(2R,3R)-2-amino-3-(benzylamino)-7-(benzyloxy)hept-4-yn-1-yl carbamate | 1350560-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-amino-3-(benzylamino)-7-(benzyloxy)hept-4-yn-1-yl carbamate
• 英文别名: [(2R,3R)-2-amino-3-(benzylamino)-7-phenylmethoxyhept-4-ynyl] carbamate
• CAS: 1350560-13-2
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₃
• 分子量: 381.475
• InChiKey: DYNLMNCKEYIFJB-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-amino-3-(benzylamino)-7-(benzyloxy)hept-4-yn-1-yl carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 碘 、 silver(I) acetate 、 palladium(II) hydroxide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， -35.0~60.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 68.0h， 生成 (3aR,4R,10R,10aS)-tert-butyl 2,8-bis((tert-butoxycarbonyl)imino)-10-((carbamoyloxy)methyl)-4-(2-((methylsulfonyl)oxy)ethyl)-6-oxohexahydro-1H-oxazolo[3,4-c]purine-3(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-石房蛤毒素的立体控制合成

  摘要：

  描述了 (+)-石房蛤毒素的简明立体选择性全合成。银 (I) 引发的氢胺化级联从炔基双胍构建双环胍离子核心。该序列产生两个 CN 键、一个 CO 键和三个环，并在单一合成转化中形成单一立体异构体。该工艺使我们能够从N-Boc-l-丝氨酸甲酯通过14步完成(+)-石房蛤毒素的合成。

  DOI：

  10.1021/ja2098063
• 作为产物：
  描述：

  ((but-3-yn-1-yloxy)methyl)benzene 在 盐酸 、 甲烷磺酸 、 异丙基氯化镁 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.42h， 生成 (2R,3R)-2-amino-3-(benzylamino)-7-(benzyloxy)hept-4-yn-1-yl carbamate
  参考文献：
  名称：

  (+)-石房蛤毒素的立体控制合成

  摘要：

  描述了 (+)-石房蛤毒素的简明立体选择性全合成。银 (I) 引发的氢胺化级联从炔基双胍构建双环胍离子核心。该序列产生两个 CN 键、一个 CO 键和三个环，并在单一合成转化中形成单一立体异构体。该工艺使我们能够从N-Boc-l-丝氨酸甲酯通过14步完成(+)-石房蛤毒素的合成。

  DOI：

  10.1021/ja2098063

文献信息

• A Stereocontrolled Synthesis of (+)-Saxitoxin
  作者：Vasudev R. Bhonde、Ryan E. Looper

  DOI：10.1021/ja2098063

  日期：2011.12.21

  stereoselective total synthesis of (+)-saxitoxin is described. A silver(I)-initiated hydroamination cascade constructs the bicyclic guanidinium ion core from a alkynyl bisguanidine. This sequence creates two C-N bonds, one C-O bond, and three rings and forms a single stereoisomer in a single synthetic transformation. This process enabled us to complete the synthesis of (+)-saxitoxin in 14 steps from

  描述了 (+)-石房蛤毒素的简明立体选择性全合成。银 (I) 引发的氢胺化级联从炔基双胍构建双环胍离子核心。该序列产生两个 CN 键、一个 CO 键和三个环，并在单一合成转化中形成单一立体异构体。该工艺使我们能够从N-Boc-l-丝氨酸甲酯通过14步完成(+)-石房蛤毒素的合成。