(Z)-3-iodo-2-octen-1-ol | 63093-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-3-iodo-2-octen-1-ol
• 英文别名: (Z)-3-iodooct-2-en-1-ol；3-Iodo-oct-2-EN-1-OL
• CAS: 63093-31-2
• 化学式: C₈H₁₅IO
• 分子量: 254.111
• InChiKey: JATYJXXVZMPWOH-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-iodo-2-octen-1-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 diethylzinc 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,3R,4S)-4-Butyl-spiro[2.2]pentane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  非对映异构 4-丁基螺戊基羰基自由基的断环作为鉴定由螺戊基乙酰辅酶 A 产生的酶催化的 FAD 加合物的化学模型

  摘要：

  两种非对映异构 4-丁基螺戊基溴化物（14a 和 14b）均从 1-庚炔开始分七个步骤合成，并通过将它们的直接醇前体（13a 和 13b）转化为 1,4-二丁基螺戊烷（13a 和 13b）证实了基于 NOE 实验的立体化学分配（图 17a 和 17b) 具有 C(1) 和 C(2) 对称性。每种溴化物都用于通过其 AIBN 引发的三正丁基氢化锡还原生成其相应的螺戊基羰基自由基（18a 和 18b）。确定了自由基捕获的产物，确定了首选的断环模式（C1 [键] C2 键断裂），并估计了 4-丁基螺戊基羰基自由基的开环速率（18，k(25) 摄氏度 > 或 =大约 5 x 10(9) s(-1)) 和 2-丁基-1-乙烯基环丙基羰基 (33, 报告了 k(25) 摄氏度大约 5 x 10(8) s(-1))。还提供了解决环丙基羰基和螺戊基羰基开环异构化的高级从头计算。这些结果与先前的研究相结合，

  DOI：

  10.1021/ja0114862
• 作为产物：
  描述：

  2-辛炔-1-醇 在 红铝 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-3-iodo-2-octen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化的克莱森型重排合成功能化的呋喃。

  摘要：

  金（I）催化的戊炔基烯丙基醚的环化可快速构建官能化的呋喃。一致的氧-克莱森型机理诱导了该过程的完全选择性，并易于形成四元中心。

  DOI：

  10.1021/jo7022685

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Prostaglandin E₁ Methyl Ester Using a Tandem 1,4-Addition-Aldol Reaction to a Cyclopenten-3,5-dione Monoacetal
  作者：Leggy A. Arnold、Robert Naasz、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja015900+

  日期：2001.6.1

  Conjugate addition reactions are among the most important carbon-carbon bond formation reactions in organic synthesis, and considerable progress has been made in the development of asymmetric Michael additions and 1,4-additions of organometallic reagents. Recently, highly enantioselective copper-catalyzed conjugate addition reactions of diorganozinc reagents to enones have been reported. Among the

  共轭加成反应是有机合成中最重要的碳-碳键形成反应之一，在不对称迈克尔加成和有机金属试剂的 1,4-加成方面取得了相当大的进展。最近，已经报道了高对映选择性铜催化的二有机锌试剂与烯酮的共轭加成反应。在为此目的引入的各种手性配体中，我们实验室开发的亚磷酰胺 4 在（功能化的）二烷基锌 (R2Zn) 试剂与六元、七元和八元环烯酮的反应中显示出几乎完全的立体控制。在这种方法的基础上，催化路线现在可用于对映异构纯产品，在其结构中嵌入环己烷和更大的环。相比之下，催化对映选择性 1,4-加成到 2-环戊烯酮是一项重大挑战，特别是因为手性环戊烷结构在天然产物中无处不在。当在分子筛存在下将 Et2Zn 添加到 2-环戊烯酮中时，我们使用基于 TADDOL 的亚磷酰胺配体获得了高达 62% 的 ee。此外，通过使用手性双齿亚磷酰胺配体，对映选择性提高到 83%。Chan 使用二亚磷酸酯配体达到 89% ee，而
• Gold(I)-catalyzed formation of furans by a Claisen-type rearrangement of ynenyl allyl ethers
  作者：Florin M Istrate、Fabien Gagosz

  DOI：10.3762/bjoc.7.100

  日期：——

  A series of ynenyl allyl ethers were rearranged into polysubstituted furans in the presence of a gold(I) catalyst. It is proposed that the transformation involves a Claisen-type rearrangement that allows the efficient creation of quaternary centers under mild experimental conditions.

