2-phenyl-1-tosyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one | 60355-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1-tosyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4-one
• CAS: 60355-97-7
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃S
• 分子量: 377.464
• InChiKey: CGECOSHDIVGODG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-tosyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 6-bromo-2-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  氢化四氢喹诺酮酯

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.6602801197
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(2-cinnamoylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-phenyl-1-tosyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2'-OR-查尔酮的 2'-NHR 类似物的氧化；2'-NHR-查耳酮环氧化物的转化

  摘要：

  摘要 讨论了2'-NHR-查尔酮环氧化物的合成及其与酸性试剂的反应。

  DOI：

  10.1080/00397919108021059

文献信息

• Synthesis of dihydroquinolinones <i>via</i> iridium-catalyzed cascade C–H amidation and intramolecular aza-Michael addition
  作者：Changduo Pan、Zhenkun Yang、Hao Xiong、Jiangang Teng、Yun Wang、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/c8cc09751h

  日期：——

  An iridium-catalyzed annulation of chalcones with sulfonyl azides via cascade C–H amidation and intramolecular aza-Michael addition was developed, affording a variety of 2-aryl-2,3-dihydro-4-quinolones in moderate to good yields. This reaction features easy operation, readily available starting materials, and the cascade formation of two C–N bonds in one pot.

  通过级联的C–H酰胺化和分子内的氮杂-Michael加成反应，开发了铱催化的磺酰叠氮化物对查尔酮的环化反应，提供了中等至良好收率的各种2-芳基-2,3-二氢-4-喹诺酮类化合物。该反应具有易于操作，易于获得的原料以及在一个反应​​釜中级联形成两个C–N键的特点。
• 2,3-二氢喹啉-4-酮类化合物的制备方法
  申请人：江苏理工学院

  公开号：CN109535076B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明属于医药化工技术领域，具体涉及一种2,3‑二氢喹啉‑4‑酮类化合物的制备方法，该方法以查尔酮类化合物及对甲苯磺酰叠氮为原料，经催化剂催化合成2,3‑二氢喹啉‑4‑酮类化合物。与以往的合成手段相比，该反应具有操作简便、原料易得、适用范围广等优点。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of 3-Selenylazaflavanones and 3-Selenylflavanones via Electrochemically Facilitated Selenylation Cascade
  作者：Shaogao Zeng、Yong Zeng、Hui Wang、Pinghua Sun、Zhixiong Ruan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02934

  日期：2024.3.15

  electrochemical selenylation reaction of chalcones with diselenides for the synthesis of 3-selenylazaflavanones and 3-selenylflavanones at room temperature was reported. The method proceeded under mild conditions, exhibited a broad substrate scope, and provided the selenylated products in moderate to excellent yields with high regio- and stereoselectivity. The reaction could also be readily scaled

  在此，报道了查耳酮与二硒化物在室温下进行无氧化剂和无金属的电化学硒化反应，用于合成 3-硒基氮杂黄酮和 3-硒基黄烷酮。该方法在温和的条件下进行，表现出广泛的底物范围，并以中等至优异的产率提供具有高区域和立体选择性的硒化产物。该反应还可以很容易地以高效率扩大规模。通过控制实验进行的详细机理研究表明，硒基自由基可能参与了这种电化学转化。
• JANZSO, GEZA;TOKES, ADRIENNE L., PROC. ROY. IRISH ACAD. B, 89,(1989) N-52, C. 207-211
  作者：JANZSO, GEZA、TOKES, ADRIENNE L.

  DOI：——

  日期：——
• Sur quelques dérivés de la tétrahydro-quinoléine
  作者：Henri de Diesbach、Hans Kramer

  DOI：10.1002/hlca.6602801197

  日期：——