(E)-3-(2-methylpyrazol-3-yl)prop-2-enoic acid | 1899946-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-3-(2-methylpyrazol-3-yl)prop-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-3-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)acrylic acid；3-(1-Methyl-1H-pyrazol-5-yl)acrylic acid
• CAS: 1899946-14-5
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: FLMCGVRZSZMFDQ-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-methylpyrazol-3-yl)prop-2-enoic acid 在 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2,2-difluoro-3-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)cyclopropyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  衍生自1-hetaryl-2,2-difluorocyclopropane的结构单元：吡唑的情况

  摘要：

  针对3-，4-和5-取代的吡唑衍生物的情况，开发并实施了一种与目前的铅导向合成标准兼容的1-杂芳基-2,2-二氟环丙烷构件。该方法隐含6–9个合成步骤，包括以TMSCF 3 –NaI系统为主要转化的二氟环丙烷化，并提供了以克为单位的标题化合物。吡唑环和典型官能团（即COOH，NH 2，CH 2 NH 2，CH 2OH）成立。获得的结果使得可以为各种官能化的1-杂芳基-2，2-二氟环丙烷的合成可行性制定初步的指导方针。 2018 Elsevier Ltd.保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.11.006
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 1-甲基-1H-吡唑-5-甲醛 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 反应 72.0h， 以96%的产率得到(E)-3-(2-methylpyrazol-3-yl)prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  反式二取代吡唑基环丙烷结构单元的合成

  摘要：

  摘要从容易获得的吡唑甲醛开始描述了反式-双取代的吡唑基环丙烷结构单元（即羧酸和胺）的非对映选择性合成。合成的关键步骤是相应的α，β-不饱和Weinreb酰胺的Corey-Chaikowsky环丙烷化。标题化合物分四步或六步制备，总产率分别为32-60％和17-40％（最大50 g）。获得的构建块是设计类似铅的图书馆的良好起点；它们本身可以被认为是CNS活性药物tranylcyclopropamine的等排类似物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1726-6

文献信息

• ANTI-HIV COMPOUNDS
  申请人：Prosetta Antiviral, Inc.

  公开号：US20160168100A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  This invention provides, among other things, tetrahydroisoquinolines useful for treating viral infections, pharmaceutical formulations containing such compounds, as well as methods of inhibiting the replication of a virus, such as HIV, or treating a disease, such as AIDS.

  这项发明提供了用于治疗病毒感染的四氢异喹啉等化合物，含有这类化合物的药物配方，以及抑制病毒（如HIV）复制或治疗疾病（如艾滋病）的方法。
• MCL-1 INHIBITORS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20190352271A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  The present disclosure generally relates to compounds and pharmaceutical compositions that may be used in methods of treating cancer.

  本公开涉及通常用于治疗癌症的化合物和药物组合物。
• [EN] CEPHEM COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CEPHEMES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2004101571A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The present invention relates to a compound of the formula [I]: wherein R1 is lower alkyl which may have suitable substituent(s), R2 is amino, protected amino or guanidino, R3 is carboxy or protected carboxy, R4 is amino or protected amino, and A is lower alkylene, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a process for preparing a compound of the formula [I], and a pharmaceutical composition comprising a compound of the formula [I] in admixture with a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为[I]：其中R1是可能具有适当取代基的低碳烷基，R2是氨基、保护氨基或胍基，R3是羧基或保护羧基，R4是氨基或保护氨基，A是低碳烷基，或其在药学上可接受的盐，一种制备化合物[I]的方法，以及包含化合物[I]与药学上可接受的载体混合的药物组合物。
• Bicyclic Piperidines <i>via</i> [2 + 2] Photocycloaddition
  作者：Valeriya Shcherbakova、Dmitry Dibchak、Mariya Snisarenko、Yevhen Skalenko、Aleksandr V. Denisenko、Anastasiia S. Kuznetsova、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02355

  日期：2021.2.5

  A synthetic strategy to fused bicyclic piperidines—building blocks for medicinal chemistry—is developed. The key step was an intramolecular [2 + 2]-photocyclization. The photochemical step was performed on a gram scale. Crystallographic analysis of the obtained compounds revealed that they occupy a novel chemical space and can be considered as elongated analogues of 3-substituted piperidines.

  提出了一种融合双环哌啶的合成策略-药用化学的基础。关键步骤是分子内[2 + 2]-光环化。光化学步骤以克为单位进行。所得化合物的晶体学分析表明，它们占据了新的化学空间，可以被认为是3-取代的哌啶的细长类似物。
• Cephem compounds
  申请人：Yamanaka Toshio

  公开号：US20050004094A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention relates to a compound of the formula [I]: wherein R 1 is lower alkyl which may have suitable substituent(s), R 2 is amino, protected amino or guanidino, R 3 is carboxy or protected carboxy, R 4 is amino or protected amino, and A is lower alkylene, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a process for preparing a compound of the formula [I], and a pharmaceutical composition comprising a compound of the formula [I] in admixture with a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为[I]，其中R1是较低的烷基，可以具有适当的取代基；R2是氨基，保护氨基或鸟氨酸基；R3是羧基或保护羧基；R4是氨基或保护氨基，A是较低的烷基烯，或其药学上可接受的盐，以及制备化合物[I]的方法和包含化合物[I]的药物组合物与药学上可接受的载体混合的药物组合物。