9-phenyl-9H-carbazole-3,6-dicarbaldehyde | 145771-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-phenyl-9H-carbazole-3,6-dicarbaldehyde
• 英文别名: 3,6-Diformyl-9-phenylcarbazole；9-phenylcarbazole-3,6-dicarbaldehyde
• CAS: 145771-93-3
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₂
• 分子量: 299.329
• InChiKey: JJKXQVKFFXETQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-phenyl-9H-carbazole-3,6-dicarbaldehyde 在 吡啶 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以5.6%的产率得到26,28-Diphenyl-26,28-diazaheptacyclo[19.3.1.12,6.13,24.19,13.112,15.114,18]triaconta-1(24),2,4,6(30),7,9(29),10,12,14,16,18(27),19,21(25),22-tetradecaene
  参考文献：
  名称：

  咔唑乙烯撑低聚物的合成，表征和场效应晶体管特性：从线性到环状结构。

  摘要：

  通过McMurry偶联反应合成了两个环状咔唑亚乙烯基二聚体1和2。还制备了线性化合物3用于比较。借助于NMR光谱，HRMS，元素分析和UV / Vis吸收光谱对化合物1-3进行充分表征。量子化学模拟表明，环状化合物具有较小的HOMO-LUMO间隙和更大的共轭范围。与线性化合物3相比，环状化合物的UV / Vis吸收光谱显示出蓝移。时间依赖性DFT（TD-DFT）分析表明，这是由于具有环状和线性结构的分子的选择规则不同。环状构象还显着影响固态下的分子有序性。1的X射线晶体结构显示相邻分子之间部分pi-pi重叠。1-3的薄膜是通过真空沉积法在Si / SiO（2）基板上制造的。由化合物1和2获得多晶薄膜，但是对于线性化合物3只能获得无定形薄膜。环状化合物和线性化合物之间的另一个重要区别是环状化合物的重组能降低。与线性化合物相比，这两个事实导致环状化合物的场效应晶体管（FET）迁移率得到了提高。

  DOI：

  10.1002/chem.200800008
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 copper(l) iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 9-phenyl-9H-carbazole-3,6-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有粘度和极性敏感发射的含咔唑推挽生色团：合成和光物理性质

  摘要：

  合成了具有分子内电荷转移特性的基于咔唑的D-π-A扩展苯乙烯基染料。这些D-π-A延伸的苯乙烯基的分子内电荷转移已通过研究光物理性质（如在不同极性的各种溶剂中的吸收，发射和量子产率）进行了研究。所有染料均显示出正溶剂溶变色。由于扭曲的几何形状，它们显示出大大改善的光物理性质和较大的斯托克斯位移。为了了解分子内的电荷转移，已经研究了振荡器的强度和过渡态偶极矩。已评估了一系列扩展苯乙烯基的荧光分子转子性能。具有良好电荷转移特性的染料显示出更好的FMR性能。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.02.012

文献信息

• 一种电子传输材料及其制备和器件
  申请人：吉林奥来德光电材料股份有限公司

  公开号：CN104650044B

  公开（公告）日：2017-02-15

  本发明提供的咔唑‑咪唑类电子传输材料是以三苯基咪唑和咔唑为基础，在此基础上，连接不同取代基的苯，组成了一类经典的化合物，制备方法是在目前方法的基础上改进的，经过反复验证，其合成和提纯比较过程简单，成本低廉，可以满足工业化发展需求。且使用该物质制备的器件，发光效率高。
• Carbazole derivative charge transporting material using the same and
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05736284A1

  公开（公告）日：1998-04-07

  A charge transporting material high in solubility in a binder polymer and having high carrier mobility is disclosed, which contains a carbazole derivative represented by the following general formula (1): ##STR1## wherein Ar.sup.1 and Ar.sup.2, which may be the same or different, each represents an aryl group which may have a substituent group; R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, each represents a lower alkyl group or an aryl group which may have a substituent group; R.sup.3 represents a lower alkyl group, an alicyclic alkyl group having 5 to 7 carbon atoms, an aryl group which may have a substituent group, or an aralkyl group which may have a substituent group; and m and n each represents an integer of 0 or 1. An electrophotographic photoreceptor containing the charge transporting material is also disclosed.

