2-(4-氯-丁基)-异吲哚-1,3-二酮 | 42152-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯-丁基)-异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(4-chlorobutyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-Chloro-butyl)-isoindole-1,3-dione；2-(4-chlorobutyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 42152-99-8
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₂
• 分子量: 237.686
• InChiKey: WUXVKQNZTXLHLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76.5 °C
• 沸点：
  365.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯-丁基)-异吲哚-1,3-二酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 四氢吡咯
  参考文献：
  名称：

  Keil, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 1614

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(piperidin-1-yl)butyl)isoindoline-1,3-dione 在 甲醇 、 1-氯乙基氯甲酸酯 作用下， 生成 2-(4-氯-丁基)-异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Tests of a piperidino mask for the protection of functionalized carbon sites in multistep syntheses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00189a029

文献信息

• An Old Story in the Parallel Synthesis World: An Approach to Hydantoin Libraries
  作者：Andrey V. Bogolubsky、Yurii S. Moroz、Olena Savych、Sergey Pipko、Angelika Konovets、Maxim O. Platonov、Oleksandr V. Vasylchenko、Vasyl V. Hurmach、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00163

  日期：2018.1.8

  An approach to the parallel synthesis of hydantoin libraries by reaction of in situ generated 2,2,2-trifluoroethylcarbamates and α-amino esters was developed. To demonstrate utility of the method, a library of 1158 hydantoins designed according to the lead-likeness criteria (MW 200–350, cLogP 1–3) was prepared. The success rate of the method was analyzed as a function of physicochemical parameters

  开发了一种通过原位生成的2,2,2-三氟乙基氨基甲酸酯与α-氨基酯反应平行合成乙内酰脲文库的方法。为了证明该方法的实用性，准备了根据铅样标准（MW 200–350，cLogP 1-3）设计的1158个乙内酰脲文库。分析了该方法的成功率与产品理化参数的关系，发现该方法可以被认为是用于铅导向合成的工具。通过合理设计，使用开发的方法进行平行合成，计算机模拟和体外筛选相结合的方法，发现了一种含乙内酰脲的超微摩尔主要分子，可作为Aurora激酶A抑制剂。
• Studies on Hypotensive Agents. Synthesis of 1-Substituted 3-(2-Chlorophenyl)-6-ethoxycarbonyl-5,7-dimethyl-2,4(1H,3H)-quinazolinediones.
  作者：Yukuo EGUCHI、Fujinori SASAKI、Akiko SUGIMOTO、Hisashi EBISAWA、Masayuki ISHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.39.1753

  日期：——

  3-(2-Chlorophenyl)-6-ethoxycarbonyl-5, 7-dimethyl-2, 4(1H, 3H)-quinazolinedione was newly prepared. 1-Hydrogen atoms of the compound were variously substituted in order to test for their hypotensive activites on relaxing effects of the blood vessels. The compounds with 2-(1-pyrroidinyl) ethyl, 2-(1-piperidinyl)ethyl, 3-(dimethylamino)propyl, and 3-(N-benzyl-N-methylamino)propyl moieties showed significant activity. The 2-(1-piperidinyl)ethyl compound possessed activity approximately 23 times more potent than papaverine, however, it was less potent than cinnarizine.

  新制备了3-(2-氯苯基)-6-乙氧羰基-5,7-二甲基-2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮。为测试其对血管舒张作用的降压活性，对该化合物的氢原子进行了不同取代。含有2-(1-吡咯烷基)乙基、2-(1-哌啶基)乙基、3-(二甲基氨基)丙基和3-(N-苄基-N-甲基氨基)丙基基团的化合物显示出显著活性。其中2-(1-哌啶基)乙基化合物具有约比罂粟碱强23倍的活性，但活性仍低于桂利嗪。
• Palladium-Catalyzed Alkylation with Alkyl Halides by C(sp³)−H Activation
  作者：Zhuo Wu、Ding Ma、Bo Zhou、Xiaoming Ji、Xiaotian Ma、Xiaoling Wang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1002/anie.201706418

