(3R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-fluoropyrrolidine-3-carboxylic acid | 1438852-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-fluoropyrrolidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-fluoropyrrolidine-3-carboxylic acid；(3R)-1-[(tert-Butoxy)carbonyl]-3-fluoropyrrolidine-3-carboxylic acid；(3R)-3-fluoro-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 1438852-72-2
• 化学式: C₁₀H₁₆FNO₄
• 分子量: 233.24
• InChiKey: YVMHYDQOUZWQQA-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-fluoropyrrolidine-3-carboxylic acid 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-{(2R,3R)-3-[(2S)-1-{(3R,4S,5S)-4-[(N-{[(3R)-3-fluoropyrrolidin-3-yl]carbonyl}-L-valyl)(methyl)amino]-3-methoxy-5-methylheptanoyl}pyrrolidin-2-yl]-3-methoxy-2-methylpropanoyl}-L-phenylalanine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYTOTOXIC PEPTIDES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES THEREOF
  [FR] PEPTIDES CYTOTOXIQUES ET CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENTS DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2013072813A3
• 作为产物：
  描述：

  柠檬酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-fluoropyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  CYTOTOXIC PEPTIDES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及细胞毒性五肽，其抗体药物偶联物，以及使用它们治疗癌症的方法。

  公开号：

  US20130129753A1

文献信息

• Substituted Quinazoline and Pyridopyrimidine Derivatives Useful as Anticancer Agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20190233440A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  Compounds of the general formula: processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds.

  具有通用公式： 这些化合物的制备方法，包含这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016046226A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  A compound of formula (I): wherein R represents H or F, or a salt thereof.

  式（I）的化合物：其中R代表H或F，或其盐。
• Discovery of Cytotoxic Dolastatin 10 Analogues with N-Terminal Modifications
  作者：Andreas Maderna、Matthew Doroski、Chakrapani Subramanyam、Alexander Porte、Carolyn A. Leverett、Beth C. Vetelino、Zecheng Chen、Hud Risley、Kevin Parris、Jayvardhan Pandit、Alison H. Varghese、Suman Shanker、Cynthia Song、Sai Chetan K. Sukuru、Kathleen A. Farley、Melissa M. Wagenaar、Michael J. Shapiro、Sylvia Musto、My-Hanh Lam、Frank Loganzo、Christopher J. O’Donnell

  DOI：10.1021/jm501649k

  日期：2014.12.26

  Auristatins, synthetic analogues of the antineoplastic natural product Dolastatin 10, are ultrapotent cytotoxic microtubule inhibitors that are clinically used as payloads in antibody–drug conjugates (ADCs). The design and synthesis of several new auristatin analogues with N-terminal modifications that include amino acids with α,α-disubstituted carbon atoms are described, including the discovery of

  Auristatins是抗肿瘤天然产物Dolastatin 10的合成类似物，是超强的细胞毒性微管抑制剂，在临床上被用作抗体-药物偶联物（ADC）的有效载荷。描述和设计了几种新的具有N末端修饰的澳瑞他汀类似物，包括具有α，α-二取代碳原子的氨基酸，包括发现我们的澳瑞他汀铅PF-06380101。与用于ADC制备的其他合成澳瑞他汀类似物相比，这种肽结构的修饰是空前的，可导致其在肿瘤细胞增殖测定中具有出色的效能，并具有不同的ADME特性。另外，呈现出具有微管蛋白的澳瑞他汀共晶体结构，其允许对其结合模式进行详细检查。在其功能相关的微管蛋白结合状态下，Val-Dil酰胺键的顺式构型，而在溶液中，该键仅处于反式构型。这一非凡的发现将光线照在澳瑞他汀的首选结合方式上，并成为基于结构的药物设计的宝贵工具。
• Cytotoxic peptides and antibody drug conjugates thereof
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US08828401B2

  公开（公告）日：2014-09-09

  The present invention is directed to cytotoxic pentapeptides, to antibody drug conjugates thereof, and to methods for using the same to treat cancer.

  本发明涉及细胞毒性五肽、其抗体药物联合物，以及使用它们治疗癌症的方法。
• NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES AS ALPHA V BETA 6 INTEGRIN ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF FIBROTIC DISEASES
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：EP3428167A1

  公开（公告）日：2019-01-16

  A compound of formula (I): being 4-(3-Fluoro-3-(2-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)ethyl)pyrrolidin-1-yl)-3-(3-(2-methoxyethoxy) phenyl) butanoic acid, or a salt thereof.

  式 (I) 的化合物： 4-(3-氟-3-(2-(5,6,7,8-四氢-1,8-萘啶-2-基)乙基)吡咯烷-1-基)-3-(3-(2-甲氧基乙氧基)苯基)丁酸或其盐。