(-)-3-p-methoxyphenyl-4-nitro-1-phenylbutan-1-one | 77670-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (-)-3-p-methoxyphenyl-4-nitro-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-3-(4-methoxyphenyl)-4-nitro-1-butanone；3-(4-methoxyphenyl)-4-nitro-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 77670-29-2；101878-23-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: CRJUQMZGGKYCDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3-p-methoxyphenyl-4-nitro-1-phenylbutan-1-one 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [3-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl][3-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpyrrol-2-ylidene]amine
  参考文献：
  名称：

  含甲氧基和羟基及双光子吸收截面的氮杂硼-二吡咯亚甲基化合物的合成，光学性质和超快动力学

  摘要：

  在这项工作中，合成了含有甲氧基和羟基的氮杂硼二吡咯亚甲基（aza-BODIPY）化合物。研究了取代和分子内电荷转移对这些BODIPY衍生物的线性和非线性光学吸收（尤其是两个光子吸收）的影响。根据溶液的碱性，在线性吸收光谱中观察到含羟基的氮杂-BODIPY化合物的剧烈光谱变化。这些化合物的酚盐形式的线性吸收光谱中的新谱带在THF溶液中出现在500 nm以下和700 nm以上。这些发现是由于酚盐形式的分子内电荷转移状态的发生。超快泵探针光谱实验表明，酚醛形式仅在600 nm附近显示漂白信号。另一方面，酚盐形式除了在600 nm附近的漂白信号外，还在500 nm及700 nm以上的区域显示快速增长的非线性吸收信号。分子内的电荷转移状态发生在700 nm以上，并且该状态的寿命以超快时间尺度为单位。由于荧光实验的激发是在600 nm处进行的，因此由于分子内电荷转移状态下的能量弛豫而没有荧光信号。含甲

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2012.08.003
• 作为产物：
  描述：

  4-正癸氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二乙胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (-)-3-p-methoxyphenyl-4-nitro-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  由 Br⋯FBF 相互作用驱动的液-固界面上的 Aza-BODIPY 分子组装

  摘要：

  在这项工作中，两种 aza-BODIPY 衍生物，3,5-diphenyl-1,7-di( p -dodecyloxyphenyl)-aza-BODIPY (CJF) 和 3,5-di( p -bromophenyl-1,7-di( p -dodecyloxyphenyl）氮杂- BODIPY（2BR-CJF）担任模型分子，以形成固-液界面上的自组装单层。随着扫描隧道显微镜（STM）的利用，我们表明，分子间溴⋯˚F BF 2Br-CJF自组装结构中存在相互作用，对增强2Br-CJF自组装结构的稳定性起到了重要作用，这一结果得到了密度泛函理论（DFT）计算的支持。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.02.066

文献信息

• Asymmetric induction in the Michael reaction by means of chiral phase-transfer catalysts derived from cinchona and ephedra alkaloids
  作者：Stefano Colonna、Alberto Re、Hans Wynberg

  DOI：10.1039/p19810000547

  日期：——

  Asymmetric induction in the Michael reaction has been achieved using alkaloidonium salts in a two-phase system with optical yields of up to 36 and 26% in the addition to αβ-unsaturated ketones of thiols and nitroalkanes respectively. The presence of a hydroxy-group β to the 'onium function is essential to achieve substantial asymmetric syntheses.

  在生物碱的两相体系中，除了分别添加硫醇和硝基烷烃的αβ-不饱和酮外，在两相系统中使用生物碱盐的光学收率分别高达36％和26％，从而实现了迈克尔反应中的不对称诱导。on官能团的羟基β的存在对于实现基本的不对称合成是必不可少的。
• Sequential Michael addition/retro-Claisen condensation of 1,3-diarylpropan-1,3-diones with nitrostyrenes: one-step synthesis of 4-nitro-1,3-diarylbutan-1-ones
  作者：ZHENG LI、HAO LU、ZHENRONG LIU、XIAOLONG MA

  DOI：10.1007/s12039-019-1603-z

  日期：2019.4

  Abstract The sequential Michael addition/retro-Claisen condensation of 1,3-diarylpropan-1,3-diones with nitrostyrenes is described. 4-Nitro-1,3-diarylbutan-1-ones were efficiently synthesized in good to high yield under mild, transition-metal-free condition. This one-step method involving sequential carbon-carbon bond formation and cleavage provides a good alternative to the synthesis of various \(\gamma

