficiently. The mechanism for the oxidation process

  通过将 2-硝基丙烯离子添加到各种硝基苯并呋喃和硝基苯并呋喃而衍生的一系列 σ 加合物 (1H-...7H-) 已被电化学氧化。结果表明，这些加合物的碳环的重构化以及一些额外的 4,6-二硝基苯并呋喃加合物 (8 H-ac) 的重构化与比二硝基中相同过程中发现的更高的氧化电位有关。和三硝基苯系列。对于 2-硝基丙烯 4,6-二硝基-和 4-硝基-6-三氟甲基磺酰基苯并呋喃加合物 1H- 和 4H- 在乙腈中的氧化，测得的 Eo 值特别高：E (1H-)= 1.15 V 与 SCE；Eo(4H-)=1.33V 与 SCE。这些值与现有证据非常吻合，即这些加合物的化学氧化需要使用非常强的氧化剂才能有效进行。已经建立了氧化过程的机制。它被证明涉及两个电子的转移和每个 sigma 络合物前体释放一个质子，而没有任何证据表明自由基阴离子物质的中介作用。
• σ-Complex formation and oxidative nucleophilic aromatic substitution in 4-nitro-2,1,3-benzoxadiazoles
  作者：Régis Goumont、Emmanuel Jan、Mieczyslaw Makosza、Francois Terrier

  DOI：10.1039/b302036c

  日期：——

  2-nitropropenide anion. Although this series corresponds to a large modulation in the electrophilic properties of the six-membered ring, all reactions first lead to the quantitative formation of the sigma-adducts C-3a-i, C-5 and C-6 arising from covalent addition of the nucleophile to the C-7 carbon. With the exception of the 4-aza substituted member C-5, all the adducts have been isolated as pure and very stable

  通过对一系列硝基苯并呋喃恶烷3a-i和两个相关杂环5和6与2-硝基丙烯腈阴离子的相互作用进行详细研究，已经解决了从高度缺电子的杂芳族化合物中进行亲核取代氢的可行性。尽管该系列对应于六元环的亲电子性质的较大调节，但是所有反应首先导致由于共价添加二价加成而定量形成σ-加合物C-3a-i，C-5和C-6。 C-7碳的亲核试剂。除4-氮杂取代的C-5分子外，所有加合物均已分离为纯净且非常稳定的碱金属盐。通过循环伏安法对氧化电位的测量表明，随着六元环电子缺陷特征的增加，随后在碳7处氢取代的难易程度大大降低。对于4-硝基-苯并呋喃喃和-苯并呋喃山加合物（C-3e，C-3i），测得的E0值在0.5-0.6 V（vs.SCE）的范围内，但对于4，乙腈中的6-二硝基和4-硝基-6-三氟甲磺酰基苯并呋喃酯加合物（C-3a，d）与这些E0值一致，只有非常强大的氧化剂（例如Ce4 + / Ce3 +或MnO4- /
• C-C Coupling of Acyclic Nitronates with Silyl Ketene Acetals under Silyl Triflate Catalysis: Reactivity Umpolung of Aliphatic Nitro Compounds
  作者：Vladimir O. Smirnov、Yulia A. Khomutova、Vladimir A. Tartakovsky、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1002/ejoc.201200239

  日期：2012.6

  C–C coupling of alkyl and trialkylsilyl nitronates with silyl ketene acetals yields functionalized nitroso acetals. This conversion may serve as a new simple procedure to reverse the conventional reactivity of aliphatic nitro compounds. Preliminary results on the hydrogenation of nitroso acetals into amino acids derivatives, as well as TFA-catalyzed transformations of nitroso acetals, are examined to

  TBSOTf 促进的烷基和三烷基甲硅烷基硝基酸酯与甲硅烷基乙烯酮缩醛的 C-C 偶联产生功能化的亚硝基缩醛。这种转化可以作为一种新的简单程序来逆转脂肪族硝基化合物的常规反应性。检查了亚硝基缩醛氢化成氨基酸衍生物的初步结果，以及亚硝基缩醛的 TFA 催化转化，以证明这种 umpolung 程序的可能效用。
• CONVENIENT SYNTHESIS OF 1-ACETYL-2,2-DIMETHYL-3-ARYLCYCLOPROPANES
  作者：Lakshmi Muthusubramanian、Rajat B. Mitra

  DOI：10.1080/00304940809458093

  日期：2008.6

  2-dimethyl-3-arylcyclopropanes (9, from the Michael initiated ring closure (MIRC) reaction of potassium 2-nitropropane on the cinnamates (1) followed by de-ethoxycarbonylation in 35-80% overall yields. The strategy involves the use of the acetyl group to activate the electrophilic olefinic precursors for the cyclopropanation reaction with potassium 2-nitropropane. Knoevenagel condensation of substituted benzaldehydes

  合成拟除虫菊酯衍生自天然除虫菊酯，已在商业上广泛用作各种作物的杀虫剂和家庭应用中的害虫防治剂。许多强效除虫剂杀螨作用相对较低。然而，在 2,2-二甲基环丙烷羧酸部分带有 3-芳基取代基的拟除虫甲素最近表现出很强的杀螨活性。“它们通常是由重氮乙酸酯制备的，这不仅在放大过程中有害，而且会造成严重的毒理学问题当由亚硝胺制备时。这些体系虽然各有优点，但也存在高温、催化剂昂贵、操作繁琐等缺点。我们现在报告了一个有效的三步程序，它给出了 1-乙酰-2，该策略涉及使用乙酰基来激活亲电烯烃前体，以与 2-硝基丙烷钾进行环丙烷化反应。取代的苯甲醛与乙酰乙酸乙酯的 Knoevenagel 缩合得到 2-乙酰肉桂酸乙酯 (1)，其中乙酰基与芳基反式。硝基烷阴离子加成到缺电子烯烃（迈克尔反应）已广泛用于有机合成 P5 包括 该策略涉及使用乙酰基来激活亲电烯烃前体，以与 2-硝基丙烷钾进行环丙烷化反应。取代的苯甲醛与乙酰乙酸乙酯的
• Preparation and characterization of homoleptic and ethoxy-bridged nitronato iron(iii) complexes
  作者：Tibor Kovács、Gábor Speier、Marius Réglier、Michel Giorgi、Attila Vértes、György Vankó

  DOI：10.1039/b000408l

  日期：——

  Iron(III) chloride reacts with potassium 2-propanenitronate to give the homoleptic tris(2-propanenitronato-O,O)iron(III) complex which in ethanol transfoms to an ethoxy-bridged diiron(III) 2-propanenitronate complex.

  氯化铁 (III) 与 2-硝基丙酸钾反应生成均配型三 (2-亚硝基丙烷-O,O) 铁 (III) 络合物，在乙醇中该络合物转化为乙氧基桥联的 2-硝基丙二酸二铁 (III) 络合物。