1,3-diphenyl-3-(1H-pyrazol-1-yl)propan-1-one | 1373253-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-3-(1H-pyrazol-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-3-pyrazol-1-ylpropan-1-one；1,3-diphenyl-3-pyrazol-1-ylpropan-1-one
• CAS: 1373253-64-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: YJCJPHSETWXPGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-3-(1H-pyrazol-1-yl)propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到1,3-diphenyl-3-(1H-pyrazol-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种吡唑衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种吡唑衍生物的制备方法，该方法包括以下步骤：⑴将5 mol%碳酸铯、0.3 mmol烯酮、0.45 mmol吡唑和1.5 mL 1,4?二氧六环依次加入具冷指的干燥 Schlenk反应管中，在回流温度为105~115℃的条件下搅拌反应6~12 h，直至TLC检测反应完全，得到反应混合物；⑵所述反应混合物中加入5 mL乙酸乙酯，常温条件下进行萃取，得到有机相；⑶所述有机相依次用2 mL水、2 mL饱和食盐水洗涤后，经无水Na2SO4干燥，并在35~60℃条件下减压浓缩除去溶剂，得到粗产物；⑷所述粗产物进行硅胶柱层析分离，即得吡唑衍生物β?(N1?吡唑基)酮。本发明具有便捷、高效、底物适用广泛的特点。

  公开号：

  CN104030984B
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3-diphenyl-3-(1H-pyrazol-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从Cs 2 CO 3提取β-杂芳基化（C–N键）酮的简便方法促进了炔丙醇与氮杂环之间的反应† ‡

  摘要：

  证明了一种有效且直接的方法来处理β-杂芳基化（C–N键）酮。碱促进的氧化还原异构化炔丙醇制备α-β-不饱和酮，然后将共轭物添加到NH-杂芳烃中，可得到范围广泛的β-杂芳基化酮，收率好至极好。含有未活化的炔丙醇的芳基，杂芳基，烷基C（sp）和末端炔烃可与NH-杂芳烃有效地进行氧化还原-异构化共轭加成反应（RICA）。3-取代的吡唑或吲唑与炔丙醇一起使用可实现高度区域选择性的产品。多种含NH的亲核试剂，例如：吡唑，咪唑，三唑 吡咯，吲哚和 苯胺 参与该反应并提供相应的β-杂芳基化酮。

  DOI：

  10.1039/c2ob25165e

文献信息

• 一种碱催化合成β-(N-吡唑基)酮类化合物的方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN110483399A

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明涉及一种碱催化合成β‑(N‑吡唑基)酮类化合物的方法，该方法为：将吡唑及α,β‑不饱和酮溶于有机溶剂中，并加入碱，之后在室温下反应6‑12小时，经分离纯化即得β‑(N‑吡唑基)酮类化合物。与现有技术相比，本发明合成工艺简单绿色，具有优良的选择性和较高产率，且具有广泛的底物范围，在生物和药物化学工业等领域具有广泛的应用价值。
• Photocatalytic Oxo-Amination of Aryl Cyclopropanes through an Unusual S_N2-Like Ring-Opening Pathway: Won >99% ee
  作者：Xiaofeng Qiao、Yuhan Lin、Di Huang、Hongwei Ji、Chuncheng Chen、Wanhong Ma、Jincai Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01291

  日期：2022.11.4

  One-pot oxo-amination of unactivated cyclopropanes with safe, green dioxygen as an oxidant and low-cost amines as nitrogen sources has generated interest since this can directly result in uniform β-located difunctional units. Formation of the three-electron cation radical followed by the nucleophilic attack of amines to open the strained ring of cyclopropanes catalyzed by classic noble-complex photocatalysts

  使用安全、绿色的双氧作为氧化剂和低成本的胺作为氮源，对未活化的环丙烷进行一锅法氧代胺化引起了人们的兴趣，因为这可以直接产生均匀的 β 位双功能单元。形成三电子阳离子自由基，然后胺的亲核攻击打开由经典贵金属络合物光催化剂催化的环丙烷的应变环是一种有前途的策略。然而，这种开环途径无法维持整个二级亲核取代（S N2) 转化率，这通常导致对映体选择性不令人满意（对映体过量（ee）值~60%）。在这里，我们证明了对于环丙烷与良性分子氧和吡唑的这种一步氧代胺化，可以首先通过 TiO 2光催化剂实现高度均匀的构型反转。该策略具有低成本、半多相光催化和环境友好的反应条件，无需使用任何牺牲试剂或添加剂。重要的是，我们的方案不仅提供了相对广泛的底物范围，可耐受一定范围的取代环丙烷和吡唑，从而产生具有出色转化率和收率的各种 β-氨基酮产品（~50 个示例），而且还保留了出色的对映选择性（ee 值～99%）。一致
• A convenient approach to β-heteroarylated (C–N bond) ketones from Cs2CO3 promoted reaction between propargyl alcohols and nitrogen-heterocycles
  作者：M. Bhanuchandra、Malleswara Rao Kuram、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/c2ob25165e

  日期：——

  effectively undergo redox-isomerization conjugate addition (RICA) with NH-heteroarenes. Reaction of 3-substituted pyrazoles or indazole with propargyl alcohols enables highly regioselective products. A diverse range of NH-bearing nucleophiles such as: pyrazoles, imidazole, triazoles, pyrrole, indoles and aniline participate in this reaction and deliver the corresponding β-heteroarylated ketones.

  证明了一种有效且直接的方法来处理β-杂芳基化（C–N键）酮。碱促进的氧化还原异构化炔丙醇制备α-β-不饱和酮，然后将共轭物添加到NH-杂芳烃中，可得到范围广泛的β-杂芳基化酮，收率好至极好。含有未活化的炔丙醇的芳基，杂芳基，烷基C（sp）和末端炔烃可与NH-杂芳烃有效地进行氧化还原-异构化共轭加成反应（RICA）。3-取代的吡唑或吲唑与炔丙醇一起使用可实现高度区域选择性的产品。多种含NH的亲核试剂，例如：吡唑，咪唑，三唑 吡咯，吲哚和 苯胺 参与该反应并提供相应的β-杂芳基化酮。
• 一种吡唑衍生物的制备方法
  申请人：甘肃农业大学

  公开号：CN104030984B

  公开（公告）日：2016-07-13

  本发明涉及一种吡唑衍生物的制备方法，该方法包括以下步骤：⑴将5 mol%碳酸铯、0.3 mmol烯酮、0.45 mmol吡唑和1.5 mL 1,4?二氧六环依次加入具冷指的干燥 Schlenk反应管中，在回流温度为105~115℃的条件下搅拌反应6~12 h，直至TLC检测反应完全，得到反应混合物；⑵所述反应混合物中加入5 mL乙酸乙酯，常温条件下进行萃取，得到有机相；⑶所述有机相依次用2 mL水、2 mL饱和食盐水洗涤后，经无水Na2SO4干燥，并在35~60℃条件下减压浓缩除去溶剂，得到粗产物；⑷所述粗产物进行硅胶柱层析分离，即得吡唑衍生物β?(N1?吡唑基)酮。本发明具有便捷、高效、底物适用广泛的特点。