isopropyl 2-hydroxy-3-methylbutyrate | 300786-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isopropyl 2-hydroxy-3-methylbutyrate
• 英文别名: Isopropyl 2-hydroxy-3-methylbutanoate；propan-2-yl 2-hydroxy-3-methylbutanoate
• CAS: 300786-34-9
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: KQIJJYXCKJOJSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-hydroxy-3-methylbutyrate 在 3-(2-羟基乙基)溴噻唑 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 三溴化磷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 methoprene
  参考文献：
  名称：

  新的少年激素类似物含环丙烷环的链烯酸衍生物的合成

  摘要：

  描述了一种用于制备新型幼虫的合成方法[2]。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99009-9
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基丁酸 在 盐酸 、 磷酸 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 isopropyl 2-hydroxy-3-methylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  一种α-羟基酸酯类化合物的制备方法

  摘要：

  一种α‑羟基酸酯类化合物的制备方法，涉及有机合成方法学领域，其采用α‑羟基酸类化合物为原料，先将其二聚形成二聚体，再与对应的烷基醇反应，得到所需的α‑羟基酸酯类化合物。通过这样的方法，可以便捷高效地回收烷基醇，有效的减少了对于烷基醇的消耗和废液的产生，同时该反应的产品结构单一，副反应少，降低了对产品纯化的难度。该制备方法的原料易得，操作简单，环境友好，并且能高纯度高产率地得到α‑羟基酸酯类化合物，适合进行工业化生产，具有较高的实用价值。

  公开号：

  CN111269158A

文献信息

• New efficient synthesis of α-hydroxyesters from carbonyl compounds via α-chloroglycidic esters
  作者：Claude Grison、Frédéric Coutrot、Corinne Comoy、Claude Lemilbeau、Philippe Coutrot

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01053-4

  日期：2000.8

  The chain extension with an α-hydroxyester unit of various carbonyl compounds was realized, in two steps, via α-chloroglycidic esters. Synthesis, results and expected mechanisms are reported.

  通过α-氯缩水甘油酯，分两步实现了具有各种羰基化合物的α-羟基酯单元的扩链。报告了合成，结果和预期机理。
• Polymer and Silica Supported Tridentate Schiff Base Vanadium Catalysts for the Asymmetric Oxidation of Ethyl Mandelate - Activity, Stability and Recyclability
  作者：Rebecca A. Shiels、Krishnan Venkatasubbaiah、Christopher W. Jones

  DOI：10.1002/adsc.200800486

  日期：——

  The effects of support material, synthesis procedure, and reaction solvent are examined to probe the utility of these catalysts. Linear poly(styrene) supported catalysts are partially soluble under the reaction conditions, and it is shown that the soluble species contribute significantly to the catalytic reactivity. Insoluble catalysts based on the same vanadyl complexes supported on cross-linked poly(styrene)

  已知衍生自水杨醛和叔亮氨酸醇或叔亮氨酸的均相三齿席夫碱钒催化剂是用于α-羟基酯（包括扁桃酸乙酯）的不对称氧化的优异催化剂。在此，合成了新的类似的负载型，半可溶性和不溶性催化剂，并报道了它们相对于均相催化剂的活性。新型催化剂的特点是1 H和13C NMR光谱，质谱（EI，ESI，FAB），X射线晶体学，元素分析，凝胶渗透色谱（GPC），傅立叶变换红外（FT-IR）光谱和氮物理吸附。研究了载体材料，合成步骤和反应溶剂的影响，以探讨这些催化剂的用途。线性聚（苯乙烯）负载的催化剂在反应条件下是部分可溶的，并且表明可溶物质对催化反应性有显着贡献。基于负载在交联聚（苯乙烯）树脂或中孔二氧化硅上的相同钒基络合物的不溶催化剂可实现催化剂的回收和循环利用，在多个反应循环中显示出同等的选择性。介孔二氧化硅负载的催化剂显示出比类似的均相和聚合物负载的催化剂更高的选择性。严格的循环研究表明，每个循环中都有活性损失
• NOVEL CARBAMATE AMINO ACID AND PEPTIDE PRODRUGS OF OPIOIDS AND USES THEREOF
  申请人：Franklin Richard

  公开号：US20110015182A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  Carbamate linked prodrugs of meptazinol and other opioid analgesics are provided. The prodrug moiety may comprise a single amino acid or short peptide. Additionally, the present invention relates to methods for reducing gastrointestinal side effects in a subject, the gastrointestinal side effects being associated with the administration of an opioid analgesic. The methods comprise orally administering an opioid prodrug or pharmaceutically acceptable salt thereof to a subject, wherein the opioid prodrug is comprised of an opioid analgesic covalently bonded through a carbamate linkage to a prodrug moiety, and wherein upon oral administration, the prodrug or pharmaceutically acceptable salt minimizes at least one gastrointestinal side effect associated with oral administration of the opioid analgesic alone. Compositions for use with the method are also provided.

  本发明提供了与咪哌唑酮和其他阿片类镇痛剂相关的氨基甲酸酯前药。前药基团可以包括单个氨基酸或短肽。此外，本发明涉及减少受试者胃肠道副作用的方法，其中胃肠道副作用与阿片类镇痛剂的给药有关。该方法包括口服给受试者阿片类前药或其药学上可接受的盐，其中阿片类前药由阿片类镇痛剂通过氨基甲酸酯键共价结合到前药基团上，且在口服给药时，前药或药学上可接受的盐至少减少与单独口服阿片类镇痛剂有关的一个胃肠道副作用。本发明还提供了用于该方法的组合物。
• NOVEL CARBAMATE AMINO ACID AND PEPTIDE PRODRUGS OF OPIATES AND USES THEREOF
  申请人：Franklin Richard

  公开号：US20120270847A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Carbamate linked prodrugs of meptazinol and other opioid analgesics are provided. The prodrug moiety may comprise a single amino acid or short peptide. Additionally, the present invention relates to methods for reducing gastrointestinal side effects in a subject, the gastrointestinal side effects being associated with the administration of an opioid analgesic. The methods comprise orally administering an opioid prodrug or pharmaceutically acceptable salt thereof to a subject, wherein the opioid pro-drug is comprised of an opioid analgesic covalently bonded through a carbamate linkage to a prodrug moiety, and wherein upon oral administration, the prodrug or pharmaceutically acceptable salt minimizes at least one gastrointestinal side effect associated with oral administration of the opioid analgesic alone. Compositions for use with the method are also provided.
• [EN] NOVEL CARBAMATE AMINO ACID AND PEPTIDE PRODRUGS OF OPIOIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEL ACIDE AMINE DE CARBAMATE ET PROMEDICAMENTS PEPTIDIQUES D'OPIOÏDES, ET UTILISATIONS ASSOCIEES
  申请人：SHIRE LLC

  公开号：WO2011007247A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  Carbamate linked prodrugs of meptazinol and other opioid analgesics are provided. The prodrug moiety may comprise a single amino acid or short peptide. Additionally, the present invention relates to methods for reducing gastrointestinal side effects in a subject, the gastrointestinal side effects being associated with the administration of an opioid analgesic. The methods comprise orally administering an opioid prodrug or pharmaceutically acceptable salt thereof to a subject, wherein the opioid prodrug is comprised of an opioid analgesic covalently bonded through a carbamate linkage to a prodrug moiety, and wherein upon oral administration, the prodrug or pharmaceutically acceptable salt minimizes at least one gastrointestinal side effect associated with oral administration of the opioid analgesic alone. Compositions for use with the method are also provided.