(2R,3R)-2-benzyl-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one | 1241735-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2R,3R)-2-benzyl-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 2-benzyl-3-hydroxy-3-(p-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1241735-39-6
• 化学式: C₂₃H₂₂O₃
• 分子量: 346.426
• InChiKey: BZWFIZXXTQYLGN-GMAHTHKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 苯亚甲基苯乙酮 在 N,N-dicyclohexyl-2-methyl-1-propanamine 、 Trichloro(trifluoromethylsulfonyloxy)silane 、 2,2'-双(二苯基氧膦)-1,1'-联萘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到(2R,3R)-2-benzyl-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用叔胺作为氢化物供体的对映选择性还原醛醇缩合反应

  摘要：

  在路易斯碱催化剂的存在下，开发了一种有效的方法，用于α，β-不饱和酮与醛的对映选择性还原醛醇缩合反应；使用叔胺和三氟甲磺酸三氯甲硅烷基还原共轭物，然后与二氧化BINAP（BINAPO）作为有机催化剂进行醛醇缩合反应，可以高产率和高立体选择性得到相应的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.147

文献信息

• Highly enantio- and diastereoselective reductive aldol reactions catalyzed by chiral spiro bisphosphine oxides
  作者：Panke Zhang、Jiawang Liu、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60241-2

  日期：2015.1

  Abstract A spiro bisphosphine oxide (SpinPO) was found to be an efficient chiral Lewis base catalyst in asymmetric reductive aldol reaction of enones and aldehydes in the presence of trichlorosilane as the reductant, affording a variety of β-hydroxyketones in good yields with moderate to high levels of diastereo- and enantioselectivities.

  摘要 在三氯硅烷作为还原剂存在下，螺环双膦氧化物 (SpinPO) 被发现是一种有效的手性路易斯碱催化剂，可用于烯酮和醛的不对称还原醛醇反应，以良好的收率提供各种 β-羟基酮。非对映选择性和对映选择性的水平。
• Access to P-Stereogenic Phosphinates via N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Desymmetrization of Bisphenols
  作者：Zhijian Huang、Xuan Huang、Baosheng Li、Chengli Mou、Song Yang、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/jacs.6b04624

  日期：2016.6.22

  remote P-stereogenic centers is disclosed. The catalytic reactions can be performed on gram scales with 1 mol % N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst, providing efficient access to enantiomerically enriched P-stereogenic phosphinates. The chiral phosphinates prepared with our method can find widespread applications as asymmetric organic catalysts and ligands.

  公开了带有远程 P-立体中心的前手性双酚化合物的卡宾催化去对称化。催化反应可以使用 1 mol% N-杂环卡宾 (NHC) 催化剂以克级规模进行，从而有效地获得对映异构富集的 P-立体亚膦酸盐。用我们的方法制备的手性次膦酸盐可以作为不对称有机催化剂和配体得到广泛的应用。
• Synthesis of aryl group-modified DIOP dioxides (Ar-DIOPOs) and their application as modular Lewis base catalysts
  作者：Yusuke Ohmaru、Norimasa Sato、Makoto Mizutani、Shunsuke Kotani、Masaharu Sugiura、Makoto Nakajima

  DOI：10.1039/c2ob25338k

  日期：——

  transformations using chlorosilane reagents. The p-tolyl-substituted DIOPO (p-tolyl-DIOPO) was most effective for the reductive aldol reaction of chalcone and aldehydes with trichlorosilane, whereas the 2,8-dimethylphenoxaphosphine-derived DIOPO (DMPP-DIOPO) afforded the best enantioselectivity for the phosphonylation of conjugated aldehydes and the chlorinative aldol reaction of an ynone and benzaldehyde.

  用LHMDS处理光学纯的酒石酸衍生的二碘化物和各种仲氧化膦，可提供相应的经芳基改性的DIOP二氧化物（Ar-DIOPO）。使用氯硅烷试剂研究了Ar-DIOPO作为Lewis碱催化剂的活性，进行了几次不对称转化。的p -甲苯基-取代的DIOPO（p甲苯基- DIOPO）是最有效的还原醛醇缩合反应查尔酮 和醛与 三氯硅烷，而2,8-二甲基苯氧杂膦衍生的DIOPO（DMPP-DIOPO）提供了最佳的对映体选择性，使共轭醛的膦酰化反应和炔酮和乙炔的氯代醛醇缩合反应。 苯甲醛。
• Diastereo- and Enantioselective Reductive Aldol Reaction with Trichlorosilane Using Chiral Lewis Bases as Organocatalysts
  作者：Masaharu Sugiura、Norimasa Sato、Yuko Sonoda、Shunsuke Kotani、Makoto Nakajima

  DOI：10.1002/asia.200900450

  日期：2010.3.1

  Chiral Lewis base organocatalysts activate trichlorosilane to promote the tandem conjugate reduction/aldol reaction of α,β‐unsaturated ketones with aldehydes to give optically active β‐hydroxy ketones with good to high syn diastereo‐ and enantioselectivities. The reaction tolerates α,β‐unsaturated aldehydes owing to the chemoselective conjugate reduction of enones in the presence of enals.

  手性路易斯碱的有机催化剂激活三氯硅烷促进串联共轭还原/α的醛醇缩合反应，β不饱和酮与醛，得到具有良好的高光学活性的β羟基酮顺diastereo-和对映选择性。由于在烯醛存在下烯酮的化学选择性共轭还原，该反应可耐受α，β-不饱和醛。
• Direct covalent immobilizaion of chiral phosphine oxide: Hollow mesoporous polystyrene nanospheres as a platform for efficient heterogeneous enantioselective reductive aldol reaction
  作者：Zuyun Yin、Jie Liu、Jianing Zhang、Xuebing Ma

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113363

  日期：2023.8

  with a thin and mesoporous shell suitable for fast mass transfer of reactants and products. In the asymmetric reductive aldol reaction of α, β-unsaturated ketones and benzaldehydes with HSiCl3, HMPNs@BINAPO shows the comparable good to excellent catalytic performances to homogeneous BINAPO and good reusability without an obvious decrease in diastereoselectivity and enantioselectivity.

  昂贵的手性氧化膦的多相催化由于其体积庞大而受到多步骤繁琐的固定化和有限的传质的困扰。在本文中，开发了一种简单直接的策略，将（S）-2,2′-双（二苯基膦）-1,1′-二氧化联萘（BINAPO）共价锚定到中空介孔聚苯乙烯纳米球（HMPN）上来制造HMPN通过一锅 Friedel-Crafts 烷基化支持 BINAPO (HMPNs@BINAPO)。HMPNs@BINAPO 具有纳米级和球形形态，具有薄且介孔的壳，适合反应物和产物的快速传质。α,β-不饱和酮和苯甲醛与 HSiCl 3的不对称还原羟醛反应，HMPNs@BINAPO 显示出与均相 BINAPO 相当的良好至优异的催化性能以及良好的可重复使用性，而非对映选择性和对映选择性没有明显下降。