(2S,4S)-2-benzyl 1-tert-butyl 4-(benzyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 152892-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-benzyl 1-tert-butyl 4-(benzyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(benzyloxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester；4(S)-benzyloxy-1-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidine-2(S)-carboxylic acid benzyl ester；2-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2S,4S)-4-phenylmethoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 152892-83-6
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₅
• 分子量: 411.498
• InChiKey: AWKLYGKLPSTQGY-SFTDATJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-benzyl 1-tert-butyl 4-(benzyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 双二苯基膦甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (4S)-2-benzyl 1-tert-butyl 4-(benzyloxy)-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARGINASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE L'ARGINASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  化合物的结构式（Ia）或其药学上可接受的盐已被披露，包括化合物的结构式（Ia）的药物组合物以及使用它们用于治疗癌症或呼吸道炎症性疾病和抑制精氨酸酶的方法，其中R1为-NHR1a；R1a为-H或-C（O）CH（R1b）NHR1c；R1b从-H，-（C1-C4）烷基和CH2OR1d中选择，R1c为-H；或R1b和R1c与它们附着的原子一起形成5-成员杂环环；R1d为H或-CH3。

  公开号：

  WO2019159120A1
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 柠檬酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到(2S,4S)-2-benzyl 1-tert-butyl 4-(benzyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrrolidine derivatives as HIV protease inhibitors

  摘要：

  本文披露了一种化合物，其化学式为1 ##STR1## 其中X是一个末端基团，例如芳氧羰基或烷酰基；B不存在或是一个氨基酸残基，例如Val或Asn；R.sup.1是烷基；Y是一个环取代基，例如苄基，苄氧基，苯硫基或2-吡啶硫基。这些化合物抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶的活性，并干扰HIV诱导的对人类细胞的细胞病原效应。这些特性使得这些化合物在对抗HIV感染方面非常有用。

  公开号：

  US05552405A1

文献信息

• ARGINASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP3752251A1

  公开（公告）日：2020-12-23
• US5552405A
  申请人：——

  公开号：US5552405A

  公开（公告）日：1996-09-03
• [EN] ARGINASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ARGINASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2019159120A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Disclosed are compounds of formula (Ia) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (Ia) and methods of using the same for treating cancer or a respiratory inflammatory disease and inhibiting arginase, wherein R1 is -NHR1a; R1a is -H or -C(O)CH(R1b)NHR1c; and R1b is selected from -H, -(C1-C4 ) alkyl and CH2OR1d and R1cis -H; or R1b and R1c, together with the atom to which they are attached, form a 5-membered heterocyclic ring; and R1d is H or -CH3.

  化合物的结构式（Ia）或其药学上可接受的盐已被披露，包括化合物的结构式（Ia）的药物组合物以及使用它们用于治疗癌症或呼吸道炎症性疾病和抑制精氨酸酶的方法，其中R1为-NHR1a；R1a为-H或-C（O）CH（R1b）NHR1c；R1b从-H，-（C1-C4）烷基和CH2OR1d中选择，R1c为-H；或R1b和R1c与它们附着的原子一起形成5-成员杂环环；R1d为H或-CH3。
• Substituted pyrrolidine derivatives as HIV protease inhibitors
  申请人：Bio-Mega/Boehringer Ingelheim Research, Inc.

  公开号：US05552405A1

  公开（公告）日：1996-09-03

  Disclosed herein are compounds of formula 1 ##STR1## wherein X is a terminal group, for example, an aryloxycarbonyl or an alkanoyl; B is absent or an amino acid residue, for example, Val or Asn; R.sup.1 is alkyl; and Y is a ring substituent, for example, benzyl, benzyloxy, phenylthio or 2-pyridinylthio. The compounds inhibit the activity of human immunodeficiency virus (HIV) protease and interfere with HIV induced cytopathogenic effects in human cells. These properties render the compounds useful for combating HIV infections.

  本文披露了一种化合物，其化学式为1 ##STR1## 其中X是一个末端基团，例如芳氧羰基或烷酰基；B不存在或是一个氨基酸残基，例如Val或Asn；R.sup.1是烷基；Y是一个环取代基，例如苄基，苄氧基，苯硫基或2-吡啶硫基。这些化合物抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶的活性，并干扰HIV诱导的对人类细胞的细胞病原效应。这些特性使得这些化合物在对抗HIV感染方面非常有用。