methyl <5-<(5-methyl-2-thienyl)carbonyl>-1H-benzimidazol-2-yl>carbamate | 66939-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl <5-<(5-methyl-2-thienyl)carbonyl>-1H-benzimidazol-2-yl>carbamate
• 英文别名: [5-(5-methyl-thiophene-2-carbonyl)-1(3)H-benzoimidazol-2-yl]-carbamic acid methyl ester；methyl N-[6-(5-methylthiophene-2-carbonyl)-1H-benzimidazol-2-yl]carbamate
• CAS: 66939-18-2
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 315.353
• InChiKey: YEVAGPRCRGSCNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 氨 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 methyl <5-<(5-methyl-2-thienyl)carbonyl>-1H-benzimidazol-2-yl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  Oncodazole类似物的合成，微管蛋白结合，抗肿瘤评估和构效关系。

  摘要：

  为了鉴定易于配制的可溶性oncodazole类似物，合成了一系列取代的oncodazoles，并评估了微管蛋白结合亲和力，对培养的小鼠B-16细胞的体外细胞毒性以及在最大耐受剂量下可延长寿命的能力。在P388小鼠白血病模型中。对所有同分异构的甲基oncodazoles的生物学评估表明，噻吩4'-位点是具有显着容忍度的唯一位点，尽管用极性或带电官能团取代了该位点可消除生物学活性。已显示4'-羧甲基oncodazole的简单酯相对于oncodazole具有增强的抗肿瘤活性和微管蛋白结合亲和力。尽管这项研究未能确定具有抗肿瘤活性的水溶性oncodazole，

  DOI：

  10.1021/jm00122a020

文献信息

• Raeymackers; Van Gelder; Roevens, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1978, vol. 28, # 4, p. 586 - 594
  作者：Raeymackers、Van Gelder、Roevens、Janssen

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, tubulin binding, antineoplastic evaluation, and structure-activity relationship of oncodazole analogs
  作者：Lawrence I. Kruse、David L. Ladd、Peter B. Harrsch、Francis L. McCabe、Shau Ming Mong、Leo Faucette、Randall Johnson

  DOI：10.1021/jm00122a020

  日期：1989.2

  soluble oncodazole analogue that could be easily formulated, a series of substituted oncodazoles was synthesized and evaluated for tubulin binding affinity, in vitro cytotoxicity against cultured mouse B-16 cells, and ability to prolong lifespan at the maximally tolerated dose in the P388 mouse leukemia model. Biological evaluation of all the isomeric methyloncodazoles demonstrated the thiophene 4'-position

  为了鉴定易于配制的可溶性oncodazole类似物，合成了一系列取代的oncodazoles，并评估了微管蛋白结合亲和力，对培养的小鼠B-16细胞的体外细胞毒性以及在最大耐受剂量下可延长寿命的能力。在P388小鼠白血病模型中。对所有同分异构的甲基oncodazoles的生物学评估表明，噻吩4'-位点是具有显着容忍度的唯一位点，尽管用极性或带电官能团取代了该位点可消除生物学活性。已显示4'-羧甲基oncodazole的简单酯相对于oncodazole具有增强的抗肿瘤活性和微管蛋白结合亲和力。尽管这项研究未能确定具有抗肿瘤活性的水溶性oncodazole，