  揭示了一种在粘合剂聚合物中溶解度高、载流子迁移率高的电荷传输材料，其包含由以下通用式（1）表示的咔唑衍生物：##STR1## 其中Ar.sup.1和Ar.sup.2，可以相同也可以不同，每个代表可能具有取代基的芳基；R.sup.1和R.sup.2，可以相同也可以不同，每个代表较低的烷基或可能具有取代基的芳基；R.sup.3代表较低的烷基、具有5到7个碳原子的脂环烷基、可能具有取代基的芳基，或者可能具有取代基的芳烷基；m和n分别代表0或1的整数。还公开了一种包含该电荷传输材料的电子照相感光鼓。
• High hole mobilities in carbazole-based glass-forming hydrazones
  作者：Jolita Ostrauskaite、Viktoras Voska、Jacek Antulis、Valentas Gaidelis、Vygintas Jankauskas、Juozas V. Grazulevicius

  DOI：10.1039/b209732j

  日期：2002.11.29

  The properties of a series of carbazole-based dihydrazones are reported. The dependence of their thermal and glass-forming properties on their chemical structure is discussed. The hydrazones having phenyl substituents at the N atom of the hydrazine moiety form glasses and their amorphous films on the glass or polyester substrates can be prepared by casting from solutions. The ionization potentials of the synthesized hydrazones measured by the electron photoemission technique range from 5.24 to 5.50 eV. Hole drift mobilities of some newly synthesized carbazole-based dihydrazones appproach 10−2 cm2 V−1 s−1 at an electric field of 6.4×105 V cm−1, at 22 °C.

  报道了一系列以咔唑为基础的二肼酮的性质。讨论了它们的热特性和玻璃形成特性与化学结构之间的依赖关系。具有苯基取代基的肼酮在肼部分的氮原子上形成玻璃，其在玻璃或聚酯基材上的无定形薄膜可以通过从溶液中铸造来制备。合成的肼酮通过电子光电子发射技术测得的电离势在5.24到5.50电子伏特之间。在6.4×10^5 V cm^−1的电场下，某些新合成的以咔唑为基础的二肼酮的孔迁移率在22°C时接近10−2 cm² V−1 s−1。
• High-efficiency deep blue fluorescent emitters based on phenanthro[9,10-d]imidazole substituted carbazole and their applications in organic light emitting diodes
  作者：Zhao Gao、Zhiming Wang、Tong Shan、Yulong Liu、Fangzhong Shen、Yuyu Pan、Huanhuan Zhang、Xin He、Ping Lu、Bing Yang、Yuguang Ma

  DOI：10.1016/j.orgel.2014.07.019

  日期：2014.11

  series of highly efficient deep blue emitters comprising of carbazole and phenanthro[9,10-d]imidazole moieties are designed and synthesized. These compounds present deep blue emission, narrow FWHM, high quantum yields, high thermal and morphological stabilities. Among them, the design strategy of 2:1 ratio of phenanthro[9,10-d]imidazole and carbazole unit affords M2 with more balanced carrier injection and

  设计并合成了一系列由咔唑和菲[9,10-d]咪唑部分组成的高效深蓝色发射体。这些化合物呈现深蓝色发射，窄的半高宽，高量子产率，高热稳定性和形态稳定性。其中，菲咯[9,10-d]咪唑和咔唑单元的比例为2：1的设计策略使M2具有更平衡的载流子注入和传输性能。观察到使用M2作为发光层的OLED可以提供y  <0.06的真正深蓝色CIE，具有3.02％的最高外部量子效率。通过充分利用这些深蓝色发射体的优势，它们还可以用作荧光和磷光染料的出色基质。基于M2 / Ir（ppy）3的高性能绿色磷光器件以33.35 cd A -1的最大电流效率，22.99 lm W -1的功率效率和9.47％的最大外部量子效率来获得λ。当用橙色荧光材料掺杂时，在仔细调整掺杂比例后，成功地以5.53 cd A -1的最大电流效率和（0.313，0.305）的CIE坐标成功地制备了两种发光成分的白色OLED 。非掺杂和掺杂器
• 一种化合物、有机电致发光器件及显示装置
  申请人：阜阳欣奕华材料科技有限公司

  公开号：CN108218867A

  公开（公告）日：2018-06-29

  本发明涉及显示领域，尤其涉及一种化合物、有机电致发光器件及显示装置。所述化合物如式I所示：其中，X基团选自咔唑基、二氢吖啶基、二氢吩嗪基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、苯并吡咯并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、茚并咔唑基或三苯胺基，所述X基团为取代的或未被取代的；A基团选自碳原子数为6‑30的芳基、碳原子为1‑20的烷基或者碳原子数为3‑20的环烷基，所述A基团为取代的或未被取代的。