(3S,4S)-3-butyl-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one | 1416065-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (3S,4S)-3-butyl-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-3-butyl-4,6-diphenyl-3,4-dihydropyran-2-one
• CAS: 1416065-24-1
• 化学式: C₂₁H₂₂O₂
• 分子量: 306.404
• InChiKey: SDXLAFSYJXJYNT-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正己醛 、 苯亚甲基苯乙酮 在 (5aR,10bS)-2-mesityl-5a,10b-dihydro-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(3S,4S)-3-butyl-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  氧化性N-杂环碳烯催化简单醛的直接α-官能化

  摘要：

  公开了在N-杂环卡宾（NHC）催化下简单醛的直接α-官能化和由非官能化的醛直接产生酯烯酸酯等效物的方法。催化涉及从氧化生成的NHC结合的酯中间体选择性生成烯醇化物，这是关键步骤。酯烯酸酯中间体与烯酮和三氟甲基酮发生立体选择反应。

  DOI：

  10.1021/ol303035r

文献信息

• Controlled β-protonation and [4+2] cycloaddition of enals and chalconesvia N-heterocyclic carbene/acid catalysis: toward substrate independent reaction control
  作者：Zhenqian Fu、Hui Sun、Shaojin Chen、Bhoopendra Tiwari、Guohui Li、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/c2cc36564b

  日期：——

  A substrate-independent selective generation of enolates over homoenolate equivalents in NHC-catalyzed reactions of enals and chalcones is disclosed. Acid co-catalysts play vital roles in control of the reaction pathways, allowing for individual access to diverse products from identical substrates.

  公开了在NHC催化的Enals和Chalcones反应中，与底物无关的烯醇化物的选择性生成。酸助催化剂在控制反应路径中起着至关重要的作用，允许从相同的底物上单独获得各种产物。
• Carbene catalyzed umpolung of α,β-enals: a reactivity study of diamino dienols vs. azolium enolates, and the characterization of advanced reaction intermediates
  作者：Veera Reddy Yatham、Jörg-M. Neudörfl、Nils E. Schlörer、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1039/c5sc01027f

  日期：——

  in 2004, N-heterocyclic carbene catalyzed conjugate Umpolung reactions of [small alpha],[small beta]-enals have been postulated to involve the formation of diamino dienols ("homoenolates") and/or azolium...

  自从Bode和Glorius在2004年发现它们以来，已假定N-杂环卡宾催化的小α，小β-烯醛的共轭Umpolung反应涉及二氨基二烯醇（“均烯酸酯”）和/或azo的形成。 ..
• Direct α-Functionalization of Simple Aldehydes via Oxidative N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Junming Mo、Ruojie Yang、Xingkuan Chen、Bhoopendra Tiwari、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ol303035r

  日期：2013.1.4

  A direct α-functionalization of simple aldehydes under N-Heterocyclic Carbene (NHC) catalysis and direct generation of ester enolate equivalents from nonfunctionalized aldehydes are disclosed. The catalysis involves selective enolate generation from an oxidatively generated NHC-bounded ester intermediate as a key step. The ester enolate intermediates undergo stereoselective reactions with enones and

  公开了在N-杂环卡宾（NHC）催化下简单醛的直接α-官能化和由非官能化的醛直接产生酯烯酸酯等效物的方法。催化涉及从氧化生成的NHC结合的酯中间体选择性生成烯醇化物，这是关键步骤。酯烯酸酯中间体与烯酮和三氟甲基酮发生立体选择反应。