4-chloro-N-(quinolin-2-yl)benzamide | 698975-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(quinolin-2-yl)benzamide
• 英文别名: 4-chloro-N-quinolin-2-ylbenzamide
• CAS: 698975-01-8
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O
• 分子量: 282.729
• InChiKey: CNTDXANEDWPVBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]quinoline 在 氧气 、 溶剂红 43 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到4-chloro-N-(quinolin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  单线态氧在可见光下介导的CC和CN键双键断裂。

  摘要：

  据报道，在曙红Y和可见光存在下，咪唑并[1,2-a]吡啶和咪唑并[1,2-a]喹啉中的碳-碳和碳-氮键串联裂解。开环在环境条件下通过单线态氧插入，键裂解和CO 2消除而发生，并以高收率产生N-（吡啶-2-基）酰胺和N-（喹啉-2-基）酰胺。该反应显示出良好的通用性，并且不需要强外部氧化剂和添加剂。

  DOI：

  10.1039/d0ob00563k

文献信息

• TsOH·H₂O-mediated <i>N</i>-amidation of quinoline <i>N</i>-oxides: facile and regioselective synthesis of <i>N</i>-(quinolin-2-yl)amides
  作者：Xinghua Chen、Mei Peng、Hao Huang、Yangfan Zheng、Xiaojun Tao、Chunlian He、Yi Xiao

  DOI：10.1039/c8ob00862k

  日期：——

  An operationally simple method with 100% atom economy has been developed for the synthesis of various N-(quinolin-2-yl)amides via the TsOH·H2O-mediated N-amidation of quinoline N-oxides using inexpensive and commercially available nitriles as the amidation reagents. Mechanistic exploration suggested that the reaction probably proceeds through an acid-assisted 1,3-dipolar cycloaddition and an N–O bond

  已经开发出一种具有100％原子经济性的操作简单方法，用于使用廉价的市售腈通过TsOH·H 2 O介导的喹啉N-氧化物的N-酰胺化反应，合成各种N-（喹啉-2-基）酰胺。作为酰胺化试剂。机理探索表明，该反应可能是通过酸辅助的1,3-偶极环加成反应和N–O键裂解，然后进行脱氢芳构化过程来进行的。
• Transition-metal free C3-amidation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones using Selectfluor as a mild oxidant
  作者：Jin-Wei Yuan、Jun-Liang Zhu、Bing Li、Liang-Yu Yang、Pu Mao、Shou-Ren Zhang、Yan-Chun Li、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/c9ob02157d

  日期：——

  efficient synthetic route to construct a variety of 3-amidated quinoxalin-2(1H)-ones was developed via transition-metal free direct oxidative amidation of quinoxalin-2(1H)-ones with amidates using Selectfluor reagent as a mild oxidant. This protocol features mild reaction conditions, operational simplicity, broad substrate scope, and good to excellent yields.

  一种实用的和有效的合成路线来构造各种3-酰胺化喹喔啉-2（1 H ^ -酮）的开发是通过喹喔啉-2-的过渡金属无直接氧化酰胺化（1 ħ） -酮使用的Selectfluor试剂作为酰胺化温和的氧化剂。该方案的特点是反应条件温和，操作简便，底物范围广，收率高至优异。
• Copper(<scp>ii</scp>)-mediated, carbon degradation-based amidation of phenylacetic acids toward <i>N</i>-substituted benzamides
  作者：Leiling Deng、Bin Huang、Yunyun Liu

  DOI：10.1039/c8ob00064f

  日期：——

  The unprecedented synthesis of N-aryl substituted benzamides via the assembly of primary amines and phenylacetic acids has been developed in the presence of copper(II) acetate. This tandem transformation involving carbon–carbon bond cleavage provides a complementary tool with particular application in the synthesis of secondary benzamides.

  在乙酸铜（II）的存在下，已经通过伯胺和苯乙酸的组装空前地合成了N-芳基取代的苯甲酰胺。这种涉及碳-碳键断裂的串联转化提供了一种辅助工具，在合成仲苯甲酰胺中具有特殊的应用。
• Discovery of novel carboxylesterase 2 inhibitors for the treatment of delayed diarrhea and ulcerative colitis
  作者：Zhijun Cao、Yuxia Liu、Siliang Chen、Wenxin Wang、Zhongcheng Yang、Ya Chen、Shixuan Jiao、Wanqiu Huang、Lianru Chen、Lidan Sun、Zheng Li、Luyong Zhang

  DOI：10.1016/j.bcp.2023.115742

  日期：2023.9

  compound 1 with a novel scaffold by high-throughput screening in our in-house library. After a comprehensive structure–activity relationship study, the optimal compound 24 was discovered as an efficient and highly selective hCES2 inhibitor (hCES2: IC50 = 6.72 μM; hCES1: IC50 > 100 μM). Further enzyme kinetics study indicated that compound 24 is a reversible inhibitor of hCES2 with competitive inhibition

  人羧酸酯酶 2 (hCES2) 是一种将伊立替康代谢为 SN-38 的酶，SN-38 是一种有毒代谢物，被认为是副作用（致命性迟发性腹泻）的重要来源。hCES2抑制剂可以阻断伊立替康在肠道中的水解，从而减少肠道SN-38的暴露，从而可能缓解伊立替康相关的腹泻。然而，现有的hCES2抑制剂（洛哌丁胺除外）由于缺乏有效性或可接受的安全性而未用于临床应用。因此，迫切需要开发更有效、更安全的治疗迟发性腹泻的药物。本研究通过我们内部图书馆的高通量筛选鉴定了具有新型支架的先导化合物1 。经过全面的构效关系研究，发现最佳化合物24是一种高效且高选择性的hCES2抑制剂（hCES2：IC 50  = 6.72 μM；hCES1：IC 50  > 100 μM）。进一步的酶动力学研究表明，化合物24是hCES2的可逆抑制剂，具有竞争性抑制模式(Ki = 6.28 μM)。细胞实验表明，化合物24可以降低活细胞中hCES2的水平（IC
• AGENTS AND METHODS FOR TREATING ISCHEMIC AND OTHER DISEASES
  申请人：Sun Xiujun

  公开号：US20110251182A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  This invention relates to methods of screening for modulators of mammalian cell injury cause by TRPM7 gene and protein activity, compounds that modulate TRPM7 gene and protein activity and methods of treatment of mammalian cell injury using modulators of TRPM7 gene and protein activity.