  摘要 描述了1，3-二芳基丙烷-1，3-二酮与硝基苯乙烯的顺序迈克尔加成/复古-克莱森缩合。在温和，无过渡金属的条件下，以高至高收率高效合成了4-Nitro-1,3-diarylbutan-1-one。涉及顺序碳-碳键形成和裂解的这一一步方法为合成各种（γ）-硝基酮提供了一个很好的选择。 图形概要描述了1，3-二芳基丙烷-1，3-二酮与硝基苯乙烯的顺序迈克尔加成/复古-克莱森缩合。在温和且无过渡金属的条件下，以高至高收率高效合成了4-Nitro-1,3-diarylbutan-1-one。
• Henry Reaction and 1,4-Addition of Nitroalkanes to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds under the Influence of MS 4 Å in DMSO
  作者：Takeshi Oriyama、Masaru Aoyagi、Katsuyuki Iwanami

  DOI：10.1246/cl.2007.612

  日期：2007.5.5

  In the presence of MS 4 Å in DMSO (dimethyl sulfoxide), Henry reaction with various carbonyl compounds and nitroalkanes proceeded smoothly to give the corresponding β-nitroalcohol without a base catalyst. Moreover, 1,4-additon of nitroalkane to α,β-unsaturated ketones was also performed in DMSO.

  在 DMSO（二甲基亚砜）中加入 MS 4 Å 的情况下，各种羰基化合物与硝基烷烃的 Henry 反应顺利进行，无需碱催化剂即可得到相应的 β-硝基醇。此外，硝基烷烃对 α,β-不饱和酮的 1,4-加成反应也在 DMSO 中得以实现。
• Exploring the copper binding ability of Mets7 hCtr‐1 protein domain and His7 derivative: An insight in Michael addition catalysis
  作者：Isabella Rimoldi、Raffaella Bucci、Lucia Feni、Laura Santagostini、Giorgio Facchetti、Sara Pellegrino

  DOI：10.1002/psc.3289

  日期：2021.2

  catalysts for Henry condensation. Here, the catalytic activity of Mets7‐Cu(I) complex in Michael addition reactions has been evaluated. Furthermore, His7 peptide, in which Met residues have been substituted with His ones, was also prepared. This substitution allowed His7 to coordinate Cu (II), with the obtainment of a stable turn conformation as evicted by CD experiments. His7‐Cu (II) proved also to be

  Mets7是存在于 hCtr-1 转运蛋白中的富含甲硫氨酸的基序，参与铜细胞运输。它结合 Cu(I) 的能力最近被用来开发用于亨利缩合的金属肽催化剂。在这里，已经评估了Mets7-Cu(I) 配合物在迈克尔加成反应中的催化活性。此外，还制备了其中Met残基已被His残基取代的His7肽。这种取代允许His7与 Cu (II) 配位，获得了稳定的转角构象，如 CD 实验所驱逐。在加成反应中，His7-Cu (II)也被证明是比Mets7-Cu(I)更好的催化剂。特别是，当底物是 (E )-1-苯基-3-(吡啶-2-基)prop-2-en-1-one，观察到71%的转化率和58%的ee转化率。
• Natural Phosphate Modified with Lithium Nitrate: A New Efficient Catalyst for the Construction of Carbon–Carbon, Carbon–Sulfur, and Carbon–Nitrogen Bonds
  作者：Mohamed Zahouily、Bahija Mounir、Hind Cherki、Bouchaib Bahlaouan、Ahmed Rayadh、Saïd Sebti

  DOI：10.1080/10426500601160397

  日期：2007.4.19

  of small amounts of lithium nitrate to natural phosphate followed by calcination gives a new catalyst Li/NP (weight ratio LiNO3/NP = 1/15). This material showed catalytic activity in the Michael addition of amines, mercaptans, and active methylene compounds to chalcone derivatives with high yields under mild reaction conditions. Li/NP is used as the catalyst for a facile synthesis of β-amino acids,

  在天然磷酸盐中加入少量硝酸锂，然后煅烧，得到新的催化剂 Li/NP（重量比 LiNO3/NP = 1/15）。这种材料在胺、硫醇和活性亚甲基化合物与查耳酮衍生物的迈克尔加成反应中表现出催化活性，在温和的反应条件下具有高产率。Li/NP 用作催化剂，可在非均相条件下轻松合成 β-氨基酸、β-硫酸和 4 H-色烯。用这种方法没有观察到迈克尔缩合反应中常见的不希望有的副产物，例如 1,2-加成、双加成和聚合化合物。通过使用 Li/NP 进行简单过滤，简化了后处理程序。