benzo[1,3]dioxol-5-ylhydroxyacetic acid ethyl ester | 115124-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: benzo[1,3]dioxol-5-ylhydroxyacetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-hydroxyacetate；ethyl α-hydroxy-3,4-methylenedioxyphenylacetate；Benzo[1,3]dioxol-5-yl-hydroxy-essigsaeure-aethylester；ethyl 3,4-methylenedioxy-d,l-mandelate；Ethyl 1,3-benzodioxol-5-yl(hydroxy)acetate；ethyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-hydroxyacetate
• CAS: 115124-42-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: JAEFJAMYIRDNLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[1,3]dioxol-5-ylhydroxyacetic acid ethyl ester 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 benzo[1,3]dioxol-5-yl-chloro-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型2-苯并噻喃和3-苯并噻吩衍生物的合成及其对骨形成的刺激作用。

  摘要：

  在寻找用于治疗骨质疏松症和骨折的治疗剂中，我们发现衍生自ipriflavone的2-苯并硫吡喃-1-羧酰胺衍生物1作为先导化合物可提高大鼠骨髓基质细胞培养物中的细胞碱性磷酸酶活性。对1的进一步修饰导致发现了更有效的3-苯并噻吩-2-羧酰胺衍生物2。其中，在2-甲酰胺部分上带有4-（二烷氧基磷酰基甲基）苯基的3-苯并噻吩衍生物例如2h和2q表现出来。与依普拉维酮相比，活性显着提高。2h和2q的不对称合成表明（-）-异构体的活性优于（+）-异构体。使用小鼠成骨细胞系MC3T3-E1进一步评估这些化合物，发现（-）-2q增强了骨形态发生蛋白的作用。此外，在大鼠颅骨缺损模型中，使用含有2q的缓释剂会增加新形成的骨骼的面积。基于这些发现，选择（-）-2q作为刺激骨形成的新药进行进一步研究。详细介绍了该新型系列的2-苯并噻喃和3-苯并噻吩衍生物的合成与构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm980583b
• 作为产物：
  描述：

  胡椒环 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 benzo[1,3]dioxol-5-ylhydroxyacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-芳基取代肉桂酸酯的可靠和多功能合成

  摘要：

  2-芳基取代的膦酰基乙酸酯可以通过四步序列从各自的芳烃容易地合成。即使在涉及敏感部分时，成功的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化也可立体选择性地提供 2-芳基肉桂酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942404

文献信息

• Endothelin antagonists bearing pyridyl amides
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05559135A1

  公开（公告）日：1996-09-24

  Phenoxyphenylacetic acids and derivatives of the general structural formula I ##STR1## have endothelin antagonist activity and are useful in treating cardiovascular disorders, such as hypertension, postischemic renal failure, vasospasm, cerebral and cardiac ischemia, myocardial infarction, endotoxic shock, benign prostatic hyperplasia, inflammatory diseases including Raynaud's disease and asthma.

  苯氧苯乙酸及其衍生物具有一般结构式I的内皮素拮抗活性，并可用于治疗心血管疾病，如高血压、缺血后肾衰竭、血管痉挛、脑和心脏缺血、心肌梗死、内毒素休克、良性前列腺增生、包括雷诺氏病和哮喘在内的炎症性疾病。
• Biphenyl compounds useful or endothelin antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05565485A1

  公开（公告）日：1996-10-15

  Phenoxyphenylacetic acids and derivatives of the general structural formula I ##STR1## have endothelin antagonist activity and are useful in treating cardiovascular disorders, such as hypertension, postischemic renal failure, vasospasm, cerebral and cardiac ischemia, myocardial infarction, endotoxic shock, benign prostatic hyperplasia, inflammatory diseases including Raynaud's disease and asthma.

  苯氧苯乙酸及其衍生物具有一般结构式I的内皮素拮抗活性，并可用于治疗心血管疾病，如高血压、缺血后肾功能衰竭、血管痉挛、脑和心脏缺血、心肌梗死、内毒素休克、良性前列腺增生、包括雷诺氏病和哮喘在内的炎症性疾病。
• Direct, Redox-Neutral Prenylation and Geranylation of Secondary Carbinol C–H Bonds: C4-Regioselectivity in Ruthenium-Catalyzed C–C Couplings of Dienes to α-Hydroxy Esters
  作者：Joyce C. Leung、Laina M. Geary、Te-Yu Chen、Jason R. Zbieg、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja3075049

  日期：2012.9.26

  aryl-substituted α-hydroxy esters to isoprene and myrcene at the diene C4-position, resulting in direct carbinol C-H prenylation and geranylation, respectively. This process enables direct conversion of secondary to tertiary alcohols in the absence of stoichiometric byproducts or premetalated reagents, and is the first example of C4-regioselectivity in catalytic C-C couplings of 2-substituted dienes to carbonyl

  由 Ru(3)(CO)(12) 和三环己基膦 PCy(3) 原位生成的钌催化剂促进芳基取代的 α-羟基酯在二烯 C4 位上与异戊二烯和月桂烯发生氧化还原中性 CC 偶联，分别产生直接的甲醇CH异戊二烯化和香叶基化。该过程能够在不存在化学计量副产物或预金属化试剂的情况下将仲醇直接转化为叔醇，并且是2-取代二烯与羰基伴侣的催化CC偶联中C4-区域选择性的第一个例子。机理研究证实了涉及二烯-羰基氧化偶联的催化循环。
• [EN] DEUTERIUM-ENRICHED SUBSTITUTED PHENOXYPHENYL ACETIC ACIDS AND ACYLSULFONAMIDES<br/>[FR] ACIDES PHÉNOXYPHÉNYL ACÉTIQUES SUBSTITUÉS ENRICHIS EN DEUTÉRIUM ET ACYLSULFONAMIDES
  申请人：DHANOA DALJIT

  公开号：WO2021118826A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The present invention is concerned with deuterium-enriched substituted phenoxy-(3, 4-methylenedioxy)phenylacetic acid and acylsulfonamide derivatives of general structural formula I, their optically active or pure enantiomers and diastereomers, and pharmaceutical salts thereof, Formula (I) These compounds have selective antagonist activity for endothelin receptors or both endothelin and angiotensin II receptors, and are useful in the treatment of diseases mediated by endothelin and angiotensin-II and their receptors.

  本发明涉及富氘代替苯氧基-(3,4-亚甲二氧基)苯乙酸和一般结构式I的酰磺酰胺衍生物，它们的光学活性或纯对映体和非对映异构体，以及它们的药用盐，结构式(I)这些化合物具有对内皮素受体或内皮素和血管紧张素II受体的选择性拮抗活性，并且在治疗由内皮素和血管紧张素II及其受体介导的疾病中有用。
• First total synthesis of tenuifolin via PIFA mediated oxidative biaryl coupling
  作者：Changhua Tang、Ziyuan Li、Yiyun Wang、Jinyi Xu、Lingyi Kong、Hequan Yao、Xiaoming Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.069

  日期：2011.6

  The first total synthesis of a sesquiterpenoid, tenuifolin, was achieved in seven linear steps. Phenyliodine(III) bis(trifluoacetate) (PIFA) mediated oxidative biaryl coupling was employed as a key step to construct the central seven-membered ring with a double bond. The double bond formation was also exploited.

  倍半萜类化合物tenuifolin的第一个全合成是通过七个线性步骤完成的。苯碘（III）双（三氟乙酸）（PIFA）介导的氧化联芳基偶联被用作构建带有双键的中心七元环的关键步骤。还利用了双键的形成。