6-phenylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline | 21869-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-phenylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 6-phenylbenzimidazo[2,1-a]isoquinoline；6-Phenylbenzimidazolo[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 21869-11-4
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂
• 分子量: 294.356
• InChiKey: HNOKOSGPBNJJIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iridium(III) acetylacetonate 、 6-phenylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TWI520958

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘氰基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-phenylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化炔基苄腈与2-碘苯胺的串联环氧化选择性合成苯并[4,5]咪唑并[ 2,1- a ]异喹啉

  摘要：

  已开发出一种有效的铜催化级联环化反应，用于选择性合成各种苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉衍生物。该反应特征在于依次形成三个不同的C N键。在存在Cu（OAc）2和KO t Bu的情况下，邻炔基苯甲腈和2-碘苯胺能顺利进行，以中等至良好的产率获得相应的苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.030

文献信息

• Synthesis of imidazo and benzimidazo[2,1-a]isoquinolines by rhodium-catalyzed intramolecular double C–H bond activation
  作者：Vutukuri Prakash Reddy、Takanori Iwasaki、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1039/c3ob27396b

  日期：——

  The rhodium-catalyzed intramolecular direct arylation of imidazole and benzimidazole derivatives via double C–H bond activation is described. This approach provides new access to a wide range of imidazo and benzimidazo[2,1-a]isoquinoline derivatives in moderate to high yields. This reaction provides an alternative method to the known Pd-catalyzed intramolecular oxidative cross-coupling reactions.

  铑催化的分子内芳基直接芳基化 咪唑和苯并咪唑衍生物通过双CH键活化。该方法以中等至高收率提供了广泛的咪唑和苯并咪唑并[2,1- a ]异喹啉衍生物的新途径。该反应为已知的Pd催化的分子内氧化交叉偶联反应提供了替代方法。
• An efficient synthesis of 6-arylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolines via sequential α-arylation of carbonyl and deacylation catalyzed by CuI
  作者：Wei-Qing Miao、Jian-Quan Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1039/c7ob01022b

  日期：——

  Dibenzoyl methane was found to undergo α-arylation of carbonyl and deacylation reaction with 2-(2-bromophenyl)-1H-benzo[d]imidazoles catalyzed by CuI in the presence of Cs2CO3, and provided an efficient synthesis of 6-arylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolines via subsequent intra-molecular nucleophilic addition and dehydration.

  发现二苯甲酰甲烷在Cs 2 CO 3存在下与CuI催化的2-（2-溴苯基）-1 H-苯并[ d ]咪唑发生羰基的α-芳基化反应和脱酰反应，并有效合成了6 -芳基苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉通过随后的分子内亲核加成和脱水作用。
• Copper-catalyzed C-C coupling and cyclization: Synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridines and benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolines
  作者：Byeong Woo Yang、Pham Duy Quang Dao、Nam Sik Yoon、Chan Sik Cho

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.09.025

  日期：2017.11

  3-diketones in DMF in the presence of a catalytic amount of copper(I) iodide and a base to afford the corresponding benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridines in moderate yields. 2-(2-Bromoaryl)benzimidazoles also react with 1,3-diketones under similar reaction conditions to give benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolines in similar yields.

  在催化量的碘化铜（I）和碱存在下，将2-（2-溴乙烯基）苯并咪唑与1,3-二酮在DMF中偶联并环化，得到相应的苯并[4,5]咪唑[1， 2- α ]吡啶的产率中等。2-（2-溴芳基）苯并咪唑还可以在相似的反应条件下与1,3-二酮反应，以相似的产率得到苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉。
• Nickel‐Catalyzed Annulation of <i>o</i> ‐Haloarylamidines with Aryl Acetylenes: Synthesis of Isoquinolone and 1‐Aminoisoquinoline Derivatives
  作者：Hao Xie、Qiaoyan Xing、Zhifei Shan、Fuhong Xiao、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201801635

  日期：2019.4.16

  An efficient method for the synthesis of substituted 1(2H)‐isoquinolone derivatives via nickel‐catalyzed annulation of substituted 2‐halobenzamidines with aryl alkynes in the presence of water is described. Benzo[4,5]imidazo[2,1‐a]isoquinolines were formed as the dominated products when dry dimethyl sulfoxide was used as the solvent. Furthermore, when benzyl substituted amidines were used as the substrates

  描述了一种在水存在下，通过镍催化的芳基炔烃与取代的2-卤代苯甲an的环合反应，合成取代的1（2 H）-异喹诺酮衍生物的有效方法。苯并[4,5]咪唑并[2,1-一个当干二甲亚砜作为溶剂]异喹啉被形成为主导的产品。此外，当使用苄基取代的idine作为底物时，发生脱苄基反应以提供各种1-氨基异喹啉产物。
• <i>In situ</i> air oxidation and photophysical studies of isoquinoline-fused N-heteroacenes
  作者：Amol D. Sonawane、Rohini A. Sonawane、Khin Myat Noe Win、Masayuki Ninomiya、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1039/d0ob00375a

  日期：——

  An efficient, metal free and environment friendly synthesis of isoquinoline-fused benzimidazoles has been developed via in situ air oxidation.

  已开发出一种高效、无金属、环境友好的合成方法，通过原位空气氧化制备异喹啉-融合苯并咪唑。