3-(2-thienyl)acrylohydrazide | 26651-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(2-thienyl)acrylohydrazide
• 英文别名: 3-thiophen-2-ylprop-2-enehydrazide
• CAS: 26651-04-7
• 化学式: C₇H₈N₂OS
• 分子量: 168.219
• InChiKey: JSIIFHBPPQDDGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-thienyl)acrylohydrazide 、 原乙酸三乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.5h， 以72%的产率得到2-methyl-5-[2-(2-thienyl)ethenyl]-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯连接基高效合成与噻吩或呋喃环偶联的1,3,4-恶二唑

  摘要：

  摘要 5-取代的2- [2-（2-呋喃基）乙烯基] -1,3,4-恶二唑和2- [2-（2-噻吩基）乙烯基] -1,3,4-恶二唑的新型有效合成据报道，在冰醋酸存在下，通过适当的3-（2-呋喃基）-和3-（2-噻吩基）丙烯酰肼与原酸三乙酯的环缩合反应。对称取代的2,5-双[2-（2-呋喃基）乙烯基] -1,3,4-恶二唑和2,5-双[2-（2-噻吩基）乙烯基] -1,3,4的形成还描述了在氯氧化磷的作用下，由相应的N，N'-二酰基肼生成的-oxadiazole。 5-取代的2- [2-（2-呋喃基）乙烯基] -1,3,4-恶二唑和2- [2-（2-噻吩基）乙烯基] -1,3,4-恶二唑的新型有效合成据报道，在冰醋酸存在下，通过适当的3-（2-呋喃基）-和3-（2-噻吩基）丙烯酰肼与原酸三乙酯的环缩合反应。对称取代的2,5-双[2-（2-呋喃基）乙烯基] -1,3,4-恶二唑和2,5-双[2-（2-噻吩基）乙烯基]

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338454
• 作为产物：
  描述：

  在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(2-thienyl)acrylohydrazide
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of conjugated 5-aryl-1,3,4-oxadiazoles from 3-heteroarylacrylohydrazides and acid chlorides

  摘要：

  New derivatives of 5-aryl-2-[2-(2-furyl)ethenyl]-1,3,4-oxadiazoles and 5-aryl-2-[2-(2-thienyl)ethenyl]-1, 3,4-oxadiazoles are synthesized in a stepwise procedure through intermediate acyclic N'-arylcarbonyl-N-[2-(2-heteroaryl)acryloyl]hydrazines, starting from 3-(2-heteroaryl)acrylic acid hydrazides and acid chlorides. A facile one-pot methodology leading to the final 1,3,4-oxadiazoles is also described. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.029

文献信息

• Oxidative cyclization of N-aroylhydrazones to 2-(2-arylethenyl)-1,3,4-oxadiazoles using DDQ as an efficient oxidant
  作者：Karolina Jasiak、Agnieszka Kudelko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.018

  日期：2015.10

  A series of novel 5-aryl-2-(2-arylethenyl)-1,3,4-oxadiazoles were synthesized by the 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) promoted oxidative cyclization of N′-(arylmethylidene)-3-arylacrylohydrazides. A facile and efficient one-pot protocol using the starting 3-arylacrylohydrazides and aromatic aldehydes is also reported. Short reaction times, high yields, a simple work-up procedure and the possibility

  通过2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）促进N '-（芳基亚甲基）的氧化环化反应合成了一系列新型的5-芳基-2-（2-芳基乙烯基）-1,3,4-恶二唑）-3-芳基丙烯酰肼。还报道了一种使用起始的3-芳基丙烯酰肼和芳族醛的简便有效的一锅操作方案。反应时间短，产率高，简单的后处理步骤以及氧化剂再生的可能性使所报道的方法成为合成2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑的有前途的替代方法。