7-methoxy-9-pentyl-9H-carbazole-3-carboxylic acid | 1358040-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-9-pentyl-9H-carbazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-Methoxy-9-pentylcarbazole-3-carboxylic acid
• CAS: 1358040-51-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: LHSYQYRODUFVHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-9-pentyl-9H-carbazole-3-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methoxy-9-pentyl-6-(piperidin-1-ylmethyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Novel Tricyclic Modulators of Cannabinoid Receptors

  摘要：

  该发明的化合物是大麻素受体CB1或CB2的调节剂。这些化合物可用于预防或治疗疼痛、癌症、皮肤疾病、与体重相关的疾病、化学成瘾、精神障碍、神经退行性疾病、骨疾病和炎症性疾病等。该发明的化合物还可用于研究这些疾病和障碍，以及大麻素受体生物学，方法是将这些化合物与成像剂等耦合。

  公开号：

  US20120039804A1
• 作为产物：
  描述：

  clausine C 在 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-methoxy-9-pentyl-9H-carbazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  掌握三环系统以获得所需的功能性大麻素活性

  摘要：

  人们对使用大麻素受体 2 (CB2) 激动剂治疗神经性疼痛和其他适应症越来越感兴趣。为了继续我们正在进行的旨在开发新的小分子大麻素配体的计划，我们合成了一系列新型咔唑和 γ-咔啉衍生物。新合成的化合物的亲和力通过对人 CB2 大麻素受体和大鼠 CB1 大麻素受体的竞争性放射性配体置换试验确定。使用受体内化和 [ 35 S] GTP-γ-S 测定法表征对人 CB1 和 CB2 受体的功能活性和选择性。咔唑系列的构效关系和优化研究导致发现了非选择性 CB1 和 CB2 激动剂，化合物4. 我们随后为提高该先导化合物的 CB2 选择性所做的研究工作导致了 CB2 选择性化合物64的发现，该化合物可强力内化 CB2 受体。在神经性疼痛的大鼠模型中，化合物64对疼痛超敏反应具有强效抑制作用。还发现了其他有效的 CB2 受体选择性化合物，包括化合物63和68，以及选择性 CB1 激动剂，化合物74。此外，我们还鉴定了

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.09.038

文献信息

• MODIFIED CARBAZOLES AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：UNIVERSITY OF WASHINGTON

  公开号：US20210094949A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  This disclosure relates to compounds that target microtubules, pharmaceutical compositions comprising them, and methods of using the compounds and compositions for treating diseases. More particularly, this disclosure relates to modified carbazole compounds and pharmaceutical compositions thereof, methods of targeting microtubules with these compounds, and methods of treating diseases affected by microtubule disruption.