α-chlorocrotonaldehyde | 55947-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-chlorocrotonaldehyde
• 英文别名: (E)-2-chloro-2-butenal；2-chlorocrotonaldehyde；2-Chloro-2-butenal；a-Chlorocrotonaldehyde；(E)-2-chlorobut-2-enal
• CAS: 55947-16-5
• 化学式: C₄H₅ClO
• 分子量: 104.536
• InChiKey: GMUIHGWBQIUCST-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  148.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 α-chlorocrotonaldehyde 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种奈韦拉平的简便制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种奈韦拉平的简便制备方法。本发明利用2‑硝基乙酸酯和2‑卤代巴豆醛经1,4‑加成反应得到2‑硝基‑3‑甲基‑4‑卤代‑5‑氧代正戊酸酯，然后和氨环化得到3‑硝基‑4‑甲基吡啶‑2‑酮，再经氯代试剂作用制备2‑氯‑3‑硝基‑4‑甲基吡啶。2‑氯烟酸和环丙基胺经第一次取代反应制备2‑环丙氨基烟酸，然后和2‑氯‑3‑硝基‑4‑甲基吡啶经第二次取代反应制备2‑[N‑环丙基‑N‑(3‑硝基‑4‑甲基吡啶‑2‑基)]氨基烟酸，再经催化加氢、酰胺化反应制备奈韦拉平。本发明的方法原料价廉易得，工艺温和，操作简便，反应活性高，产品收率和纯度高，三废量少。

  公开号：

  CN110218211B

文献信息

• Reactions of ?-HALO-?,?-unsaturated aldehydes with second amines ?novel method for the preparation of N-disubstituted ?-aminocrotonaldehydes
  作者：N. A. Keiko、A. Yu. Rulev、I. D. Kalikhman、M. G. Voronkov

  DOI：10.1007/bf00960129

  日期：1987.8
• Barluenga, Jose; Fernandez, Jose R.; Yus, Miguel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 447 - 452
  作者：Barluenga, Jose、Fernandez, Jose R.、Yus, Miguel

  DOI：——

  日期：——
• Rulev; Kuznetsova; Larina, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 11, p. 1590 - 1592
  作者：Rulev、Kuznetsova、Larina、Sherstyannikova、Keiko、Voronkov

  DOI：——

  日期：——
• CUSATI, PAUL F. DE;OLOFSON, R. A., TETRAHEDRON LETT. , 31,(1990) N0, C. 1405-1408
  作者：CUSATI, PAUL F. DE、OLOFSON, R. A.

  DOI：——

  日期：——
• BARLUENGA, J.;FERNANDEZ, J. R.;YUS, M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 3, 447-451
  作者：BARLUENGA, J.、FERNANDEZ, J. R.、YUS, M.

  DOI：——

  日期：——