methyl (2S,3R,4S,5R)-4-benzoyl-3-phenyl-5-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 1221295-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R,4S,5R)-4-benzoyl-3-phenyl-5-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3R,4S,5R)-4-benzoyl-5-(4-chlorophenyl)-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylate；(2S,3R,4S,5R) methyl-4-benzoyl-5-(4-chlorophenyl)-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylate；methyl 4-benzoyl-5-(4-chlorophenyl)-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1221295-27-7
• 化学式: C₂₅H₂₂ClNO₃
• 分子量: 419.908
• InChiKey: TVIKNICPGVYHEM-MLCQCVOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(4-chlorobenzylidene)glycinate 、 反式-查耳酮 在 C₃₆H₃₆FeN₃PS 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到methyl (2S,3R,4S,5R)-4-benzoyl-3-phenyl-5-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  银（I）/ ThioClickFerrophos配合物催化偶氮甲乙胺与α-烯酮的高内选择性和对映选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  银（I）/ ThioClickFerrophos络合物催化N-亚苄基甘氨酸甲酯（偶氮甲亚胺基化物的来源）与（E）-无环α-烯酮的内/外比为的高内选择性的不对称1,3-偶极环加成反应。 90/10至99/1。以高收率和高对映选择性（高达98％ee）获得了高度官能化的内基-4-酰基吡咯烷。该配合物还有效地催化了与2-环戊烯酮的内选择性反应，从而以高对映选择性得到内双环吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/ol100336q

文献信息

• Chiral ferrocenyl P,S-ligands for highly efficient copper-catalyzed asymmetric [3+2] cycloaddition of azomethine ylides
  作者：Fu-Zhong Han、Sai-Bo Yu、Cheng Zhang、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.003

  日期：2016.5

  on benzimidazole and imidazole backbones have been prepared from Ugi's amine through a three-step transformation. These ligands were successfully employed in the Cu-catalyzed asymmetric [3+2] cycloaddition of azomethine ylides with various electron-deficient olefins, giving the corresponding cycloadducts in high endo-selectivities and excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  通过三步转化，由乌吉的胺制备了一系列基于苯并咪唑和咪唑骨架的手性二茂铁基P，S-配体。这些配体已成功地用于铜催化的偶氮甲亚胺与各种缺电子的烯烃的不对称[3 + 2]环加成中，从而以较高的内选择性和出色的对映选择性（高达99％ee）得到相应的环加合物。
• Enantiodivergent Brucine Diol-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Jian-Yuan Li、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1002/adsc.201500958

  日期：2016.3.17

  Enantiodivergent catalyst systems were developed using metals with different ionic radii and a multifunctional brucine diol (BD) ligand. The catalytic use of purported 1:1 Cu‐BD complexes in the 1,3‐dipolar cycloaddition of azomethine ylides with chalcones resulted in the selective formation of endo‐pyrrolidines in 87–96% ees with an absolute stereochemical outcome of (2R,3S,4R,5S). In contrast, an

  使用具有不同离子半径和多功能杜鹃花二醇（BD）配体的金属开发了对映异构体催化剂体系。所谓的1：1 Cu-BD配合物在1,3-偶极环加成亚甲基亚胺与查耳酮的催化中的使用导致在87-96％ee中选择性形成内吡咯烷核苷，绝对立体化学结果为（2 R，3 S， 4 R， 5 S）。相反，使用衍生自Ag（I）盐和BD的催化剂观察到相反的绝对立体化学结果。对广泛种类的底物/反应类型的对映发散方法的证明强调了它们在不对称合成中的合成价值。
• New Chiral Ferrocenyl P,S-Ligands for Highly Diastereo-/Enantioselective Catalytic [3 + 2] Cycloaddition of Azomethine Ylides with Cyclic and Acyclic Enones
  作者：Cheng Zhang、Sai-Bo Yu、Xiang-Ping Hu、Dao-Yong Wang、Zhuo Zheng

  DOI：10.1021/ol1024647

  日期：2010.12.3

  developed and successfully applied in a highly endo-selective catalytic asymmetric cycloaddition of azomethine ylides with various enones, including cyclic and acyclic α-enones. For cyclic α-enones, a [Cu(CH3CN)4]ClO4/(Rc,SFc)-2f complex catalyzed the cycloaddition to give the sole endo-cycloadducts in perfect enantioselectivities (normally 99% ee), while an AgOAc/(Rc,SFc)-2f catalytic system exhibited good

  已经开发了新的手性二茂铁基P，S-配体家族，并将其成功地用于偶氮甲亚胺与各种烯酮（包括环状和非环状α-烯酮）的高内选择性催化不对称环加成反应。对于环状α-烯酮，一个物[Cu（CH 3 CN）4 ] CLO 4 /（[R ç，小号的Fc） - 2F络合物催化，得到唯一的环加成内切在完美的对映选择性（通常99％ee）的-cyclOAdducts，而一个AgOAc /（[R ç，小号的Fc） - 2F催化体系显示出良好的内/外环选择性（内/外= 91/9至96/4）和无环α-烯酮的高对映体控制（高达98％ee）。
• Zn(ii)-catalyzed asymmetric [3 + 2] cycloaddition of acyclic enones with azomethine ylides
  作者：Sundaravel Vivek Kumar、Jeremiah Olusegun、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1039/d4ob00854e

  日期：——

  The Zn(II)/UCD-Imphanol-catalyzed highly endo-selective [3 + 2] asymmetric cycloaddition of acyclic enones and azomethine ylides has been developed. Moderate to high yields (up to 94%) with excellent endo/exo selectivities (99 : 1) and enantioselectivities up to 96.5 : 3.5 er were obtained.

  开发了 Zn( II )/UCD-Imphanol 催化的无环烯酮和偶氮甲碱叶立德的高度内选择性 [3 + 2] 不对称环加成反应。获得了中等到高产率（高达 94%），具有出色的内切/外切选择性（99:1）和高达 96.5:3.5 er 的对映选择性。