1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde | 90971-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(triisopropylsilyl)pyrrole-3-carboxaldehyde；1-(Triisopropylsilyl)-3-pyrrolcarbaldehyd；1-triisopropylsilyl-1H-pyrrole-3-carbaldehyde；1-tri(propan-2-yl)silylpyrrole-3-carbaldehyde
• CAS: 90971-76-9
• 化学式: C₁₄H₂₅NOSi
• 分子量: 251.444
• InChiKey: JEXLJQDNDXOJGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到吡咯-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过3-溴-1-（三丙基丙基甲硅烷基）吡咯的卤素-金属交换得到3-硫代吡咯。Verucarin E和其他3取代的吡咯的合成。初步沟通†

  摘要：

  由3-溴化合物2通过卤素-金属交换制得的3-Lithio-1-（三甲基甲硅烷基）吡咯（7，Schem 2）与各种亲电子试剂反应生成产物，该产物经氟离子去甲硅烷基化后得到3-取代的吡咯具有良好的总收率。一种这样的吡咯13（Schem 3）被转化为2-甲酰基-3-十八烷基吡咯（14），据称是海洋海绵小叶Oscarella lobularis的代谢产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670430
• 作为产物：
  描述：

  1-(三异丙基甲硅烷基)吡咯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of 3-substituted pyrroles through the halogen-metal exchange reaction of 3-bromo-1-(triisopropylsilyl)pyrrole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00191a047

文献信息

• Platinum-Catalyzed Domino Reaction with Benziodoxole Reagents for Accessing Benzene-Alkynylated Indoles
  作者：Yifan Li、Jerome Waser

  DOI：10.1002/anie.201412321

  日期：2015.4.27

  platinum‐catalyzed cyclization/alkynylation domino process to selectively obtain C5‐ or C6‐functionalized indoles starting from easily available pyrroles. The work combines, for the first time, a platinum catalyst with ethynylbenziodoxole hypervalent iodine reagents in a domino process for the synthesis of polyfunctionalized arene rings and gives access to important building blocks for the synthesis of bioactive

  吲哚在天然产物，生物活性分子和有机材料中无处不在。因此，它们的合成或功能化是有机化学研究的重要领域。大多数工作着重于吡咯环的安装或改装。使用未取代的吡咯环访问苯环官能化的吲哚仍然更具挑战性。本文报道的是铂催化的环化/炔基多米诺骨牌工艺，从易于获得的吡咯开始，选择性地获得C5或C6功能化的吲哚。该工作首次在多米诺骨牌工艺中将铂催化剂与乙炔基苯并恶唑高价碘试剂结合在一起，以合成多官能化的芳烃环，并为生物活性化合物和有机材料的合成提供了重要的组成部分。
• Medicine comprising dicyanopyridine derivative
  申请人：——

  公开号：US20030232860A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Compounds having a high conductance-type of calcium-activated K channel opening effect and a smooth muscle relaxant effect for bladder based on the K-channel opening effect, which can be used in treating pollakiuria and urinary incontinence, are provided. 3,5-Dicyanopyridine derivatives or their salts.

  基于K通道开放效应的高导电型钙激活K通道开放效应和平滑肌松弛剂效应的化合物，可用于治疗尿频和尿失禁。提供3,5-二氰基吡啶衍生物或其盐。
• Inhibitors of bacterial biofilms and related methods
  申请人：Sequoia Sciences, Inc.

  公开号：US08324264B1

  公开（公告）日：2012-12-04

  Certain multi-cyclic compounds and compositions thereof are useful for reducing or inhibiting the growth of bacterial biofilms and for controlling bacterial biofilm infections. Such compounds and compositions are also useful in methods for reducing or inhibiting the growth of biofilms and for controlling bacterial biofilm infections involving biofilms.

  某些多环化合物及其组合物对于减少或抑制细菌生物膜的生长以及控制细菌生物膜感染是有用的。这样的化合物和组合物在减少或抑制生物膜生长的方法以及控制涉及生物膜的细菌生物膜感染中也是有用的。
• Novel inhibitors of bacterial biofilms and related methods
  申请人：Sequoia Sciences, Inc.

  公开号：EP2712863A1

  公开（公告）日：2014-04-02

  Multi-cyclic compounds of chemical structure represented by formula given below and compositions thereof are useful for reducing or inhibiting the growth of bacterial biofilms and for controlling bacterial biofilm infections. Such compounds and compositions are also useful in methods for reducing or inhibiting the growth of biofilms and for controlling bacterial biofilm infections involving biofilms.

  多环化合物，其化学结构由下述公式表示，以及包含它们的组合物，对于减少或抑制细菌生物膜的生长以及控制细菌生物膜感染是有用的。这样的化合物和组合物在减少或抑制生物膜生长的方法以及控制涉及生物膜的细菌生物膜感染中也同样有用。
• Hydroquinone–pyrrole dyads with varied linkers
  作者：Hao Huang、Christoffer Karlsson、Maria Strømme、Martin Sjödin、Adolf Gogoll

  DOI：10.3762/bjoc.12.10

  日期：——

  A series of pyrroles functionalized in the 3-position with p-dimethoxybenzene via various linkers (CH₂, CH₂CH₂, CH=CH, C≡C) has been synthesized. Their electronic properties have been deduced from ¹H NMR, ¹³C NMR, and UV–vis spectra to detect possible interactions between the two aromatic subunits. The extent of conjugation between the subunits is largely controlled by the nature of the linker, with the largest conjugation found with the trans-ethene linker and the weakest with the aliphatic linkers. DFT calculations revealed substantial changes in the HOMO–LUMO gap that correlated with the extent of conjugation found experimentally. The results of this work are expected to open up for use of the investigated compounds as components of redox-active materials in sustainable, organic electrical energy storage devices.

  一系列在3位被p-二甲氧基苯基通过不同的连接基（CH2，CH2CH2，CH=CH，C≡C）官能化的吡咯已被合成。通过1H NMR，13C NMR和UV-vis光谱推断它们的电子性质，以检测两个芳香基团之间可能的相互作用。基团之间的共轭程度在很大程度上由连接基的性质控制，其中使用trans-乙烯基连接基具有最大的共轭，而脂肪族连接基则最弱。DFT计算揭示了与实验发现的共轭程度相关的HOMO-LUMO间隙的显着变化。这项工作的结果预计将为可持续的有机电能存储器材料的组分使用这些研究化合物开辟道路。