  在金（I）催化剂的存在下，一系列炔基烯丙基醚被重排成多取代呋喃。建议转换涉及克莱森型重排，允许在温和的实验条件下有效创建四元中心。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of (−)-Prostaglandin E₁ Methyl Ester Based on a Tandem 1,4-Addition−Aldol Reaction
  作者：Leggy A. Arnold、Robert Naasz、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jo025987x

  日期：2002.10.1

  catalyst result in highly functionalized cyclopentane building blocks with ee's up to 97%. A new synthesis of cyclopentene-3,5-dione monoacetals is presented as well as its use in a tandem 1,4-addition-aldol protocol for the catalytic asymmetric total synthesis of (-)-PGE(1) methyl ester. This synthesis represents a new approach to this class of natural products. By using only 3 mol % of an enantiomerically

  在原位生成的Cu（OTf）（2）/手性亚磷酰胺催化剂的存在下，二烷基锌试剂与环戊烯3,5-二酮单缩醛的催化对映选择性1,4-加成和串联1,4-加成-羟醛反应导致高度实用的环戊烷构建基，ee高达97％。介绍了环戊烯3,5-二酮单缩醛的一种新合成方法，以及它在串联1，-加成-醛醇规程中用于（-）-PGE（1）甲酯催化不对称全合成的用途。这种合成代表了这类天然产物的新方法。通过在关键步骤中仅使用3 mol％的对映体纯催化剂，可以立即建立PGE（1）基本结构的三个立体中心的绝对构型。
• Reactifs de grignard vinyliques γ fonctionnels
  作者：J.G. Duboudin、B. Jousseaume、A. Bonakdar、A. Saux

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83278-7

  日期：1979.3

  Iodination of γ-functionally substituted vinylic Grignard reagents, prepared by addition of organomagnesium compounds to α-aactylenic or α-allenic alcohols gives vinyl iodides stereospecifically. Treatment of these iodides with Grignard reagents in the presence of (PPh3)2NiCl2 gives allylic alcohols. This reaction proceeds with high stereoselectivity.

  γ-官能取代的乙烯基格氏试剂的碘化，是通过将有机镁化合物添加到α-亚油酸或α-烯醇中而制得的，碘化立体定向。在（PPh 3）2 NiCl 2存在下用格氏试剂处理这些碘化物，得到烯丙基醇。该反应以高的立体选择性进行。
• Preparation and Cyclopropanation of 2- and 3-Iodoalk-2-en-1-ols: Synthesis of Functionalized, Stereodefined Iodocyclopropanes
  作者：Edward Piers、Philip D. Coish

  DOI：10.1055/s-1995-3860

  日期：1995.1

  The iodoalkenes 10-15 and 29-32 were prepared by use of a variety of synthetic methods. Cyclopropanations of these substances with the reagent derived from chloroiodomethane (ClCH2I) and diethylzinc (Et2Zn) were investigated. In the absence of ”interfering” functional groups, these reactions are clean and produce the corresponding, functionalized iodocyclopropanes in good to excellent yields.

  碘代烯烃10-15和29-32是通过多种合成方法制备的。研究了这些物质与从氯碘甲烷（ClCH2I）和二乙基锌（Et2Zn）衍生的试剂的环丙烷化反应。在没有“干扰”官能团的情况下，这些反应是干净的，并且以良好到极好的产率产生相应的官能化碘代环丙烷。