benzo[1,3]dioxol-5-ylbromoacetic acid ethyl ester | 91065-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: benzo[1,3]dioxol-5-ylbromoacetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl α-bromo-3,4-methylenedioxyphenylacetate；α-Brom-3,4-methylendioxy-phenylessigsaeure-aethylester；Ethyl alpha-bromo-3,4-methylenedioxyphenylacetate；ethyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-bromoacetate
• CAS: 91065-93-9
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₄
• 分子量: 287.11
• InChiKey: MUCOPJVDRLCJLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[1,3]dioxol-5-ylbromoacetic acid ethyl ester 在 甲醇 、 水 、 三甲基乙酰氯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 N-(4-isopropyl-d₇-benzenesulfonyl)-α-(4-carbomethoxy-2-n-propylphenoxy)-3,4-methylenedioxyphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEUTERIUM-ENRICHED SUBSTITUTED PHENOXYPHENYL ACETIC ACIDS AND ACYLSULFONAMIDES
  [FR] ACIDES PHÉNOXYPHÉNYL ACÉTIQUES SUBSTITUÉS ENRICHIS EN DEUTÉRIUM ET ACYLSULFONAMIDES

  摘要：

  本发明涉及富氘代替苯氧基-(3,4-亚甲二氧基)苯乙酸和一般结构式I的酰磺酰胺衍生物，它们的光学活性或纯对映体和非对映异构体，以及它们的药用盐，结构式(I)这些化合物具有对内皮素受体或内皮素和血管紧张素II受体的选择性拮抗活性，并且在治疗由内皮素和血管紧张素II及其受体介导的疾病中有用。

  公开号：

  WO2021118826A1
• 作为产物：
  描述：

  胡椒环 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzo[1,3]dioxol-5-ylbromoacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过PIFA介导的氧化联芳基偶联进行Tenuifolin的首次全合成

  摘要：

  倍半萜类化合物tenuifolin的第一个全合成是通过七个线性步骤完成的。苯碘（III）双（三氟乙酸）（PIFA）介导的氧化联芳基偶联被用作构建带有双键的中心七元环的关键步骤。还利用了双键的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.069

文献信息

• Endothelin antagonists bearing pyridyl amides
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05559135A1

  公开（公告）日：1996-09-24

  Phenoxyphenylacetic acids and derivatives of the general structural formula I ##STR1## have endothelin antagonist activity and are useful in treating cardiovascular disorders, such as hypertension, postischemic renal failure, vasospasm, cerebral and cardiac ischemia, myocardial infarction, endotoxic shock, benign prostatic hyperplasia, inflammatory diseases including Raynaud's disease and asthma.

  苯氧苯乙酸及其衍生物具有一般结构式I的内皮素拮抗活性，并可用于治疗心血管疾病，如高血压、缺血后肾衰竭、血管痉挛、脑和心脏缺血、心肌梗死、内毒素休克、良性前列腺增生、包括雷诺氏病和哮喘在内的炎症性疾病。
• Endothelin antagonists bearing 5-membered heterocyclic amides
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05538991A1

  公开（公告）日：1996-07-23

  Phenoxyphenylacetic acids and derivatives of the general structural formula I ##STR1## have endothelin antagonist activity and are useful in treating cardiovascular disorders, such as hypertension, postischemic renal failure, vasospasm, cerebral and cardiac ischemia, myocardial infarction, endotoxic shock, benign prostatic hyperplasia, inflammatory diseases including Raynaud's disease and asthma.

  苯氧苯乙酸及其衍生物具有通用结构式I的内皮素拮抗活性，并可用于治疗心血管疾病，如高血压，缺血后肾衰竭，血管痉挛，脑和心脏缺血，心肌梗死，内毒素休克，良性前列腺增生，包括雷诺氏病和哮喘在内的炎症性疾病。
• Biphenyl compounds useful or endothelin antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05565485A1

  公开（公告）日：1996-10-15

  Phenoxyphenylacetic acids and derivatives of the general structural formula I ##STR1## have endothelin antagonist activity and are useful in treating cardiovascular disorders, such as hypertension, postischemic renal failure, vasospasm, cerebral and cardiac ischemia, myocardial infarction, endotoxic shock, benign prostatic hyperplasia, inflammatory diseases including Raynaud's disease and asthma.

  苯氧苯乙酸及其衍生物具有一般结构式I的内皮素拮抗活性，并可用于治疗心血管疾病，如高血压、缺血后肾功能衰竭、血管痉挛、脑和心脏缺血、心肌梗死、内毒素休克、良性前列腺增生、包括雷诺氏病和哮喘在内的炎症性疾病。
• Reliable and Versatile Synthesis of 2-Aryl-Substituted Cinnamic Acid Esters
  作者：Siegfried Waldvogel、Alen Ianni

  DOI：10.1055/s-2006-942404

  日期：2006.7

  2-Aryl-substituted phosphono acetates can be readily synthesized by a four-step sequence from the respective arenes. Succeeding Horner-Wadsworth-Emmons olefinations provide stereoselectively the 2-aryl cinnamic acid esters even when sensitive moieties are involved.

  2-芳基取代的膦酰基乙酸酯可以通过四步序列从各自的芳烃容易地合成。即使在涉及敏感部分时，成功的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化也可立体选择性地提供 2-芳基肉桂酸酯。
• Phenoxyphenylacetic acid derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05767310A1

  公开（公告）日：1998-06-16

  Phenoxyphenylacetic acids and derivatives of general structural formula (I) have endothelin antagonist activity and are useful in treating cardiovascular disorders, such as hypertension, postischemic renal failure, vasospasm, cerebral and cardiac ischemia, myocardial infarction, endoxic shock, benign prostatic hyperplasia, inflammatory diseases including Raynaud's disease and asthma.

  苯氧苯乙酸及其一般结构式(I)的衍生物具有内皮素拮抗活性，并可用于治疗心血管疾病，如高血压、缺血后肾衰竭、血管痉挛、脑和心脏缺血、心肌梗死、内毒性休克、良性前列腺增生、包括雷诺氏病和哮喘在内的炎症性疾病。