  日期：2017.9.25

  directing goups represents an attractive strategy for C−H functionalization. A two C−H alkylation system, initiated by the oxidative addition of organohalides to Pd0, has been developed. The first reaction involves an intermolecular alkylation of palladacycles to form C(sp3)−C(sp2) bonds followed by C(sp2)−H activation/cyclization to deliver alkylated benzocyclobutenes as the final products. In the second

  利用卤素作为无痕定向组代表了CH官能化的一种有吸引力的策略。已经开发了通过将有机卤化物氧化添加到Pd 0中而引发的两个CH烷基化系统。第一个反应涉及Palladacycles的分子间烷基化反应，形成C（sp 3）-C（sp 2）键，然后进行C（sp 2）-H活化/环化反应，以烷基化苯并环丁烯为最终产物。在第二个反应中，通过戊四环与CH 2 Br 2的反应形成两个C-C键，并提供了一种简便快捷的合成茚满酮的方法。烷基化的苯并环丁烯产物可以转化为三环烃，并且茚满衍生物是生物活性和增香剂分子中必不可少的结构基序。
• Identification of a Gene Cluster That Directs Putrebactin Biosynthesis in <i>Shewanella</i> Species: PubC Catalyzes Cyclodimerization of <i>N</i>-Hydroxy-<i>N</i>-succinylputrescine
  作者：Nadia Kadi、Simon Arbache、Lijiang Song、Daniel Oves-Costales、Gregory L. Challis

  DOI：10.1021/ja8027263

  日期：2008.8.13

  macrocyclic dimer of N-hydroxy-N-succinyl-putrescine (HSP) and is structurally related to desferrioxamine E, which is a macrocyclic trimer of N-hydroxy-N-succinyl-cadaverine (HSC). We recently showed that DesD, a member of the NIS synthetase superfamily, catalyzes the key step in desferrioxamine E biosynthesis: ATP-dependent trimerisation and macrocylization of HSC. Here we report identification of

  Putrebactin 是一种二异羟肟酸铁螯合剂，由具有代谢功能的海洋细菌 Shewanella putrefaciens 产生。它是 N-羟基-N-琥珀酰-腐胺 (HSP) 的大环二聚体，在结构上与去铁胺 E 相关，去铁胺 E 是 N-羟基-N-琥珀酰-尸胺 (HSC) 的大环三聚体。我们最近表明，作为 NIS 合成酶超家族成员的 DesD 催化去铁胺 E 生物合成的关键步骤：HSC 的 ATP 依赖性三聚化和大环化。在这里，我们报告在几个希瓦氏菌物种的测序基因组中鉴定出一个保守的基因簇，包括腐败希瓦氏菌，假设它可以指导从腐胺、琥珀酰辅酶 A 和分子氧中的腐菌素生物合成。该基因簇中的 pubC 基因编码一种与 DesD 具有 65% 相似性的蛋白质。我们在大肠杆菌中过表达来自希瓦氏菌属 MR-4 和 MR-7 的 pubC。所得的 His6-PubC 融合蛋白通过 Ni-NTA 亲和层析和凝胶过滤层析纯化。重组蛋白显示出催化
• Metal-free C–N cross-coupling of electrophilic compounds and N-haloimides
  作者：Luyan Zhang、Yanru Li、Long-Yi Jin、Fushun Liang

  DOI：10.1039/c5ra13708j

  日期：——

  When DBU is added, the cross-coupling reaction between alkyl halides (halogen = Cl, Br and I) and N-haloimides (halogen = Cl, Br) occurs, resulting in the formation of aminated products. A halogen bond activated nucleophilic substitution mechanism was proposed. The methodology represents an elegant example of applying the halogen bond activation strategy in an organic transformation.

  当添加DBU时，烷基卤化物（卤素= Cl，Br和I）与N-卤代酰亚胺（卤素= Cl，Br）之间发生交叉偶联反应，导致胺化产物的形成。提出了卤素键活化的亲核取代机理。该方法学是在有机转化中应用卤素键活化策略的一个很好的例子。