2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-5-pyrimidinecarbaldehyde | 1257426-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-5-pyrimidinecarbaldehyde
• 英文别名: 2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)pyrimidin-5-carbaldehyde；2-[4-(triluoromethoxy)phenyl]-5-pyrimidinecarbaldehyde；5-Pyrimidinecarboxaldehyde, 2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-；2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 1257426-64-4
• 化学式: C₁₂H₇F₃N₂O₂
• 分子量: 268.195
• InChiKey: VOGYSDJRZJJWRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  254.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-5-pyrimidinecarbaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  NITROIMIDAZOOXAZINES AND THEIR USES IN ANTI-TUBERCULAR THERAPY

  摘要：

  本发明涉及新型硝基咪唑噁啉类化合物，其制备方法，以及它们作为治疗结核分枝杆菌和其他微生物感染的药物的用途，可以单独使用或与其他抗感染治疗联合使用。

  公开号：

  US20120028973A1
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.84h， 生成 2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-5-pyrimidinecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITROIMIDAZOOXAZINES AND THEIR USES IN ANTI-TUBERCULAR THERAPY
  [FR] NITROIMIDAZOOXAZINES ET LEURS UTILISATIONS EN THÉRAPIE ANTITUBERCULEUSE

  摘要：

  本发明涉及新型硝基咪唑噁啉类化合物，其制备方法，以及它们作为治疗结核分枝杆菌和其他微生物感染的药物的用途，可以单独使用或与其他抗感染治疗方法结合使用。

  公开号：

  WO2011014774A1

文献信息

• 吡唑并[1,5-a]吡啶类化合物及其应用
  申请人：广州艾格生物科技有限公司

  公开号：CN105524058B

  公开（公告）日：2018-03-27

  本发明公开一种具有式(Ⅰ)结构特征的吡唑并[1,5‑a]吡啶类化合物或其药学上可接受的盐或其立体异构体或其前药分子及其应用。该类化合物具有良好的体外抗结核病菌活性，化合物的最小抑菌浓度(MIC)低于0.1μg/mL，部分达到0.01μg/mL，对临床分选的耐多药结核菌(MDR‑TB)菌株具有很强的抑制作用。体内实验中，本发明所述的吡唑并[1,5‑a]吡啶类化合物在20mg/kg/d的剂量下，可有效清除小鼠体内H37Ra的感染量，是一类新型的抗结核化合物。
• METHOD FOR PREPARATION OF 5-SUBSTITUTED PYRIMIDINES
  申请人：Vince Robert

  公开号：US20140121375A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The present invention provides a method to prepare 5-substituted pyrimidines by reacting a 5-acylpyrimidine with a suitable nucleophile to afford a 5-methanolpyrimidine, such as flurprimidol.

  本发明提供了一种制备5-取代嘧啶的方法，包括将5-酰基嘧啶与适当的亲核试剂反应，从而得到5-甲醇嘧啶，例如flurprimidol。
• Nitroimidazooxazines and their uses in anti-tubercular therapy
  申请人：Denny William Alexander

  公开号：US09198913B2

  公开（公告）日：2015-12-01

  The present invention relates to novel nitroimidazooxazines, to their preparation, and to their use as drugs for treating Mycobacterium tuberculosis and other microbial infections, either alone or in combination with other anti-infective treatments.

  本发明涉及新型硝基咪唑噁啉类化合物，其制备方法以及其作为治疗结核分枝杆菌和其他微生物感染的药物的用途，可以单独使用或与其他抗感染治疗联合使用。
• Pyrazolo[1,5-A]pyridine compounds and use thereof
  申请人：GUANGZHOU INSTITUTES OF BIOMEDICINE AND HEALTH, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US10155756B2

  公开（公告）日：2018-12-18

  Disclosed in the disclosure are a pyrazolo [1,5-a] pyrideine compound with structural features as shown in formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer or prodrug molecule thereof and a use thereof. Such compounds have a good in vitro antituberculosis activity, and the minimal inhibitory concentration (MIC) of the compounds is lower than 0.1 μg/mL and partially achieves 0.01 μg/mL, and have a very strong inhibiting effect on clinically selected multi-drug resistant tuberculosis (MDR-TB) strains. In an in vivo experiment, the pyrazolo[1,5-a] pyrideine compounds of the present disclosure can effectively scavenge the infectious dose of H37Ra in a mouse body at 20 mg/kg/d does, thereby being a new type of antituberculosis compound.

  本发明公开了具有式（I）所示结构特征的吡唑并[1,5-a]吡啶化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体或原药分子及其用途。此类化合物具有良好的体外抗结核活性，其最小抑菌浓度（MIC）低于 0.1 μg/mL，部分达到 0.01 μg/mL，对临床筛选出的耐多药结核菌株（MDR-TB）具有很强的抑制作用。在体内实验中，本公开的吡唑并[1,5-a]吡啶化合物在20 mg/kg/d的剂量下可以有效清除小鼠体内H37Ra的感染剂量，从而成为一种新型的抗结核化合物。
• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Aza- and Diazabiphenyl Analogues of the Antitubercular Drug (6<i>S</i>)-2-Nitro-6-{[4-(trifluoromethoxy)benzyl]oxy}-6,7-dihydro-5<i>H</i>-imidazo[2,1-<i>b</i>][1,3]oxazine (PA-824)
  作者：Iveta Kmentova、Hamish S. Sutherland、Brian D. Palmer、Adrian Blaser、Scott G. Franzblau、Baojie Wan、Yuehong Wang、Zhenkun Ma、William A. Denny、Andrew M. Thompson

  DOI：10.1021/jm101288t

  日期：2010.12.9

  New heterocyclic analogues of the potent biphenyl class derived from antitubercular drug PA-824 were prepared, aiming to improve aqueous solubility but maintain high metabolic stability and efficacy. The strategy involved replacement of one or both phenyl groups by pyridine, pyridazine, pyrazine, or pyrimidine, in order to reduce lipophilicity. For para-linked biaryls, hydrophilicities (ClogP) correlated with measured solubilities, but highly soluble bipyridine analogues displayed weak antitubercular activities. A terminal pyridine or proximal heterocycle allowed retention of potency and provided solubility improvements, particularly at low pH, with examples from the latter classes displaying the better in vivo efficacies, high metabolic stabilities, and excellent pharmacokinetics. Five such compounds were >100-fold better than the parent drug in a mouse model of acute Mycobacterium tuberculosis infection, and two orally bioavailable pyridine analogues (3-4-fold more soluble than the parent at low pH) were superior to antitubercular drug OPC-67683 in a chronic infection model.