(2R,3R)-2-benzyl-3-(furan-2-yl)-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one | 1241735-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2R,3R)-2-benzyl-3-(furan-2-yl)-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1241735-42-1
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: SRAMGADJCAMQAO-FXAWDEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 苯亚甲基苯乙酮 在 N,N-dicyclohexyl-2-methyl-1-propanamine 、 Trichloro(trifluoromethylsulfonyloxy)silane 、 2,2'-双(二苯基氧膦)-1,1'-联萘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以57%的产率得到(2R,3R)-2-benzyl-3-(furan-2-yl)-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用叔胺作为氢化物供体的对映选择性还原醛醇缩合反应

  摘要：

  在路易斯碱催化剂的存在下，开发了一种有效的方法，用于α，β-不饱和酮与醛的对映选择性还原醛醇缩合反应；使用叔胺和三氟甲磺酸三氯甲硅烷基还原共轭物，然后与二氧化BINAP（BINAPO）作为有机催化剂进行醛醇缩合反应，可以高产率和高立体选择性得到相应的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.147

文献信息

• Access to P-Stereogenic Phosphinates via N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Desymmetrization of Bisphenols
  作者：Zhijian Huang、Xuan Huang、Baosheng Li、Chengli Mou、Song Yang、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/jacs.6b04624

  日期：2016.6.22

  remote P-stereogenic centers is disclosed. The catalytic reactions can be performed on gram scales with 1 mol % N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst, providing efficient access to enantiomerically enriched P-stereogenic phosphinates. The chiral phosphinates prepared with our method can find widespread applications as asymmetric organic catalysts and ligands.

  公开了带有远程 P-立体中心的前手性双酚化合物的卡宾催化去对称化。催化反应可以使用 1 mol% N-杂环卡宾 (NHC) 催化剂以克级规模进行，从而有效地获得对映异构富集的 P-立体亚膦酸盐。用我们的方法制备的手性次膦酸盐可以作为不对称有机催化剂和配体得到广泛的应用。
• Chiral Bisdiphenylphosphine Dioxides Bearing a Bis(triazolyl) Backbone as Promising Lewis Bases for Asymmetric Organocatalysis
  作者：Nicolas Sevrain、Jean-Noel Volle、Jean-Luc Pirat、Tahar Ayad、David Virieux

  DOI：10.1002/ejoc.201800317

  日期：2018.5.24

  Two new chiral diphenylphosphine dioxides bearing an original bis(triazolyl) backbone were prepared through a two‐step sequence. The key reaction involves a copper‐catalyzed [3+2] cycloaddition/dimerization reaction leading to the formation of five bonds in one chemical step with 100 % atom efficiency. Interestingly, these ligands exhibited good to excellent catalytic activities as chiral Lewis base

  通过两个步骤制备了两个带有原始双（三唑基）骨架的新手性二苯基二氧化膦。关键反应涉及铜催化的[3 + 2]环加成/二聚反应，导致在一个化学步骤中以100％的原子效率形成五个键。有趣地，这些配体表现出良好至优异的催化活性，因为手性路易斯碱有机催化剂促进有用的立体选择反应。
• Synthesis of aryl group-modified DIOP dioxides (Ar-DIOPOs) and their application as modular Lewis base catalysts
  作者：Yusuke Ohmaru、Norimasa Sato、Makoto Mizutani、Shunsuke Kotani、Masaharu Sugiura、Makoto Nakajima

  DOI：10.1039/c2ob25338k

  日期：——

  transformations using chlorosilane reagents. The p-tolyl-substituted DIOPO (p-tolyl-DIOPO) was most effective for the reductive aldol reaction of chalcone and aldehydes with trichlorosilane, whereas the 2,8-dimethylphenoxaphosphine-derived DIOPO (DMPP-DIOPO) afforded the best enantioselectivity for the phosphonylation of conjugated aldehydes and the chlorinative aldol reaction of an ynone and benzaldehyde.

  用LHMDS处理光学纯的酒石酸衍生的二碘化物和各种仲氧化膦，可提供相应的经芳基改性的DIOP二氧化物（Ar-DIOPO）。使用氯硅烷试剂研究了Ar-DIOPO作为Lewis碱催化剂的活性，进行了几次不对称转化。的p -甲苯基-取代的DIOPO（p甲苯基- DIOPO）是最有效的还原醛醇缩合反应查尔酮 和醛与 三氯硅烷，而2,8-二甲基苯氧杂膦衍生的DIOPO（DMPP-DIOPO）提供了最佳的对映体选择性，使共轭醛的膦酰化反应和炔酮和乙炔的氯代醛醇缩合反应。 苯甲醛。
• Diastereo- and Enantioselective Reductive Aldol Reaction with Trichlorosilane Using Chiral Lewis Bases as Organocatalysts
  作者：Masaharu Sugiura、Norimasa Sato、Yuko Sonoda、Shunsuke Kotani、Makoto Nakajima

  DOI：10.1002/asia.200900450

  日期：2010.3.1

  Chiral Lewis base organocatalysts activate trichlorosilane to promote the tandem conjugate reduction/aldol reaction of α,β‐unsaturated ketones with aldehydes to give optically active β‐hydroxy ketones with good to high syn diastereo‐ and enantioselectivities. The reaction tolerates α,β‐unsaturated aldehydes owing to the chemoselective conjugate reduction of enones in the presence of enals.

  手性路易斯碱的有机催化剂激活三氯硅烷促进串联共轭还原/α的醛醇缩合反应，β不饱和酮与醛，得到具有良好的高光学活性的β羟基酮顺diastereo-和对映选择性。由于在烯醛存在下烯酮的化学选择性共轭还原，该反应可耐受α，β-不饱和醛。